合工大高鴻賓有機(jī)化學(xué)第四版課件12章羧酸-展示頁(yè)
2025-01-22 16:04本頁(yè)面
【正文】 2 SO 4 CH 2 =CHCOOH + NH 3丙烯腈 丙烯酸H 2 O / H + o r O H Br(CH2 ) 3 Br2 N a C N NC(CH2 ) 3 CN HOOC(CH 2 ) 3 COOH戊二酸戊二腈1 , 3 二溴丙烷羧酸的制法 Grignard試劑與 CO2作用 干醚低溫RMgX +? ?? ?RCOMgXORCOHOH 2 O/H +OOC? ?? ?多一個(gè)碳的羧酸例：80%干醚低溫H2O/H+CH2CH2CHCH3 + CO2MgCl COMgClCH2CH2CHCH3OCH2CH2CHCH3COOH+ CO2干醚低溫H2O/H+COMgBrOCOOHMgBr70%羧酸的制法 酚酸合成 工業(yè)上，加熱加壓下，苯酚鈉與二氧化碳作用生成鄰羧基苯甲酸： 9 0%O HCOOHONa + CO21 50 1 60 C0 .4 0 .7 M Pa。 C O O H + 其 他 羧 酸+ O 2V 2 O 5(400500 C)。 羧酸的制法 制苯甲酸： R C H 2 C H 2 R 39。 第十二章 羧 酸 ＜ ＜ (nm) 羧酸的制法 第十二章 羧 酸 羧酸的工業(yè)合成 (1) 烴氧化 (2)由一氧化碳、甲醇或乙醛制備 伯醇、醛的氧化 腈水解 Grignard試劑與 CO2作用 酚酸合成 羧酸的工業(yè)合成 (1) 烴氧化 制乙酸： C H 3 C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C O O H + H C O O H + C H 3 C H 2 C O O H + C O + C O 2 + 酯 和 酮O 2 ， 醋 酸 鈷9 0 ~ 1 0 0 C ， 1 . 0 1 ~ 5 . 4 7 M P ao5 7 % 1 ~ 2 % 2 % ~ 3 % 1 7 % 2 2 %工業(yè)制乙酸還可用輕油 (C5~C7的烷烴 )為原料。羧酸容易表現(xiàn)出酸性。第十二章 羧 酸 羧酸的分類(lèi)和命名 羧酸的結(jié)構(gòu) 羧酸的制法 羧酸的物理性質(zhì) 羧酸的波譜性質(zhì) 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羥基酸 第十二章 羧 酸 羧酸的分類(lèi)和命名 分類(lèi)： ① 按烴基不同： ② 按－ COOH數(shù)目： 一元酸 二元酸 多元酸、 、CH 2 COOHHOCCOOHCH 2 COOHCH 3 COOH COOHCOOH第十二章 羧 酸 R C O O H A r C O O HR C H = C H C O O HR C H 2 C H 2 C O O H脂 肪 酸 芳 香 酸飽 和 酸 不 飽 和 酸命名： 與醛相似，但經(jīng)常根據(jù)來(lái)源使用俗名。例： HCOOH CH 3 COOH甲酸 乙酸（蟻酸） （醋酸）CH 3 CH=CHCOOHCH 3 CH 2 CHCOOHC H 3CH 3 C=CHCOOHC H 32 丁烯酸 3 2 丁烯酸甲基2 甲(基)丁酸（巴豆酸）OHCOOH COOHCOOHCH=CHCOOHCH2 COOHCOOH苯甲酸對(duì)苯二甲酸苯乙酸2苯丙烯酸3羥基苯甲酸o（水楊酸） （肉桂酸）（安息香酸） HOCHCOOHCH 2 COOHCH 2 COOHCH 2 COOHCOOHCOOH HOOCCHHCCOOHHCCOOHHCCOOH乙二酸 丁二酸 順丁烯二酸 反丁烯二酸羥基丁二酸2（草酸） （琥珀酸） （蘋(píng)果酸） （馬來(lái)酸） （富馬酸）（失水蘋(píng)果酸）第十二章 羧 酸 羧酸的結(jié)構(gòu) pπ共軛的結(jié)果： ① 使 RCOOH健減弱，氫原子酸性增加，羧酸具有明顯的酸性； ② RCOO中負(fù)電荷分布在兩個(gè)氧原子上，穩(wěn)定性 ↑。 共軛：p ?????－C －O HOs p 雜化2R構(gòu)造：RHCOO第十二章 羧 酸 COH OH1 1 1 o1 2 4 o 1 2 5 oC O 鍵 長(zhǎng) ： 0 . 1 3 6 n mC O 鍵 長(zhǎng) ： 0 . 1 2 3 n m甲酸的構(gòu)造： ( 丙 酮 中 C O 鍵 長(zhǎng) ： 0 . 1 2 1 n m )( 乙 醇 中 C O 鍵 長(zhǎng) ： 0 . 1 4 3 n m )羧酸負(fù)離子的結(jié)構(gòu)可用下列方法表示： CORO1212COROCORO 或 或CORO CO RO等價(jià)極限結(jié)構(gòu)，能量最低，對(duì)真實(shí)結(jié)構(gòu)貢獻(xiàn)最大，真實(shí)結(jié)構(gòu)最穩(wěn)定共振論的表示方法： X射線衍射證實(shí)，在甲酸鈉分子中，兩個(gè)碳氧鍵均為 。 C H 3 + O 232 鈷 鹽 或 錳 鹽1 6 5 C , 0 . 8 8 M P a ， 9 2 %oC O O H + H 2 O其它由烴氧化來(lái)制備羧酸的方法參見(jiàn)： ， ， 。 + O 2 M n O 21 0 7 ~ 1 1 0 o C R C O O H + R 39。CH－CCH－COOO 順丁烯二酸酐馬來(lái)酸酐乙酸 C H 3 ( C H 2 ) 7 C H = C H ( C H 2 ) 7 C O O C H 3 K M n O 4 ， 5 0 o C , 9 5 %C H
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