有機化學(xué)09含氮和含磷有機化合物(參考版)
2025-01-18 22:28本頁面
【正文】 (4) 硝基對芳環(huán)上鄰、對位基團的影響 使鄰、對位上鹵原子親核取代活性增大 C lN O 2N a O HN H 3O 2 N O HO 2 N N H 2硝基的電子效應(yīng)： 強吸電子基團（吸電子誘導(dǎo)、吸電子共軛） ℃C l O H1 0 % N a O H4 0 0 3 2 M P aC lN O 2 N a H C O 31 3 0 ℃溶 液O N aN O 2O HN O 2HC lN O 2N O 2N a H C O 31 0 0 ℃溶 液O N aN O 2N O 2O HN O 2N O 2H(水解 ) (氨解 ) 。 )C N O 2R 39。 CH( R 39。 )C N O 2R 39。 CO HH( R 39。 39。 R C H 2 N O 2 R 39。 硝基甲烷 CH 3NO 2 CH 3 C H C H 3NO 22硝基丙烷 NO2 O 2 N NO 2CH 3NO 2硝基苯 2,4,6三硝基甲 苯 命名 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) (1) 還原 產(chǎn)物為伯胺 NO 2 Z n , N aO H N H N H堿性介質(zhì) 氫化偶氮苯 NO 2 Z n , N H 4 Cl NHOH中性介質(zhì) N羥基苯胺 CH 3 NO 2 CH 3 NH 2H 2 , N io r Z n , H C lNH 2F e , H C lNO 2酸性介質(zhì) 苯胺 硝基式 (假酸式 ) 酸式 N aOH CH2 NOO N a +－CH 2 NOOHCH 3 NOOCH 2 NOOH（ 2）酸性 （ 3） αH的縮合反應(yīng) 與羥醛縮合和克萊森酯縮合類似。 反應(yīng)機理 H 2 OR N = C = O R N = C O HO H R N H C O HOR N H C O O+HR N H 2 + C O 2異氰酸酯 胺基甲酸 R C N HOHN a O X +R C NO XHN a O HR C NO XR C NO?；e 重排 硝基化合物分 子結(jié)構(gòu)測定的結(jié)果表明 二個NO鍵等長 ， 硝基是共軛體系： R NOOR NOR NOO Oδ δ 不能反應(yīng)真正結(jié)構(gòu) 167。 水解反應(yīng) R C O N H 2 + H 2 O R C O O H NH 3+H + or OH －與亞硝酸反應(yīng) R C O N H 2 + H N O 2 R C O O H + N 2 + H 2 O脫水反應(yīng)
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