活性亞甲基化合物的反應(yīng)-展示頁
2025-05-22 22:47本頁面
【正文】 ( 2 ) IOC O 2 C ( C H 3 ) 3有機(jī)合成 Organic Synthesis 2021－ 20213學(xué)年 2021年 6月 16日 環(huán)氧化合物也可作烴化劑，在活性亞甲基化合物上導(dǎo)入? ?羥乙基。用 仲 鹵代烷一般得不到高產(chǎn)率的烴化產(chǎn)物，因?yàn)椴糠职l(fā)生消除反應(yīng)。 而在 縮合 反應(yīng)中，一般只需要使活性亞甲基化合物 部分轉(zhuǎn)化為碳負(fù)離子，因而使用 催化量 的三乙胺、六氫吡啶等即可。 YXH 2 C +NH YXH C +NH 2+有機(jī)合成 Organic Synthesis 2021－ 20213學(xué)年 2021年 6月 16日 碳負(fù)離子進(jìn)攻有機(jī)分子中電正性的碳原子，發(fā)生親核反應(yīng)，形成碳碳鍵。 活性亞甲基化合物與堿作用可形成碳負(fù)離子，由于負(fù)電荷可以離域在相連的兩個(gè)吸電子基團(tuán)上，因而這種碳負(fù)離子具有較高的穩(wěn)定性，如 C H 3CC HCO E tO O: C H 3CC HCO E tO O: ::C H 3CC HCO E tO O: : :有機(jī)合成 Organic Synthesis 2021－ 20213學(xué)年 2021年 6月 16日 活性亞甲基化合物與強(qiáng)堿（如乙醇鈉）作用可以全部轉(zhuǎn)變成碳負(fù)離子。有機(jī)合成 Organic Synthesis 2021－ 20213學(xué)年 2021年 6月 16日 活性亞甲基化合物的反應(yīng) － CH2－ 和兩個(gè)吸電子基團(tuán)相連的化合物叫活性亞甲基化合物。 YXH 2 CX , Y = N O 2 , C R ,OS O 2 R , C O R ,OC N , C 6 H 5常見的 吸電子能力由強(qiáng)至弱 有機(jī)合成 Organic Synthesis 2021－ 20213學(xué)年 2021年 6月 16日 由于兩個(gè)吸電子基團(tuán)的影響，活性亞甲基化合物中的亞甲基的氫具有較大的酸性，其酸性的強(qiáng)弱順序跟前述亞甲基所連基團(tuán)的吸電子能力強(qiáng)弱順序一致。 YXH 2 C + N a O C 2 H 5YXH C + C 2 H 5 O H N a +活性亞甲基化合物與有機(jī)堿（如六氫吡啶）作用則 部分轉(zhuǎn)變成碳負(fù)離子
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