醫(yī)學(xué)有機化學(xué)第十章含氮有機化合物-文庫吧資料
2025-01-19 12:17本頁面
【正文】 對 氨基苯磺酰胺（磺胺） ONH 2 N S O 2 N H C H 3① 新諾明（ SMZ）（磺胺甲基異噁唑） 芳香胺的親電取代反應(yīng) （ 1）鹵代 （ 2）硝化 N H 2 N H 3 + H S O 4 H N O 3N H 3 + H S O 4 N O 2N a O HN H 2N O 2H 2 S O 4N H 2+ B r 2 ( H 2 O )N H 2B rB rB r+ 3 H B r三 溴 苯 胺 （ 白 ） ,2 , 4 , 6 可 用 于 鑒 別 苯 胺由苯胺合成對硝基苯胺 NH2NH2NO2H 2OH +C H 3 CC H 3 COOOH N C C H 3O+H N C C H 3ON O 25 ~ 1 0 ? CH N O 3 , H 2 S O 4想一想 ？ （ 3）磺化 N H 2濃 H 2 S O 4N H 3 + H S O 4 1 8 0 1 9 0 0 CH 2 N S O 3 H白色結(jié)晶 對氨基苯磺酸為白色結(jié)晶，是合成燃料的中間體，對氨基苯磺酰胺是合成磺胺類藥物的中間體 第二節(jié) 重氮鹽和偶氮化合物 Diazo Salt and Azo Compounds 重氮化合物： N2只有一端與烴基相連的化合物。 利用磺?；磻?yīng)可合成磺胺類藥物。 ?；磻?yīng) (?；噭?: 酰鹵、酸酐 ) ?；磻?yīng)具有保護氨基、降低反應(yīng)活性和藥物毒性的作用 C H 2 C H 2 N H 2+ 吡 啶C C lOC H 2 C H 2 N H CON HC H 3( C H 3 C O ) 2 O+ NC H 3C C H 3O+ C H 3 C O O H叔胺不發(fā)生?；磻?yīng) 伯胺、仲胺易與酰氯或酸酐等作用生成酰胺 例 1：由苯胺合成對溴苯胺 B r2C H 3 C O O HHNCCH3OBrNH2C H 3 CC H 3 COOOH N C C H 3O+H 2OH +NH2Br想一想 ？ 例 2：在藥物方面的應(yīng)用。 低溫下生成重氮鹽。 C亞硝基化合物，反應(yīng)液呈橘黃色。 生成黃色油狀或固體的 N亞硝基化合物。 （ 3）叔胺與亞硝酸的反應(yīng) 脂肪族叔胺 :只顯示其堿性 ,與亞硝酸生成不穩(wěn)定的亞硝酸鹽，遇堿游離為胺 R 3 N + H N O 2R 3 N H N O 2 NaOH N a N O 2R 3 N + + H 2 O芳香族叔胺與亞硝酸反應(yīng)生成 C亞硝基化合物 N ( C H 3 ) 2+ H N O 2N (C H 3)2N ON,N二甲基 對 亞硝基苯胺 C亞硝基化合物上述溶液為橘黃色。 應(yīng)用解毒劑亞甲蘭（美蘭）。 檢查 血中高鐵血紅蛋白含量測定。 全身皮膚及粘膜呈現(xiàn)不同程度青紫色。致 39人中毒，其中 3名幼兒死亡 。 R N H 2 N a N O 2 + H C l 混合物 + N 2 H 2 O+C H 3 C H 2 C H 2 N H 2 N a N O 2 + H C l C H 3 C H 2 C H 2 N 2++C H 3 C H 2 C H 2C H 3 C H 2 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H 2 C lC H 3 C H C H 2C H 3 C H C H 3C H 3 C H C H 3C lC H 3 C H C H 3O H芳香族伯胺：在強酸性和低溫（ 0~5℃ ）下可生成芳香族重氮鹽，生成重氮鹽的反應(yīng)叫重氮化反應(yīng)。 氨＞ 伯胺＞仲胺＞叔胺 季銨堿＞脂肪族仲胺＞脂肪族伯胺 ≈ 脂肪族叔胺＞氨＞芳香胺＞酰胺 ( C H 3 ) 2 N H C H 3 N H 2 ( C H 3 ) 3 N N H 3 N HN H 2p K b 3 . 2 7 3 . 3 8 4 . 2 1 4 . 7 69 . 4 0 1 3 . 8 0結(jié)論： 用于分離和提純化合物胺；另外，可增加胺的穩(wěn)定性。也就是說取決于它與水形成氫鍵的機會多少。芳香胺中由于 N原子上的孤對電子與苯環(huán) π電子的共軛，使 N原子上的電子云向苯環(huán)分散， N原子結(jié)合質(zhì)子的能力降低，
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