第十二章醛和酮-wenkub.com
2025-07-18 02:11 本頁面
【正文】 魏悌希（ Wittig）發(fā)現(xiàn)的此反應(yīng)對有機合成作出了巨大的貢獻，特別是在維生素類化合物的合成中具有重要的意義，為此他獲得了 1979年的諾貝爾化學(xué)獎（ 1945年 43歲發(fā)現(xiàn)， 1953年系統(tǒng)的研究了魏悌希反應(yīng)， 82歲獲獎）。3176。其反應(yīng)特點是：1176。 產(chǎn)物：鄰二叔醇（ 6）用醇鋁還原 （ Oppenauer醇氧化的逆反應(yīng)）3) Cannizzaro反應(yīng) （歧化反應(yīng)）無 ??H 的醛，在濃堿作用下發(fā)生的自身氧化還原反應(yīng)。 抗腫瘤藥 —— 苯丁酸氮芥中間體的合成[討論 ] 用什么試劑完成下列轉(zhuǎn)變？? 總結(jié)由羰基轉(zhuǎn)變成亞甲基的三種方法及其應(yīng)用。還原性強。+ 4NaOH + 3X2 RCOONa + CHX3H+RCOOH~(鹵仿 )鑒別 用鹵仿反應(yīng)制少一個碳的羧酸：3) 羥醛縮合反應(yīng) （ aldol condensation) （增長碳鏈的反應(yīng)） 在稀堿催化下，一分子醛的 ?碳對另一分子醛的羰基加成 , 形 成 ?羥基醛 (羥醛反應(yīng) ), 后者經(jīng)加熱失水生成 ?,?不飽和醛 (縮 合反應(yīng) )。（ 2）堿催化鹵代及鹵仿反應(yīng)（ haloform reaction)反應(yīng)通過烯醇負離子進行。728kJ / mol 1 2 34烯醇式一般較不穩(wěn)定。 1） ?氫的活潑性酮式、烯醇式的互變異構(gòu)酸或堿1 234*1 實驗證明：酮式、烯醇式都是存在的。? 與 2o胺反應(yīng) 產(chǎn)物： 烯胺 為什么含 ???的羰基化合物 與 2o胺反應(yīng)生成烯胺而不是亞胺 ？ 兩位反應(yīng)性用活潑鹵代烷，主要發(fā)生碳烷基化反應(yīng)。 （不斷除水）前列腺素 E2（ 3）保護羰基 縮醛、縮酮對堿、氧化劑穩(wěn)定。 （ 1）半縮醛、縮醛的生成 （無水酸催化）丁醛縮二乙醇 或： 1， 1二乙氧基丁烷 反應(yīng)機制： 反應(yīng)可逆環(huán)狀半縮醛、縮醛縮醛對堿、氧化劑穩(wěn)定。鑒別化合物b醛、甲基酮、七元環(huán)以下的脂環(huán)酮。Kc104（ 40% ）的加成反應(yīng) 產(chǎn)物 α羥基磺酸鹽為白色結(jié)晶，不溶于飽和的亞硫酸氫鈉溶液中，容易分離出來；與酸或堿共熱，又可得原來的醛、酮。+n 例如： 38n 104n CH3CHOn 例如： mNO2C6H4CHOC6H5CHO影響親核加成的因素n 1．空間因素對親核加成的影響 R、 Rˊ、 Nu的體積增大，平衡常數(shù)減小。增長碳鏈方法之一綠色化學(xué)、綠色化學(xué)挑戰(zhàn)獎親核加成歷程的證明 —— 以丙酮加 HCN為例：實驗證明：中性（無堿存在時） 3~4小時內(nèi)只有一半原料起反應(yīng)。加成反應(yīng)的活性與 試劑
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