烷基化反應(yīng)ppt課件(參考版)
2025-05-04 12:07本頁面
【正文】 39。C R 2 39。 N CR 39。 X R O R 39。 所以傅 克反應(yīng)時間不宜過長， AlCl3用量不宜過大。RN H 2R N H 2 + H C H O H C O 2 H+ R N M e 2二 .芳香胺的 N烷基化反應(yīng) N H 2 N H M e N M e 2 N H 2C lC H ( O E t ) 3 / H 2 S O 41 2 0 o CNC lE tC H O H C l N HC lE t8 0 8 6 % 6 5 7 0 % N H 2R O H / R a n e y N ih e a t , 1 6 hN H R N H C O C H 31 ) N a H2 ) C H 3 IN C O C H 3M eH C l o r K O HN HM e9 0 % N H 2C H 3 C H ON = C H M e N H C H 2 C H 3， N芳基化反應(yīng) P h N H C O C H 3 P h B r / K 2 C O 3 / C u / P h N O 3 P h 2 N HC F3N H2+C lC O O H HNF3CC O2HK2C O3/ C u1 1 0 oCH C lp H = 4O HN H2O+ P h B rC u I / t B u O KD M F , 1 2 0 oCO HP h H N O常用催化劑：銅粉，或碘化亞銅 第三節(jié) 碳原子上的烷基化反應(yīng) 一 .芳烴的烷基化： FriedelCrafts反應(yīng) C C l4/ A l C l31 0 3 0 oC , 3 hC lC lH2OO8 0 %OO HC6H6/ A l C l32 5 oC , 4 hOO H9 5 %M e OM e OC NA l C l3M e OM e OC H2C H2C N應(yīng)用廣泛 冠狀動脈擴(kuò)張藥派克西林中間體 冠狀動脈擴(kuò)張藥普尼拉明中間體 鎮(zhèn)痛藥延胡索乙素中間體 ： C+ 離子對芳環(huán)的親電進(jìn)攻 CC H3H3CC H3C l + A l C l 3 C+C H3H3CC H3A l C l4C+C H3H3CC H3+ A l C l4H C H ( C H 3 ) 2A l C l4C H ( C H3)2+ H X + A l C l3 (1) RX (ROH、烯烴也可作烴化試劑） ? a 當(dāng) R相同時 : RFRClRBrRI 一般來說 , 鹵代芳烴不反應(yīng) ? b 當(dāng) X相同時 RCH=CHCH2X≈ PhCH2X(CH3)3X R2CHXRCH2XCH3X (2) 芳烴的結(jié)構(gòu) ? a 有供電基取代的芳烴＞無供電基取代的芳烴 引入一個烴基后更易發(fā)生烴化反應(yīng)，但要考慮立體位阻 ? b 多鹵代苯、硝基苯以及單獨(dú)帶有酯基、羧基、腈基的吸電子基團(tuán)，不發(fā)生付 克反應(yīng)， 可作為反應(yīng)溶劑，但連有供電子 基后可發(fā)生 FC反應(yīng) O M eN O 2(3) 含有 NH NR2的苯環(huán) ,一般不發(fā)生 FC反應(yīng) N H 2+ A l C l 3 N H 2 A l C l 3(4) 催化劑 a 活 性 順 序 A l C l 3 F e C l 3 S n C l 4 B F 3 Z n C l 2 H F H 2 S O 4 H 3 P O 4b 烯 烴 和 醇 的 烴 化 劑 , 一 般 用 酸 ( 質(zhì) 子 酸 ) 作 催 化 劑R C H 2 O HH + H 2 OC H 3 C H C H 3H +R C H 2 O H 2 R C H 2C H 2 = C H C H 3（ 5） 溶劑 a 當(dāng) 芳 烴 為 液 體 時 , 可 過 量 作 為 溶 劑 , 如 苯b 非 極 性 溶 劑 ： C S 2 , C C l 4 , 四 氯 乙 烷 等c. 中等極性溶劑二氯乙烷 ,四氯乙烷 d 硝 基 苯 、 硝 基 甲 烷 都 可 作 為 反 應(yīng) 溶 劑3. 異構(gòu)化反應(yīng) (1) 鹵代烴結(jié)構(gòu)的異構(gòu)化：當(dāng)烴基的碳原子數(shù)＞ 3時 , 發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng) , 溫度升高 , 異構(gòu)化比例增加
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