【正文】
B rOK O HB r B rO( 1 )( 2 )O HH3C OH3C OH3+OH3C OH3C O( 3 ) H OO HOC H3O HH OO C H3OH+( 4 )O HH2S O4O HS O3H( 5 )OH2/ P tO H( 6 )B rO HM g C O2 H 3+OC O O HO H( 7 )B rC O O C H3N a O HH2OC O O C H3。A BA 較 B 活 潑 先 水 解? 請判斷下列轉(zhuǎn)化是否能實現(xiàn),請簡述理由。H+O H+NHCHNO ROC O O HR 39。 H2N C H2C O2H P h C H2O C O N H C H2C O2HH2 P d(60%)P h C H2O C O N H C H2C O N H C H C O2C ( C H3)3C H2P hH2N C H2C O N H C H C O2C ( C H3)3C H2P hH2N C H2C O N H C H C O2HC H2P hP h C H2O C O C lPh C H2C H (N H2) C O2C (C H3)3[ ( C2H5O )2P (O )]2OH C lb e n z e n e(80%)叔丁酯對酸敏感 O HO+OOH 3 + OO HOOOH 3 + OH O+O HO +C F 3 C O O H五、氨基的保護 N烷基或 N硅烷基作為保護基 X = C l, B rR N H 2 P h C H 2 X R N H C H2 P h+K 2 C O 3H 2 , A c O H / P d C10%M e 3 S iC l N E t 3 ( o r P y r id in e )R N H 2 R N H S iM e 3A q u e o u s c o n d it io n+五、氨基的保護 ( a ) A c2O( b ) ( i) N a B H4( ii) S O C l2( iii) N a C N( c ) ( i) M e O H , H2S O4( ii) H2, C a t a ly s tNM eC NNA cNM eC O2HNHcNOM eNHNOM eNA ca b乙?;鶠楸Wo基團 ? Boc (叔丁基氧基羰酰基) C l OONH N OOR H N O HORH O+R N H 2 + C O 2R N H 2氨 基 甲 酸 酯A u r a t h a n e? Boc廣泛用于多肽的合成 O NHO RC O O HS O C l 2O NHO RC O C lH 2 N C H C O O HR 39。 其中的 β 內(nèi)酰胺環(huán)在除去保護基時不受影響 。 在這種條件下 , 叔丁酯 ( 可用溫和的酸處理除去 ), 芐酯 ( 能經(jīng)氫解而脫芐基 ) 或 β ,β ,β三氯乙酯 ( 去保護作用可用包括鋅引起的消除反應(yīng) ) 可能更有用 。 H NE tHOOH NE tHOOOH NE tHOp T s O H , P h HH O C H 2 C H 2 O H85%( i) L iA lH 4 , T H F( ii) a q . N a O H( iii) N H C l1R 2 C = O R 2 COOC H 2C H 2H O C H 2 C H 2 O H , H +H 3 O +三、羰基的保護 C O2C H3OC O2C H3