醚和環(huán)氧化物hppt課件-文庫(kù)吧資料
2025-05-13 03:16本頁(yè)面
【正文】 O CH3 多環(huán)稠芳烴致癌機(jī)制與環(huán)氧化物的開(kāi)環(huán)反應(yīng) P450IA1 3,4苯并芘 細(xì)胞色素 P450單加氧酶 環(huán)氧化物的開(kāi)環(huán)反應(yīng) OH OH O OH OH O OH NHDNA OH OH NH2DNA 環(huán)氧化物開(kāi)環(huán)反應(yīng)種類： 酸催化開(kāi)環(huán)反應(yīng) 堿催化開(kāi)環(huán)反應(yīng) O 酸催化開(kāi)環(huán)反應(yīng) （ 1）反應(yīng)類型： （ 2）反應(yīng)機(jī)理： OHOH / H+ HOCH2CH2OH ROH / H+ HOCH2CH2OR HOCH2CH2X HX 親核取代反應(yīng)（ SN） O O— C— C— OH Nu H+ H + Nu （ 3）反應(yīng)取向： OCH3OH/H+ HOCH2CHOCH3 CH3CHCCH3 HX 當(dāng)環(huán)氧化物結(jié)構(gòu)非對(duì)稱時(shí)，酸催化開(kāi)環(huán)首先發(fā)生在含有較多烴基的環(huán)碳原子和氧原子之間。 ） （ ArOR ） 過(guò)氧化物的形成 反應(yīng)： CH3CH2OCH2CH3 O2 CH3CH2OCHCH3 CH3CH2OCHCH3 O O CH3CH2OCHCH3 O O H + 特點(diǎn)： 形成的雙氧鍵受熱斷裂時(shí)會(huì)放出大量的熱量而產(chǎn)生爆炸，故 作為溶劑使用時(shí)應(yīng)格外 小心 。CH2I ROH + ROCH2R39。I + 親核試劑 I首先進(jìn)攻 空間位阻小 的烴基 （ 常用 濃 HI ） + Δ 常見(jiàn)醚鍵的斷裂方式： （ 1）甲基醚類 反應(yīng)： HI Δ CH3I (Ar)ROH + (Ar)ROCH3 應(yīng)用： 例： OH OH COOH OH NaOH ONa CH3Cl AlCl3 OCH3 CH3 KMnO4 H2SO4 OCH3 COOH HI Δ OH COOH 常用于酚羥基保護(hù)的脫保護(hù)反應(yīng)。 + H Δ R39。 ROH HI(濃 ) ROR39。 （ 2） 鹽的形成 （ 1）
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