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有機(jī)化學(xué)chappt課件(2)-wenkub.com

2025-04-27 22:07 本頁面
   

【正文】 重氮鹽與伯芳胺、仲芳胺偶聯(lián)時(shí) :苯重氮氨基苯重氮鹽與萘酚或萘胺偶聯(lián)時(shí) : 反應(yīng)發(fā)生在同環(huán)。還原劑 : 氯化亞錫和鹽酸、亞硫酸鈉、亞硫酸氫鈉等如果用較強(qiáng)的還原劑 (如鋅和鹽酸 ),則生成苯胺對(duì)羥基偶氮苯(橙紅色)B 偶聯(lián)反應(yīng) 重氮鹽與酚或芳胺作用,失去一分子鹵化氫,生成偶氮化合物,稱為偶聯(lián)反應(yīng)或偶合反應(yīng)。例如 1 例 2B 被羥基取代 制備酚時(shí),通常用芳香族重氮 硫酸鹽 ,在強(qiáng)酸性的熱硫酸溶液( 40%~50% )中進(jìn)行。< 5℃重氮化 : ( 1)反應(yīng)要在低溫下進(jìn)行 , 不超過 5℃( 2)反應(yīng)要在強(qiáng)酸性介質(zhì)中進(jìn)行重氮鹽的 結(jié)構(gòu) 可表示為 :或簡(jiǎn)寫為 :注意: 重氮鹽性質(zhì)與銨鹽相似,溶于水而不溶于有機(jī)溶劑。 當(dāng)季銨堿的烴基上含有 βH時(shí),加熱則分解生成 叔胺和烯烴 。若制備鄰、對(duì)位取代物,可采用乙?;磻?yīng),將氨基 保護(hù) 3)磺化 烘焙苯胺硫酸鹽 對(duì)氨基苯磺酸磺化時(shí)如氨基的對(duì)位被占,則生成鄰位化合物 (內(nèi)鹽 )。6. 胺的氧化脂肪族胺氧化產(chǎn)物復(fù)雜 ,無合成價(jià)值 工業(yè)上制備對(duì)苯醌的主要方法。芳香族伯胺 :用途 : 用于芳香族化合物的合成 < 5℃重氮化反應(yīng)脂肪族和芳香族仲胺 : 與亞硝酸作用均生成 N亞硝基胺,如 : N亞硝基二甲胺N亞硝基 N甲基苯胺 1. N亞硝基胺都是難溶于水的黃色中性油狀液體或固體,故可用于 鑒別 。3 、?;? N取代酰胺N,N二取代酰胺叔胺的氮原子上沒有氫原子, 故不發(fā)生?;磻?yīng)。1. 胺易溶于強(qiáng)酸溶液 ,胺即可游離出來。B、溶劑化效應(yīng)的影響在水溶液中, 叔胺的堿性反而較弱 從誘導(dǎo)效應(yīng)看,氮原子上烷基增多,堿性增強(qiáng);但從溶劑化效應(yīng)
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