【正文】 C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3 CH3CH 3CH 3CH 3CH 3 ③， CH3CH2 CH3 CH3 CH 3H HH HHHHHHH 能 量 00 600 1200 旋轉(zhuǎn)角度 能 量 0 0 600 1200 旋轉(zhuǎn)角度 能峰 能谷 七、用 Newmann 投影式寫出 1， 2－二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫出該 構(gòu)象的名稱。有機化學(xué) 徐壽昌 第二章 烷烴 一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物： 1 .( CH 3 ) 2 CH C(CH 3 ) 2CH CH 3CH 32 . CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3CH 3 CH (CH 3 ) 2 2， 3， 3， 4－四甲基戊烷 2， 4－二甲基－ 3－乙基己烷 3 . CH 3 CH 2 C ( C H 3 ) 2 CH 2 CH 3 4 .CH 3CH 3 CH 2 C H C H 2 CH 2 C C H 2 CH 3C H C H 3CH 3CH 2 CH 3123 4 567 8 3， 3－二甲基戊烷 2， 6－二甲基－ 3， 6－二乙基辛烷 5 .1234567 6 . 2， 5－二甲基庚烷 2－甲基－ 3－乙基己烷 7 . 8 . 1234567 2， 4， 4－三甲基戊烷 2－甲基－ 3－乙基庚烷 二、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式： 1． 2， 2， 3， 3－四甲基戊烷 2， 2， 3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2 CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3CH 3 2， 2， 4－三甲基 戊烷 2， 4－二甲基－ 4－乙基庚烷 CH 3 C C H C H 3CH 3CH 3CH 3CH 3 C H C H 2 C C H 2 CH 2 CH 3C H C H 3CH 3 CH 3 2－甲基－ 3－乙基己烷 三乙基甲烷 CH 3CH 3 C H C H C H 2 CH 2 CH 3CH 2 CH 3CH 3 CH 2 C H C H 2 CH 3CH 2 CH 3 甲基乙基異丙基甲烷 乙基異丁基叔丁基甲烷 CH 3 C H C H ( C H 3 ) 2CH 2 CH 3CH 3 CH 2 CH C ( C H 3 ) 3CH 2 C H C H 3CH 3 三、用不同符號表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 CH 3 CH CH2 CCH 3CH 3CH 2 CH 3CCH 3CH 31 .103040101010101010202CH 2 CH 3020402 .0204010303010101010CH 3 C H ( C H 3 ) C H 2 C ( C H 3 ) 2 C H ( C H 3 ) C H 2 CH 32 四、下列各化合物的命名對嗎？如有錯誤的話，指出錯在那里？試正確命名之。 1.2.3.4.5.6. 2－乙基丁烷 正確： 3－甲基戊烷 2， 4－ 2 甲基己烷 正確： 2， 4－二甲基己烷 3－甲基十二烷 正確： 3－甲基－十一烷 4－丙基庚烷 正確： 4－異丙基辛烷 4－二甲基辛烷 正確： 4， 4－二甲基辛烷 1， 1， 1－三甲基－ 3－甲基 戊烷 正確： 2， 2， 4－三甲基己烷 五、不要查表試將下列烴類化合物按沸點降低的次序排列： ① 2， 3－二甲基戊烷 ②正庚烷 ③ 2－甲基庚烷 ④ 正戊烷 ⑤ 2－甲基己烷 解： 2－甲基庚烷 正庚烷 2－甲基己烷 2， 3－二甲基戊烷 正戊烷 六、作出下列各化合物位能對旋轉(zhuǎn)角度的曲線，只考慮所列出的鍵的旋轉(zhuǎn)，并且用紐曼投影式表示能峰、能谷的構(gòu)象。 BrBrHHHHBrBrHHH H 對位交叉式構(gòu)象 全重疊式構(gòu)象 最穩(wěn)定 最不穩(wěn)定 八、下面各對化合物那一對是等同的 ?不等同的異構(gòu)體屬于何種異構(gòu) ? 1.H HH3CClClHCH3 ClHCH3H3CH2.CH3C2H5C2H5CH3HHCH3CH3C2H5C2H5HH3.HHClClCH3CH3CH3CH3ClClHH4.C2H5CH3CH3CH3C2H5HHCH3HHC2H5H5.6. 九、某烷烴相對分子質(zhì)量為 72，氯化時①只得一種一氯化產(chǎn)物，②得三種一氯化產(chǎn)物，③得四種一氯化產(chǎn)物，④只得兩種二氯衍生物，分別這些烷烴的構(gòu)造式。 鏈增長： CH3CH3 + + HCl CH3CH2 鏈終止： 2Cl + CH 3CH2CH2CH3 ② 計算鏈增長一步△ H值。 Cl CH3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl + △ H 1 Cl + H +Cl2 HCl + Cl CH3CH2 十四、試將下列烷基自由基按穩(wěn)定性大小排列成序： ① CH2CH2CH2CH3 ④ CH3 C CH3 CH 3 解：④ ② ③ ① 第三章 烯烴 一、寫出烯烴 C6H12的所有同分異構(gòu)體，命名之，并指出那些有順反異構(gòu)體。 解： 順，順－ 2－ 4－庚二烯 （ Z,Z）－ 2－ 4－庚二烯 順，反－ 2－ 4－庚二烯 （ Z,E） － 2－ 4－庚二烯 反，順－ 2－ 4－庚二烯 （ E,Z）－ 2－ 4－庚二烯 反，反－ 2－ 4－庚二烯 （ E,E）－ 2－ 4－庚二烯 CH3C = CC = CHHHHCH2CH3CH3C = CHHC = CC H C H3HHCH3C = CHC = CHCH2CH3CH3C = CHHC = CCH2CH3HHHH 六、 3－甲基－ 2－戊烯分別在下列條件下發(fā)生反應(yīng)，寫出各反應(yīng)式的主要產(chǎn)物： Cl2 低溫 冷稀 KMnO4 CH3C H = C C H2CH3CH3H2/ P dCCH3CH3CH2C H C H2CH3H O B r ( H2O + Br2)CH3CH C C H2CH3Br OHCH3CH3CH C C H2CH3CH3Cl ClCH3CH C C H2CH3CH3OHOHB2H6/ N a O HH2O2CH3C H O+ CH3C C H2CH3OCH3CHOHC H C H2CH3CH3CH3CHCH3C H C H2CH3Br 七 、乙烯、丙烯、異丁烯在酸催化下與水加成生成的活性中間體分別為： 穩(wěn)定性順序 及反應(yīng)速度順序是 CH 3CH 2 + CH 3CH+CH 3C H 3C H 3CC H 3+CH 3CH 2 + CH 3CH+CH 3C H 3C H 3CC H 3+ 中間體分別是： 中間體穩(wěn)定性和反應(yīng)速度順序為： CH 3CH 2 + CH 3CH+CH 3C H 3C H 3CC H 3+CH 3CH 2 + CH 3CH+CH 3C H 3C H 3CC H 3+ 八、試以反應(yīng)歷程解釋下列反應(yīng)結(jié)果 : ( C H3)3C C H = C H2+ H2OH+( C H3)3C C H C H3O H+ ( C H3)2C C H ( C H3)2OH( C H3)3C C H = C H2+ H+C H3CC H3C H3C H+C H3CH3CCH3CH3CH+CH3+ H2OC H3CC H3C H3C H C H3 C H 3 CC H3C H3C H C H3O H2+H+CH3 CCH3CH3C H C H3+CH3 COH2CH3CH3C H C H3CH3 COHCH3CH3C H C H3H2O+OH 九、試給出經(jīng)臭氧化，鋅紛水解后生成下列產(chǎn)物的烯烴的結(jié)構(gòu)： 解：反應(yīng)歷程： 烯烴為： 烯烴為： 烯烴為： 1 . CH 3 CH 2 C H O H C H OCH 3 CH 2 C H = C H 22 . C H 3 CH 2 C C H 3 CH 3 C H OOCH 3 CH 2CH 3C = C H C H 33 . CH3 C H O , CH 3 CH 3CO, CH2C H OC H OCH 3 C H = C H CH 2CH 3 C H = C C H3 十、試以反應(yīng)式表示以丙烯為原料，并選用必要的無機試劑制備下列化合物： CH2OCHC l C H2C a ( O H )2OHCH2ClCHC l C H 2H O C lC l C H2C H = C H2Cl 2+CH3C H = C H2nCN[ CH ]CH2CH2= C H C NC0470NH3+CH3C H = C H2ClClCH2C H C H2ClCl2C l C H2C H = C H2C0500Cl2+CH3C H = C H2CH3CH2CH2OHB2H6+CH 3 C H = C H 2CH3C H C H3OHH+H2O+CH3C H = C H2CH3CH2CH2BrR O O RHBr+CH3C H = C H2BrCH3C H C H3HBr+CH3C H = C H2N a O H , H2O2 ① ① 2－溴丙烷 ② ② 1－溴丙烷 ③ ③ 異丙醇 ④ ④ 正丙醇 ⑤ ⑤ 1， 2， 3－三氯丙烷 ⑥ ⑥ 聚丙烯腈 ⑦ ⑦ 環(huán)氧氯丙烷 聚合 含鈰的磷鉬酸鉍