chapt烯烴ppt課件(編輯修改稿)
2025-06-01 12:01 本頁面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 3C HO O C C F3C H3C H3C HO HC F3C O O HC H3C O O HH2O , H+都 遵 循 馬 氏 規(guī) 則馬 氏 規(guī) 則H 加 到 雙 鍵 含 H 較 多 的 碳 原 子 上X 加 到 雙 鍵 含 H 較 少 的 碳 原 子 上（ 3）馬氏規(guī)則的理論解釋： 烷基的推電子作用，使連有較多烷基的正碳離子的電荷得到分散，故該正碳離子較穩(wěn)定，生成該正碳離子的過渡態(tài)也較穩(wěn)定 EA低 反應(yīng)快 主產(chǎn)物 正碳離子的穩(wěn)定性順序： 馬氏規(guī)則的本質(zhì)：正碳離子中間體的穩(wěn)定性決定加成的取向 C H 2C H3C H 3C H 3 C H 3C +C H 3C H 3C H 3 C H++ +＞ ＞ ＞C H 2C HC H 3 C H 3C H3C H 3C H 2C H 2C HC l C l+H+主 產(chǎn) 物C H 2 C H 3 C H 3C H 3 C H 2 C H++ +較 穩(wěn) 定C lC l 問題：判斷下列烯烴加成反應(yīng)的主產(chǎn)物 ( 1 )( 2 )( 3 )( 4 ) B rC O O H ++++H XH XH XCOC H3H XC H2= C HC H2= C HC H2= C HC H2= C H烯烴加次鹵酸 反 式 加 成產(chǎn) 物 取 向 符 合 馬 氏 規(guī) 則B r 加 到 含 H 多 的 碳 原 子 上O H 加 到 含 H 少 的 碳 原 子 上C H3C H3C H3C H2C H2C H2C HC HC HB rO HO HB rB rδ+δ++O H反 式 加 成產(chǎn) 物 取 向符 合 馬 氏 規(guī) 則加 到 含 多 的 碳 原 子 上加 到 含 少 的 碳 原 子 上δδ+硼氫化 氧化反應(yīng) 合成上非常有用： 可合成其他方法得不到的醇 簡(jiǎn)便、反應(yīng)迅速、副產(chǎn)物少 順 式 加 成產(chǎn) 物 取 向 反 馬 氏 規(guī) 則C HR C H2C H 4C HH+C H 3 C H 2C HO HHδδ+δ+RH B H 2δ H B H 2C H C H 2δδ+Rδ+δB H 2H 2 O 2 O H四 中 心 過 渡 態(tài)烯烴的游離基加成反應(yīng) C H 2C HC H 3 C H 3C H 3C H 3C H 2C H 2C HB rB r主 產(chǎn) 物+ H B r無 過 氧 化 物有 過 氧 化 物C H2B rC H C H3C H2 C H3C H3C HC H2C HB r+H B r過 氧 化 苯 甲 酰C6H5C OOOC6H5COO.C6H5COO HC6H5COO.COC6H52( 1 )( 2 ) + H B r+ B r....( 3 )B r較 穩(wěn) 定C H2B rC H3C H.+ C H3C H2C H2B r + B r.( 4 )鏈引發(fā)鏈增長(zhǎng)然 后 重 復(fù) （ 3 ） 、 （ 4 ）反應(yīng)機(jī)理： 注意：只有 HBr有過氧化物效應(yīng)，其他 HX都不能進(jìn)行游離基加成 烯烴加成反應(yīng)小結(jié)：
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