[經(jīng)濟(jì)學(xué)]第二章糖和苷(參考版)
2025-01-22 16:37本頁(yè)面
【正文】 四 羥 基二苯 乙 烯－ 2 － O －*β D 葡 萄糖苷天 麻苷 氰苷 主要是指一類(lèi) α羥腈的苷 （ 苦杏仁苷 ） ， 苷元部分 有氰基 ， 但仍然是與－ OH縮合 OOON C HCβ D g lc 苦杏仁苷（鎮(zhèn)咳） 酯苷 通過(guò)苷元以羧基與糖或糖的衍生物的半縮醛或半縮 酮羥基脫一分子水縮合而成的苷 OOC H2O HC H2OOO C H2O HC H2OH 0 HCC山慈 菇苷 A 吲哚苷 通過(guò)吲哚環(huán)上的－ OH與糖或糖的衍生物的半縮醛或 半縮酮羥基脫一分子水縮合而成的苷 NHO g l c靛苷（板 藍(lán) 根） （ 二 ） 、 硫苷 （ S－ 苷 ） 通過(guò)苷元上的巰基與糖或糖的衍生物的半縮醛或半 縮酮羥基脫一分子水縮合而成的苷 ， 存在于十字花科 植物中 ， 有特殊的氣味 （ 蘿卜苷 、 芥末苷 、 洋蔥中 ） O S C H 2 C H 2 C H C H S C H 3ONO S O3C蘿卜苷 S O3H2C H C C H2O HC H2g l cR CSN OK+ R = = = 黑芥子苷R ＝＝＝白芥子苷 NNNNN H2ONHNNNONH2ONNN H2OONHNOOONNNNN H2OHO腺苷 鳥(niǎo)苷胞苷尿苷巴豆苷（三）、氮苷（ N苷） 通過(guò)苷元上的胺基與糖或糖的衍生物的半縮醛或半 縮酮羥基脫一分子水縮合而成的苷（生物化學(xué)） （四）、碳苷（ C苷） 通過(guò)苷元碳上的氫與糖或糖的衍生物的半縮醛或半 縮酮羥基脫一分子水縮合而成的苷，碳苷的性質(zhì)與 N 苷、 S苷和 O苷不同 ,N、 O、 S原子外層有孤對(duì)電子， 而碳苷的 C外無(wú)孤對(duì)電子，所以其性質(zhì)非常穩(wěn)定，具有 在各類(lèi)溶劑中溶解度均小，難于水解獲得苷元 ——存 在于豆科植物中（葛根素） g l cg l cO HOOHO H Og l cO HOOHO H Og l cO HOOHO H O牡 荊 素異牡 荊 素 三色 堇 素OO H O HC H2O HOHOO H O HC H2O HOH蘆薈苷OOHO HO HO HOOOOHO HO HO HOO芒果苷異芒果苷 第三節(jié) 糖的化學(xué)性質(zhì) 一、氧化反應(yīng) 單糖分子有醛基、酮基、伯醇基、仲醇基和鄰而醇羥 基，在控制反應(yīng)條件下，不同的氧化劑可選擇性的氧化 某些特定的基團(tuán) Ag2＋ 、 Cu2＋ 、 溴水 ——氧化醛基成羧基 Ag2＋ ——作氧化劑生成金屬銀（銀鏡反應(yīng)） Cu2＋ ——作氧化劑生成磚紅色的 Cu2O（ 弗林反應(yīng)） 硝酸 ——醛糖氧化成糖二酸 過(guò)碘酸、四醋酸鉛 ——氧化鄰二羥基 過(guò)碘酸的氧化 ——溫和的氧化劑 醇羥基 ——醛基 ——羧基 ， 室溫下就能進(jìn)行 ， 糖結(jié) 構(gòu)中有鄰二 、 鄰三醇羥基或－ NH2時(shí)均可被氧化 （ 鄰三醇羥基中間的－ OH， 可被兩次氧化生成 酸 ， NH2氧化生成 NH3） 通過(guò)這個(gè)氧化反應(yīng)可以研究糖的結(jié)構(gòu) ——分析產(chǎn)物 的結(jié)構(gòu) ， 推斷糖基的連接方式和糖基數(shù) O H O HH HO HHOO H O HH HO HHN H2O HH HC CIO4C H O + O H CC CIO4C H O + H O O CC CIO4C H O + O H CC2+H C O O HC CIO4C H O + O H C +NH3二 ． 糖醛形成反應(yīng) 單糖在濃硫酸 （ 4～ 10 N） 加熱作用下 ， 失去三分子 水 ， 生成具有呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物 多糖和苷類(lèi)化合物在濃硫酸的作用下首先水解成單 糖 ， 然后再脫水形成相應(yīng)的產(chǎn)物 糖醛衍生物和許多芳胺 、 酚類(lèi)以及具有活性次甲基 基團(tuán)的化合物縮合生成有色物質(zhì) 生藥中 Molish試劑顯色反應(yīng) ——加入 α － 萘酚后沿 管壁加濃硫酸 ， 觀察兩液交界面 ， 呈紫色環(huán) 濃 H+ 4~10 N 單糖脫水 脫水 OC H OR（糠醛衍生物）三 、 羥基反應(yīng) （ 一 ） 、 醚化反應(yīng) 最常用 —— 甲醚化 （ 二 ） 、 ?；磻?yīng) 最常用 —— 乙?；? （ 三 ） 、 縮酮和縮醛化反應(yīng) 不作要求 （ 四 ） 、 硼酸絡(luò)合反應(yīng) 許多具有鄰二羥基的化合物可與硼酸反應(yīng)生成絡(luò)合 物 ， 使它們的理化性質(zhì)發(fā)生了較大的改變 ， 據(jù)此可用 于糖 、 苷等化合物的分離 、 鑒定以及構(gòu)型研究 OOOOBCCCCH+ 四 、 羰基反應(yīng)
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