醚和環(huán)氧化物ppt課件-文庫(kù)吧資料
2025-05-13 03:16本頁(yè)面
【正文】 k on chirally catalysed hydrogenation reactions for his work on chirally catalysed oxidation reactions 2. 1, 2－環(huán)氧化合物的 酸性開(kāi)環(huán) ?反應(yīng)取向： 在取代基多的一端開(kāi)環(huán) ?立體化學(xué)： 反式開(kāi)環(huán) ORHH +ORHH? ?N uN uO HRH?酸性開(kāi)環(huán)機(jī)理 與質(zhì)子結(jié)合，親電性增強(qiáng) ORH OH+R 39。R O RHO H H+CHCR 39。R O RH O H2CHCR 39。R O RHCHCR 39。R O + H O R總是在烯基醚鍵處開(kāi)裂 醛（或酮） 醇 用一般的醚水解機(jī)理能解釋嗎？ C C HR 39。+X = I , B r?例： HX過(guò)量時(shí)，生成 2分子鹵代烷 ? 不對(duì)稱醚醚鍵的開(kāi)裂取向 基團(tuán)體積差別不大 小 小 小 較大 大 很大 如何解釋以上反應(yīng)取向？ 1o 2o 3o 手性碳 構(gòu)型保持 C H3C H2O C H2C H2C H3C H3C H2O H I C H2C H2C H3+C H3C H2I H O C H2C H2C H3+H IC H3O C H2C H2C H3H IC H3I H O C H2C H2C H3+C H3O CC H3C H3 H IC H3O H +C H3OC H3C H3HH IC H3I + H OC H3C H3HC H3????I CC H3C H3C H3? 醚鍵開(kāi)裂機(jī)理（親核取代反應(yīng)機(jī)理） ? SN2 機(jī)理 HIC H 3 OC H 3C H 3H C H 3 OC H 3C H 3HHIC H 3 I + H OC H 3C H 3HSN2，位阻影響為主 SN2 I CC H3C H3C H3C H3O CC H3C H3C H3 C H 3 O CC H3C H3C H3HIC H3O H+CC H3C H3C H3IHI? SN1 機(jī)理 SN1，中間體穩(wěn)定性為主 SN1 ? 叔丁基醚 ?兩類較易水解的醚類化合物 用于醇的保護(hù)和脫保護(hù) R O CC H 3C H 3R O H +C H 3 CH 3 CH 3 CC H 2H 2 O / H +? 烯基醚 H 2 O / H +C C HR 39。S N 2?分析：中性、堿性條件下 差離去基 難進(jìn)行 H3CC HH3CO C HC H3C H3H3CC HH3CIO4 8 % H B r ( 過(guò) 量 )O HB rB rB r??+H3CC HH3CO H?H3CC HH3CIH IH I （ 過(guò) 量 ）2? 醚鍵可被 HI 和 HBr 在加熱下斷裂 R O R 39。 R O R 39。H+ H S O4+ Br246。HO O B H3M gRXE tOE t E tOE tB H3C l+R O R 39。HO O H2. 醚鍵氧的堿性 R O R 39。H? ?醚在中性、堿性和弱酸性
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1