chapt烯烴ppt課件(參考版)
2025-05-08 12:01本頁面
【正文】 按途徑 (1):生成的 稀丙基游離基極穩(wěn)定， 一旦生成便最終生成 α鹵代丙烯 高 溫 下 ， X 22 X.可 與 丙 烯 按 兩 種 途 徑 反 應(yīng) ：C H 2 C H2H C HX.C H 2 C H C H 2.H X +X 2C H 2 C H2X C HC H3C H C H2X.X.X 2C H 3 C H X C H 2 X+X.+ X. α 鹵 代 產(chǎn) 物雙 鍵 加 成 產(chǎn) 物( 1 ) ( 2 )故高溫下主要生成 α 鹵代烯烴 使用 N溴代丁二酰亞胺（ NBS）為溴化劑，常溫下也可制備 α溴代烯烴： C H 2 C H 2C HRN B S過 氧 化 苯 甲 酰C H C H 2C HRB rC H 3 C H 2C H( C H 3 ) 3 CC H 2 C H2C H.D_= 3 6 8 k J / m o lH ( C H 3 ) 3 C.D_= 3 8 0 k J / m o l游 離 基 穩(wěn) 定 性 ： 3 o＞烯 丙 游 離 基 NOOB r NOOH+ H B r + B r 2NBS與取代中生成的溴化氫反應(yīng)， 提供恒定的 低濃度溴 ： +P h COOO B utO P hOC u+K h a r a s c h S o s n o v o s k y 反 應(yīng)(1).游離基的電子結(jié)構(gòu) C CCCC正 碳 離 子負(fù) 碳 離 子烷 基 、 稀 丙 基橋 頭 碳游 離 基（ 橋 環(huán) 化 合 物 ）(2).烯丙游離基的特別穩(wěn)定性 共軛效應(yīng)（ P— π共軛） C CC123C CC123CC C 123C H 2C H 2 C H 2 C H 2C HC H..C H 2C HC H 2I I I共 振 雜 化 式C2的 P軌道等同地與C1和 C3的 P軌道交疊，生成兩個(gè)連續(xù)的 π電子云，電子可在三個(gè)核的范圍內(nèi)運(yùn)動(dòng)，由于電子的離域而使體系能量降低，故烯丙基游離基特別穩(wěn)定。 39。K M n O 4H 2 S O 4RR 39。R C H C H 2K M n O 4H 2 S O 4R C O O H ++C O 2C C H R 39。OO2 H2O H2O s O4H2O / O H M n O3CCHRHR 39。O s O4M n O4H RHO s O2R 39。 用于選擇性加氫 用途： (1).精細(xì)化工產(chǎn)品合成 (2).石油加工，提高油品 (3).油脂 硬脂酸（制皂） (4).不飽和鍵的定量分析 CCHHCCHHCCHH催 化 劑 催 化 劑順 式 加 成 反應(yīng)歷程 : (1)不需光、熱和催化劑 非游離基反應(yīng) (2) 事實(shí)： C C + X2C CXX反 式 加 成C C + X2C CXX反 式 加 成C CC CB rB rC CC CB rB rB rδδ+B rB rδδ++B rπ 絡(luò) 合 物σ 絡(luò) 合 物( 溴 鎓 離 子 )環(huán) 狀 正 離 子C CB rB rBr+先進(jìn)攻 親電加成 歷程： 反應(yīng)活性： 對鹵素： F2＞ Cl2 ＞ Br2 ＞ I
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