苯與苯同系物ppt課件-展示頁
2025-01-13 20:53本頁面
【正文】 ,難氧化 ,易取代 。1 第四章 芳香烴 第 1節(jié) 苯及其同系物 一 苯的結(jié)構(gòu) 二 命名 三 性質(zhì) 四 定位效應(yīng) 第 2節(jié) 稠環(huán)芳香烴 一 萘 二 蒽和菲 三 致癌芳香烴 第 3節(jié) H252。ckel 規(guī)則 2 具有“芳香性”的碳?xì)浠衔锓Q 芳香烴 。平面環(huán) p。 結(jié)構(gòu)式 簡寫為： 第一節(jié) 苯及其同系物 CCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHHH碳為 4價(jià) 4 有人提出質(zhì)疑 : 按照這個(gè)結(jié)構(gòu) , 苯的二溴代物應(yīng)有兩種 . 結(jié)構(gòu)式 溴代 B rB rB rB r和 但實(shí)際上只得到一種 ! 預(yù)期的 1,3,5環(huán)己三烯鍵長數(shù)據(jù) 134pm 147pm 第四章 芳香烴 第一節(jié) 苯及其同系物 (一、苯的結(jié)構(gòu) ) 實(shí)際鍵長完全相等(139pm)5 120o 120o HH HHHH(二 ) 苯分子結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代解釋 120o 環(huán)狀大 π鍵 苯分子中 6個(gè) C都是 sp2雜化 , 每個(gè) C都以 3個(gè) sp2雜化軌道分別與 2個(gè)相鄰的 C和 1個(gè) H形成 3個(gè) σ鍵 ,構(gòu)成 平面正六邊形 碳環(huán)結(jié)構(gòu)。每個(gè) p都可與 2個(gè)相鄰 C的 p側(cè)面重疊，形成一個(gè)包含 6個(gè)原子 6個(gè) π電子的 閉合“大 π鍵” 。 ? 環(huán)穩(wěn)定、難加成、 難氧化、易取代 第四章 芳香烴 第一節(jié) 苯及其同系物 (一、苯的結(jié)構(gòu) ) 7 雖然苯的結(jié)構(gòu)在今天已得到完全闡明 ,但苯的結(jié)構(gòu)式仍然采用當(dāng)初 Kekul233。 或用圓圈代表環(huán)閉大 π鍵的苯結(jié)構(gòu)式 。 結(jié)構(gòu)式的共振式或共振雜化體表示?？煞譃橐粺N基苯、二烴基苯和多烴基苯等。 C H 3 C HH 3 C C H 3甲苯 (toluene) 異丙苯 (isopropylbenzene) 9 間 二甲苯 1,3二甲苯 m二甲苯 mxylene 對(duì) 二甲苯 1,4二甲苯 p二甲苯 pxylene 二烴基苯有三種異構(gòu)體 ， 用 鄰 或 1,2；間 或 1,3； 對(duì) 或 1,4 表示； 鄰 二甲苯 1,2二甲苯 o二甲苯 oxylene C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3第四章 芳香烴 第一節(jié) 苯及其同系物 (二、命名 ) 10 具有三個(gè)相同烴基的取代苯也有三種異構(gòu)體 。 第四章 芳香烴 第一節(jié) 苯及其同系物 (二、命名 ) 12 另外， IUPAC還規(guī)定，保留俗名的芳烴如甲苯、二甲苯、苯乙烯 等作為母體來命名。 苯基 (phenyl)或 Ph 苯甲基或 芐基 (benzyl) 或 C 6 H 5C H 2或 C 6 H 5 C H 2第四章 芳香烴 第一節(jié) 苯及其同系物 (二、命名 ) 14 苯環(huán)上連接復(fù)雜烷基或其他官能團(tuán) , 則可把 側(cè)鏈當(dāng)作母體 , 苯環(huán)當(dāng)作取代基 , 稱作“ 苯某 ”。 ? 相對(duì)密度幾乎都小于 1。 17 由于苯環(huán)具有閉環(huán)大 p 鍵結(jié)構(gòu) ，故其化學(xué)性質(zhì)與飽和烴和不飽和烴都有顯著不同。這些都是芳香族化合物的特性 , 稱之為 芳香性 。 HXN O2 S O3HRCOR鹵代反應(yīng) 硝化反應(yīng) 磺化反應(yīng) 烷基化反應(yīng) 酰基化 反應(yīng) 第四章 芳香烴 第一節(jié) 苯及其同系物 (三、性質(zhì) ) 19 2. H+離去 , 形成取代產(chǎn)物，這時(shí)中心碳由 sp3
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