【正文】 C H O HC H OC O C H 3( )C 2 H 5 M g B rH 3 O +C 2 H 5 M g B rIC 2 H 5C O HIIC 2 H 5CH 33 C H OC O C H 3( )ICH 3C 2 H 5 OHClHC 2 H 5 OHClHCH OO C 2 H 5C2 H 5C OO C 2 H 5C2 H 54 C H OC O C H 3( )ICH3CHC5NH 2 OHNH 2 OH= N O H= N O H OHC H OC O C H 3( )ICH3CHC6K C NH C NK C NH C NCNIIOH CN C H OC O C H 3( )ICH3CHC7NH 2 NH 2NH 2 NH 2= N N H 2= N N H 2 ⑴ ,⑷ ,⑹ ,⑼ 能發(fā)生碘仿反應(yīng)；⑵ ,⑶ ,⑺ ,⑽ 能與斐林試劑反應(yīng) ；⑵ ,⑶ ,⑸ ,⑺ ,⑽ 能與吐倫試劑反應(yīng)； 23 41 CH 3 CH 2 C O C H 3CH 3 CH 2 OHCH 3 C O C H 2 CH 2 C O C H 3Br 2N a O HC O C H3CH 3 CH 2 C O O N aCH 3 C O O N aC O O N aCH 2 C O O N aCH 2 C O O N aI+ C H B r 3( )( )( )( )69 2CH 3CH 33CH 3 CH 2 CH 2 C H OCu + / O HCH 3 CH 2 CH 2 C O O N aCH 3 CH 2 C H C O O N aC O O N aI+ CU 2 OCH 3 CH 2 C H C H OC H OI( C H 3 ) 3 C C H O ( C H3 ) 3 C C O O N a( )( )( )( )710 2CH 3CH 33CH 3 CH 2 CH 2 C H O CH3 CH 2 CH 2 C O O N aCH 3 CH 2 C H C O O N aC O O N aI+CH 3 CH 2 C H C H OC H OI( C H 3 ) 3 C C H O ( C H 3 ) 3 C C O O N a( )( )( )( )710C H O( ) 5C O O N aAgA g (N H 3 ) 2N a O H+ ( ) CH 3 CH 2 CH 2 C H O ClH2 CH 3 OH CH 3 CH 2 CH 2 C H ( O C H 3 ) 21 CH 3 M g Br O M g B rI( ) CH 3 CH 2 C H C H O CH 3 CH 2 C H C H C H 3干醚 IICH 3 CH 3OHH 3 O +CH 3 CH 2 C H C H C H 3I ICH 32 C 2 H 5 M g Br( ) CH3 CH 2 C O C H 3 CH 3 CH 2 C H C H 2 CH 3干醚ICH3IICH 3H 3 O + IOHP C l 5CH 3 CH 2 C H C H 2 CH 3ClCH 3 CH 2 C H C H 2 CH 3N a C NIICH 3CN H3 O + CH3 CH 2 C H C H 2 CH 3IICH 3C O O HCH 3 CH 2 C H C H 2 CH 3IICH 3C O O C H 3CH3 OHH +3 5 、略4 ICH 3 C H O IOHCH 3 CH 2 OH( ) C rO 3 吡啶CH 2 Cl 2 CH 3 M g B r干醚 H 3 O + CH 3 C H C H 3 K M n O 4H + CH 3 C = OCH3 2 戊酮環(huán)己酮戊酮2 3 Br 2N a O H N a H S O 3飽和( ) 24 CH 2 C O C H 3CH 2 CH 2 C H OC H OC 2 H 5Br 2N a O H Cu + / O H2( )3 =O + CH 3 CH 2 C = C H N a N H 2 C = C C H 2 CH 3OHOCH 2 = C H M g B r + T H FOH C H = C H 2( )( )12 5I+OHOHCH 3 C O C H 3COOCH 3CH 3ClH( )gC 6 H 5 CH 2 C O C H 3Br 2N a O HC 6 H 5 CH 2 C O O N a + C H B r3C H OO H C + H C H O 過(guò)量( ) H O H2 C CH 2 OH + H C O O N a2CH 3 CH 2 C H O OHOH濃稀 CH3 CH 2 C H = C C H OCH 3( )( )( )346 CH 2 CH 2 C O C H 3 H 2 N H N C O N H 2 CH 2 CH 2 C = N N H C O N H 2ICH3( )( )ABCl 2N a O H CH 2 CH 2 C O O N aC H O ( )CCH 2 CH 2 C O C H = C H ( )DH +K M n O 4 C O O H O H C C H 2 CH 2 C = CCH 3CH 3CH 3 C C H 2 CH 2 C H = CO CH 3CH 3ICH3或 8 醛、酮、醌 1. 答：分子式為 C5H10O 的醛和酮的結(jié)構(gòu)式及普通命名法和 IUPAC 命名法的命名為： CH3CH2CH2CH2CHO CH3CHCHO CH3 CH3 CH3CHCOCH3 CH3 CH3CH2CHCHO CH3 CH3CH2CH2COCH3 CH3CH2COCH2CH3 CH3CHCH2CHO CH3 2甲基丁醛 戊醛，正戊醛 3甲基丁醛，異戊醛 2， 2二甲基丙醛，新戊醛 2戊酮 3戊酮 3甲基 2丁酮 25 2. 答：苯乙醛和苯乙酮與各種試劑反應(yīng)后的 產(chǎn)物分別為： 3．答：（ 1）、（ 4）、（ 6）、能發(fā)生碘仿反應(yīng)； （ 2）、（ 3）、（ 7）、（ 10）能與斐林試劑反應(yīng)； （ 2）、（ 3）、（ 5）、（ 7）、（ 10）能與托倫試劑反應(yīng)。 解：由于苯的結(jié)構(gòu)為一個(gè)閉合的大 π鍵共軛體系，大 π鍵的電子充分離域，離域能大，體系的勢(shì)能低而更穩(wěn)定。該反應(yīng)條件為 親電取代反應(yīng)而不是自由基取代反應(yīng)，應(yīng)在苯環(huán)上取代。苯環(huán)上有強(qiáng)的吸電基團(tuán)時(shí)不能發(fā)生?；磻?yīng)。苯環(huán)上含有 α 氫原子的烷基氧化時(shí)無(wú)論側(cè)鏈多長(zhǎng)，產(chǎn)物都是苯甲酸。苯環(huán)上有強(qiáng)的吸電基團(tuán)時(shí)不能發(fā)生烷基化反應(yīng)。在光照的條件下反應(yīng)為自由基取代反應(yīng)，自由基的穩(wěn)定性為叔＞仲＞伯，當(dāng)自由基與苯環(huán)產(chǎn)生 P～π 共軛時(shí)更穩(wěn)定。在烷基化反應(yīng)中，烷基的長(zhǎng)度超過(guò) 3 個(gè)碳原子時(shí)發(fā)生異構(gòu)化，產(chǎn)物為異丙基苯。 BrC H = C H C H C H 2 BrBr C H C H = C H C H 2 Br比 穩(wěn)定 6 Ⅰ 式 Ⅱ式 略 CH 3 CH 2 C = C HA: B: C: CH 2 = C H C H = C H 2 前者雙鍵與三鍵未形成共軛體系，在親電加成反應(yīng)中雙鍵比三鍵活潑；而后者雙鍵與三鍵本身形成共軛體系，親電加成反應(yīng)發(fā)生在三鍵上形成的產(chǎn)物仍然是共軛體系，而發(fā)生在雙鍵上形成的產(chǎn)物為非共軛體系，從產(chǎn)物的穩(wěn)定性上比較共軛體系＞非共軛體系。 （ 1） 2– 甲基 – 2– 丁烯 ＞ 2– 甲基 – 1– 丁烯 ＞ 1– 戊烯， （ 2） 2– 甲基丙烯 ＞ 丙烯 ＞ 3– 氯丙烯 ＞ 2– 氯丙烯 （ 3） 乙烯 ＞ 溴乙烯 ＞ 氯乙烯 ＞ 1,2– 二氯乙烯 解： 在較高溫度時(shí)，異戊二烯的反應(yīng)是熱力學(xué)控制，產(chǎn)物的穩(wěn)定性起主要作用； 而 1– 苯基 – 1,3– 丁二烯則以 1,2– 加成為主，首先是因?yàn)樯傻闹虚g體碳正離子通過(guò)苯環(huán)和一個(gè)雙鍵形成 共軛體系（見(jiàn)Ⅰ式），更加有利于 碳正離子的分散而穩(wěn)定。 0 緒論參考答案（ P27~28） （ 1）有， SP3 轉(zhuǎn)變?yōu)?SP2 （ 2）有， SP2 轉(zhuǎn)變?yōu)?SP3 （ 3）沒(méi)有， （ 4）有， SP 轉(zhuǎn)變?yōu)?SP2 （ 1）飽和脂肪醇 （ 2）飽和脂肪醚 （ 3）不飽和脂肪酸 （ 4）飽和脂環(huán)多鹵代烴 （ 5）芳香醛 （ 6）芳香伯胺 解： 12n+n=78 n=6 該化合物分子式為 C6H6 解：氫鍵締合： C2H5OH C6H5OH C4H9OH C2H5NH2 C6H6(OH)6 C6H11OH C17H35COOH、 與水形成氫 鍵： CH3CH2OCH2CH CH3OCH3 不能締合也不能與水形成氫鍵。 C4H9Cl、 CH3CH C17H35COONa+ (1) C7H16 ＞ C6H18 (2) C2H5Cl ＜ C2H5Br (3) C6H5CH2CH3 ＜ C6H5CHO (4) CH3OCH3 ＜ CH3CH2OH (5) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ＞ 1 CH3CH(CH3) CH(CH3)CH3 （ 1） A＞ D＞ C＞ B. （ 2） E ＞ A＞ C＞ B＞ D （ 3） C＞ A＞ D＞ B （ 4） D＞ B＞ C＞ A （ 5） C＞ B＞ A （ 6） A＞ C＞ B＞ D （ 7） A＞ B＞ C (1) CH3CH2OH ＞ C6H5OH (2) C4H9OH ＞ C4H9Cl (3) CH3OCH3 ＞ CH3CH3 (4) C17H35COOH＜ C17H35COONa+ (5) C6H6(OH)6 ＞ C6H11OH 略 （ 1） A＞ B＞ C＞ D. （ 2） A＞ C＞ B＞ D. （ 1） A＞ D＞ C＞ B＞ E （ 2） C＞ B＞ A＞ D. 第二 章 飽和脂肪烴習(xí)題參考答案（ P52~53） 2 2,2,5– 三甲基 – 4– 乙基己烷 3– 甲基 – 3,6– 二乙基辛烷 ( ) ( )3 C H C H 2 CHCH 3CH 3CH 3CH 3 4伯 仲仲伯叔 叔 叔 2,4,– 二甲基戊烷 2– 甲基 – 3– 乙基己烷 ( )( ) CH 3CH 3HH5 6CH 3CH 3H H仲伯伯叔仲 反 – 1,4– 二甲基環(huán)己烷 順 – 1,4– 二甲基環(huán)己烷 ( ) ( )7 8CH 3HHHHCH 3仲 伯叔叔季 1– 甲基二環(huán)【 】庚烷 2– 甲基丙烷 2CH 3 C H C H 2 CH 2 C H C H 3( ) 1 ( )CH3 CH 3CH 3 C H C H 2 C C H 2 CH 2 CH 3CH 3CH 3CH 2 CH 3 ( )3 4( )CH 3 CC H 2 CH C H 3CH3 CH 3CH 3CH 3 CC H 2 CC H 2 CH 2 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5( ) C H C H 3CH 36( ) 或 7( ) 8( )CH 3 ( )2 CH 3 CH 2 C C H 2 CH 2 C H C H 2 CH 3CH 2 CH 3 CH 2 CH 3CH 3CH 3 CH 2 C H C H 2 C ( C H 3 ) 3( )1CH 3 C H C H 3伯 仲 叔 季叔伯 仲 叔季 3 ( )1 CH 3 CH 2 CH 3 + Br 2 CH