【正文】
離子歷程進行的親核加成是羰基化合物的一類重要反應(yīng) 親核試劑 氧親核試劑: 碳親核試劑: 氮親核試劑: 的衍生物 硫親核試劑: 2H O , R OHH C N , R M g X3NH3NaHS OOrganic Chemistry Chapter 8 醛、酮、醌 Organic Chemistry ① 氧親核試劑 酸催化: 堿催化: : Organic Chemistry Chapter 8 醛、酮、醌 Organic Chemistry 羰基碳原子上連接的烴基數(shù)目增多,體積增大,平衡越偏向醛酮一邊 即加水活性比較: 羰基碳原子上電子密度: (電性影響) 原因分析: 水合物的穩(wěn)定性: (位阻影響) Organic Chemistry Chapter 8 醛、酮、醌 Organic Chemistry 對于本身不穩(wěn)定的醛酮,水合物生成后有利于不穩(wěn)定性的緩解: Organic Chemistry Chapter 8 醛、酮、醌 Organic Chemistry B. 與醇加成: C ORH+ R 39。 密度: 脂肪族醛酮相對密度小于 1, 芳香族醛酮相對密度大于 1。 沸點: 由于羰基的偶極矩 , 增加了分子間的吸引力 , 因此 , 醛酮的 沸點比相應(yīng)相對分子質(zhì)量的烷烴高 , 但比醇低 。 羰基碳原子是 雜化的,它和與它相連的三個原子在同一平面內(nèi),碳 氧雙鍵由一個 鍵和一個 鍵組成, 電子云偏向電負性較大的氧原 子一邊,為極性不飽和鍵。OArⅠ 醛 酮 醛 和 酮 都是 羰基 (C=O)化合物 , 分子里都含有羰基 。Organic Chemistry Chapter 8 醛、酮、醌 Organic Chemistry 醛: C HOH C HOR C HOAr酮: C R39。OR C ROAr C Ar 39。 羰基所連的 兩個基團都是 烴基 的叫 酮 , 至少含一個 氫 原子的是 醛 : Organic Chemistry Chapter 8 醛、酮、醌 Organic Chemistry 一、結(jié)構(gòu) C OC Oδ δ+δ+ δC O s p 2 σ 鍵角接近 120176。 ? ?2sp?Organic Chemistry Chapter 8 醛、酮、醌 Organic Chemistry 羰基的共振式 羰基化合物的偶極矩 Organic Chemistry Chapter 8 醛、酮、醌 Organic Chemistry 羰基與烯烴結(jié)構(gòu)的比較 Organic Chemistry Chapter 8 醛、酮、醌 Organic Chemistry 二、命名 1)脂肪族一元醛酮:以含羰基的最長碳鏈為主鏈,從醛基或靠近酮 基的一端編號,注明酮羰基的位置 C H3 C H C H2C H O1C H 3C H 23C H 24C H 352— 異丙基戊醛 C H 25 C H4 C H 23 C2C H 3 OC H 31C H 364— 甲基 — 2— 己酮 2314OCH34-甲基環(huán)己酮 123C H OCH 3CH 33,3-二甲基環(huán)己基甲醛 Organic Chemistry Chapter 8 醛、酮、醌 Organic Chemistry 2)芳香族醛酮:把芳環(huán)當成取代基 C H 23 C H 22CHO1C1C H 22OC H 331— 苯基 — 1— 丙酮 3-苯基丙醛 CO二苯基甲酮 C C H 3O苯乙酮 Organic