第十一章含氮有機化合物(參考版)
2024-10-28 13:58本頁面
【正文】 m o l 1。 1 0 6 176。偶氮基 R,R’：烴基 偶氮 A r N N A r 39。 N N N N X二、苯重氮鹽的結(jié)構(gòu) 三、重氮鹽的性質(zhì) N N X還 原 偶 合留 氮 反 應親 核 取 代 — 放 氮 反 應Transformations of Aryl Diazonium Salts Ar N N + Ar H Ar OH Ar I Ar F Ar Br Ar Cl Ar CN Preparation of Phenols P r i m a r yA r y l a m i n eA r y l D i a z o n i u mS a l tNH HNN a N O2H2S O4, H2ONM eM e M eM eH2Oh e a tP h e n o lO HM eM eH S O4M eM e N2A r y l C a t i o nH2OPreparation of Aryl Iodides P r i m a r yA r y l a m i n eA r y l D i a z o n i u mS a l tNH HNN a N O2H C l , H2ONK Ir o o mt e m p .A r y l I o d i d eIM e M e M eC l（一）放氮反應 A r N2XC u B r , H B rA r B rC u C l , H C lA r C lH B F4A r N2B F4A r FA r O HK IA r IC u C N , K C NA r C NH3P O2N2+ + H2O,A r H+N H 2 O ~ 5 o C N 2 + C l + N a C l + H 2 ON a N O 2 + H C l被鹵素或氰基取代（ Sandmeyer反應） N + N X C u XH C l X + N 2 （ X = C l 、 B r ）N + N X C u C NK C N C N + N 2C u C NK C NN H2C H3N a N O2， H C lN+N C lC H3C u C l , H C lC lC H3C NC H3H3O+C O O HC H3[討論 ] B rC lN O 2H N O 3H 2 S O 4 F e C l 3 H C lN O 2C lC l 2 F eN H 2C lN 2 + B r C lN a N O 2H B rC u B rH B rC lB r被氫原子取代 次磷酸水溶液或乙醇 N 2 + C l H 3 P O 2H 2 O+ N 2N 2 + H S O 4 C H 3 C H 2 O H+ N 2B rB rB rN O 2H N O 3H 2 S O 4 H C lF eN H 2B r 2H 2 OB rB rB rN H 2B rB rB rN a N O 2 H C l0 ~ 5 o CB rB rB rN 2 + C l H 3 P O 2H 2 O（二）留氮反應 N 2 X 4 [ H ] N H — N H 2 H X ↓堿N a O H o r : N H 3 ? 按分子構(gòu)造分：陰離子、陽離子、兩性和非離子表面活性劑。 ? 憎水基：一般是 C12C16長鏈烷基或長鏈烷基苯基等與油有較大親和力的基團。從分子結(jié)構(gòu)看，它們都是由水溶性的親水基和油溶性的憎水基兩部分組成。季銨鹽也可用作相轉(zhuǎn)移催化劑而在有機合成中得到應用，常用的有TBA等。 Hofmann消除 N R3C CO HC CH△+R3N +H2Oα β 含 βH 季銨堿熱消除的方向 C H3C H2C H C H3BrC2H5O N aC2H5O HC H3C H C H C H 3 C H 3 C H 2 C H C H2C H3C H2C H C H3N ( C H3)3 O H C H3C H C H C H3C H3C H2C H C H2 ( C H3)3N+8 1 % 1 9 %++ +9 5 % 5%按查依采夫規(guī)則進行 按霍夫曼規(guī)則進行 烯烴 季銨堿 C H3C H2C H C H3O HN ( C H3)3C H3C H2C H = C H2+C H3C H = C H C H3+Hofmann規(guī)則： 主產(chǎn)物為雙鍵 C上烷基取代少 的烯烴 用于測定胺的結(jié)構(gòu) NH2+CH3IA g O HN (C H3)3OH3（五） 芳胺的特性 N H 2N a 2 C r 2 O 7 + H 2 S O 4 1 0 ℃ o r M n O 2 + H 2 S O 4OO 取代 （六） 伯胺的特殊反應 NH 2+
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