有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)-文庫(kù)吧資料
2025-05-05 12:01本頁(yè)面
【正文】 ? (CH3)3C+ + Cl (3)協(xié)同反應(yīng) —— 舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時(shí)發(fā)生的反應(yīng) 。 CH4 + Cl 例如 ： Cl : Cl (光照 ) ? Cl H— Cl CH3— Cl H— C?C— H μ= μ= μ=0 ＊鍵參數(shù)的含義 ? 鍵長(zhǎng)及鍵能 :反映鍵的強(qiáng)度 ,即分子的穩(wěn)定性 . 鍵長(zhǎng)越短 ,鍵能越強(qiáng) ,分子越穩(wěn)定 . ? 鍵角 :反映分子的空間構(gòu)型 . ? 鍵的偶極距及鍵的極性 :反映鍵的斷裂能力 ,與反應(yīng)活性相關(guān) . (1)均裂 : 兩個(gè)原子之間的共用電子對(duì)均勻分裂 ,兩個(gè)原子各保留一個(gè)電子的斷裂方式 .產(chǎn)生活潑的 自由基 (游離基 ). A:B ? A ? ?q?d (D,德拜 ) ? 在 雙原子 組成的分子中，鍵的極性就是分子的極 性，鍵的偶極矩就是分子的偶極矩。 下列化合物有極性 （ 成鍵原子電負(fù)性不同 ） ： H(?+) ? Cl(?) （ 極性共價(jià)鍵 ） H3C(?+) ? Cl(?) （ 極性共價(jià)鍵 ） 部分負(fù)電荷（ ?） 部分正電荷（ ?+） 誘導(dǎo)效應(yīng) CH3 → CH2 → CH2→ Cl ? ?+ ??+ ???+ 電負(fù)性 —— 一個(gè)元素吸引電子的能力。所以這個(gè)體系 CH4比形成兩個(gè)共價(jià)鍵的 CH2穩(wěn)定 的多 。 如何使原子軌道的能量相近呢 ? 分子軌道形成時(shí)必須滿(mǎn)足三個(gè)條件： 三 、雜化軌道理論 2p — — — 2s — 1s — 能 量 碳原子基態(tài)的電子構(gòu)型 2p — — — 2s — 1s — 一個(gè) 2s電子激發(fā)至能量較高的 2pz空軌道只需要 402 kJ/mol. 能 量 2p — — — 2s — 1s — — — — — 基態(tài) 激發(fā)態(tài) sp3雜化態(tài) 碳原子 2s電子的激發(fā)和 sp3雜化 ? C采取 sp3雜化軌道與 4個(gè) H原子的 s原子軌道形成 4個(gè) sp3s型的 CH鍵 (CH4)比 形成 CH2要 穩(wěn)定的多 .(414 4402)kJ/mol。 ? 最大重疊 (成鍵的方向性 )。 （ 2） 共價(jià)鍵 的 飽和性 — 一個(gè)未成對(duì)的電子配對(duì)成鍵后 就不能與其它未成對(duì)電子偶合 . （ 3） 共價(jià)鍵 的 方向性 (最大重疊原理 ):兩個(gè)電子的原子軌道的重疊部分越大 ,形成的共價(jià)鍵就越牢固 . 一 、 量子化學(xué)的價(jià)鍵理論（定域理論） : 方向性 決定分子空間構(gòu)型，因而影響分子性質(zhì) . (1)當(dāng)原子組成分子時(shí) ,形成共價(jià)鍵的 電子運(yùn)動(dòng)于整個(gè)分子區(qū)域 . (2) 分子中價(jià)電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài) ,即 分子軌道 ,用波函數(shù) ? 來(lái)描述 。同時(shí)，有機(jī)反應(yīng)的副反應(yīng)較多，一般產(chǎn)率達(dá)不到 100%。 ④ 大多數(shù)有機(jī)物不溶或難溶于水： 有機(jī)物多為非極性化合物。 ② 易燃燒： 生成 CO2和 H2O ③ 熱穩(wěn)定性差：受熱易分解，熔點(diǎn)低， 一般 400186。 構(gòu)型是固定的，而構(gòu)象一般是瞬間的。有機(jī)化合物多為 共價(jià)鍵 而無(wú)機(jī)物則多為 離子鍵 。 武漢工程大學(xué)化工與制藥學(xué)院 任課教師 : 吳 莉 Organic Chemistry 有機(jī)化學(xué) 第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ﹡ 本章重點(diǎn)內(nèi)容 : 、分子軌道與雜化軌道理論 ① 1806年 ,柏則里（ Berzelius）首先提出 “ 有機(jī)化學(xué) ” 名詞 . ② 生命力學(xué)說(shuō) .(Organic Chemistry) ③ 作為一門(mén)單獨(dú)學(xué)科 ,有機(jī)化學(xué)奠基于 18世紀(jì)中葉 . 1828年 , (NH4OCN)經(jīng)熱分解人工 合成 了有機(jī)化合物 尿素 (NH2CONH2),突破了生命力學(xué)說(shuō)的約束 ,促進(jìn)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展 .此后許多以簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物為原料合成了許多其它有機(jī)化合物 . N H 4 O C N H 2 N C N H 2O 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 一 .有機(jī)化學(xué)的發(fā)展 ④ 19世紀(jì)下半葉 ,有機(jī)合成得到了快速發(fā)展 ,20世紀(jì)初開(kāi)始建立了以 煤焦油 為原料合成染料、藥物和炸藥為主的有機(jī)化學(xué)工業(yè) . ⑤ 20世紀(jì) 40年代開(kāi)始發(fā)展了以 石油 為主要原料的有機(jī)化學(xué)工業(yè) ,特別是生產(chǎn)合成纖維 、 合成橡膠 、 合成樹(shù)脂和塑料為主的有機(jī)合成材料工業(yè) . CH 二 .有機(jī)化學(xué)的定義 ※ 有機(jī)化學(xué) — 研究 含碳 化合物的化學(xué) . 凱庫(kù)勒 （ , 18291896).
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