【正文】 ： ( 1 )濃 溴 水白 色 沉 淀白 色 沉 淀無 明 顯 現(xiàn) 象無 明 顯 現(xiàn) 象紫 色( a ) 苯 胺( b ) 苯 酚( c ) 苯 甲 酸( d ) 環(huán) 己 醇F e C l 3 溶 液 （ ）N a 2 C O 3（ ）( C O 2 ) （也可以采用 NaOH 溶液從是否溶解來鑒別苯甲酸和環(huán)己醇） ： C O O H N H 2N H 3 S O C l 2 N H 3C O N H 2 B r2 / O H ( 2 ) ( 3 )N H 2( C H 3 C O ) 2 ON H C O C H 3 H N O3H2 S O 4N H C O C H 3N O 2O H N H 2N O 2 ：（ 1） H 2 S O 4N H 2 N H 3 H S O 4 +H N O 3 / H 2 S O 4 N H 3 H S O 4+N O 2O HN H 2N O 2 ( 1 ) N a N O 2 , H C l( 2 ) C u C N , K C NC NN O 2 H+C O O HN O 2 發(fā) 煙 H N O 3 ， H 2 S O 4 N O 2 N O2F e , H C l N H 2N H 2N a N O 2 , H C l5 ℃ C u C N , K C N C N C N( 2 ) （ 3）此題改為“從甲苯合成 3,5二溴甲苯”。 ( 1 ) H + C O O H( 2 ) ( 3 ) 第十四章 有機(jī)含氮化合物 ： (3) N,N二甲基對 硝基苯胺； (4) 芐胺； (7)二甲基二乙基氫氧化銨； ： ( 4 ) ( C H 3 C H 2 ) 4 N O H + ( 5 ) ( C H 3 C H 2 ) 2 N ( C H 3 ) 2 I 。 ( 1 ) H + 。原因是方法一中的酮在強(qiáng)堿條件下，發(fā)生副反應(yīng)。 ( 9 )O O O C C H 3 C O O H C O N H 2 N H 2 ： （ 3）（ 4）為填寫反應(yīng)條件題目： ( 3 ) C H 3 C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HN a / C 2 H 5 O H ( 4 ) C H 3 C H 2 C H 2 C O N H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 N H 2① L i A l H 4 ② H 3 O + ： CH3CHCOOHCl 第十三章 β 二羰基化合物 ： (2) HCCH2COOC2H5 =O ： C H 3 C C H 2 C O O C 2 H 5 C H 3 C C C O O C 2 H 5 C H 3 C C H C H 2 C H 3=O ( 1 ) C 2 H 5 O N a( 2 ) C H 3 C l ( 1 ) C 2 H 5 O N a( 2 ) C H 3 C H 2 B r =O C H 3C2 H 5( 2 ) O H 。 ( 5 ) ( 6 ) ( 7 ) C H 3 C H = C H C O O H 。 ( C H 3 ) 2 C H C O N H 2 。 ( C H 3 ) 2 C H C O O M g B r 。 M g / 純 醚 。 ： C O O C H 3C O O H C O O C H 3C O C l C O O C H 3C O O C 6 H 5( 1 ) （ 2） (CH3CO)2O； CH3CONHCH(CH3)2。 （ 6） 對硝基苯甲酸的酸性強(qiáng)。 ( 4 ) H O C O O H H O C O O Hp K a 4 . 5 7 4 . 0 8因此，間 羥基苯甲酸的酸性強(qiáng)。 （ 3） HOCH2COOH 酸性強(qiáng)。 Cl 為吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，距離越近，影響越大。 ( 8 ) C = CCC==OOOC H 3 H O O CC O O HHH ： （ 1） CH3CH2CHClCOOH 酸性強(qiáng)。 ( 4 ) N H C O C H 3 。 ： ( 1 ) C O O H 。可以參考：張新位，胡德榮 ， 3甲基 2丁烯酸合成方法的改進(jìn) ，首都師范大學(xué)學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版）， 1996， 17（ 4）： 7375 。而?；磻?yīng)則沒有。 戊 醛苯 甲 醛2 戊 酮環(huán) 戊 酮T o l l e n s 試 劑（ 黑 色 ）（ 黑 色 ）（ ）（ ）F e h l i n g 試 劑（ 黃 色 ）（ 磚 紅 色 ）I 2 / O H （ ）（ ）（ 2 ） ： （ 1）將“乙炔”改為“丙烯”。 ( 1 2 ) C H 2 C H 2 C H 2 C O O H ： ( 1 )丙 醛丙 酮丙 醇異 丙 醇飽 和 N a H S O 3（ 白 色 ）（ 白 色 ）（ — ）（ — ）N a I O （ — ）（ — ）（ 黃 色 ）N a I O（ 黃 色 ） 說明：第一步鑒別，除了用飽和 NaHSO3 外，也可用 2,4二硝基苯肼鑒別，但不可用金屬Na 鑒別。 ( 9 ) C H 3 C H = C H C H 2 C H 1 C H 2 O H 。產(chǎn)物為： CH3CH3CH2 C=NOH ( 5 ) ( 6 ) ( 7 ) C H 3 C H O + C H 2 C H 2C H 3 C H 3C H 2 O H C O O N aO H O H O H ( 8 ) 。 C 6 H 5 C H = C C H 2 O H 。 ：（ 1）此題為合成題： 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H O C H 3 C H 2 C H 2 C H = C C H O C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 O H稀 O H H 2 / N iC H 2 C H 3 C H 2 C H 3 ( 2 ) C 6 H 5 C H C H C H O 。 ：（ 1） C H 3 C H = C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H C H 2C l 25 0 0 ℃ C l C l 2 , H 2 O C l O H C l C a ( O H ) 2 固 體 C lO O H O H O H O H ( 2 ) C H C H C H 2 = C H 2 C H 3 C H 2 B rL i n d l a r 催 化 劑 H B rC H C H C H C N aN a C H C C H 2 C H 3 L i