【正文】 － 碘 丙烷， 2－ 碘 丙烯， 3－ 碘 丙烯 (5 分 ) 答： AgNO3/C2H5OH 不反應 2溴丙烯 快速是 3溴丙烯 （ 5分 ） 1. 1－氯丙烷， 2－氯丙烯， 3－氯丙烯 (5分 ) 烯 , 丁 炔 , 丁 醛 , 苯酚 , 丁 酮（ 5 分） 丙 烯丙 炔乙 醛苯 酚丙 酮2 ， 4 二 硝 基 苯 肼橙 色 晶 體橙 色 晶 體溴褪 色褪 色白 色 沉 淀C u 2 C l 2棕 色 沉 淀F e h l i n g 磚 紅 色 沉 淀 2. 乙炔 , 乙醛 , 苯酚 , 丙酮 (5分 )（答案同上） ， 苯乙酮， 對甲苯酚， 戊 醛， 3－ 戊 酮 答： 2, 4二硝基苯阱， I2/NaOH， Ag(NH3)2NO3, Fehling 試劑 苯乙酮與碘的氫氧化鈉溶液作用得黃色 沉淀 ， 對甲苯酚 能使 FeCl3溶液顯色 , 苯甲醛有銀鏡反應 ,Fehling試劑反應 的是 戊 醛 ,3－戊酮無反應 2. 苯甲醛，苯乙酮，苯酚， 3－戊酮 (5分 ) 答： （ 用 2, 4二硝基苯肼， I2/NaOH， FeCl3） 苯乙酮與碘的氫氧化鈉溶液作用得黃色沉淀， 《 有機化學 》試卷 第 21 頁 共 22 頁 苯酚能使 FeCl3溶液顯色 ， 苯甲醛有銀鏡反應 ， 3－戊酮無反應 能起鹵仿反應的化合物： 1 具有 CH3CO連于 H 或 C 上的結(jié)構的化合物 2 具有 CH3CHOHR 結(jié)構的化合物 （能被次鹵酸鹽氧化為 CH3CO） 3 烯醇 （發(fā)生分 子重排） 4 其他能被次鹵酸鹽氧化為這種結(jié)構的化合物 1. 用乙酸乙酯為原料 經(jīng) 乙酰乙酸乙酯合成 3－乙基－ 2－戊酮 C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 N a O C 2 H 5 C H 3 C O C H C O O C 2 H 5 N aC 2 H 5 B rC H 3 C O C H C O O C 2 H 5C H 2 C H 3N a O C 2 H 5C H 3 C O C C O O C 2 H 5 N aC H 2 C H 3C 2 H 5 B rC H 3 C O C C O O C 2 H 5C 2 H 5C 2 H 5N a O HH 2 O H 3 O +C H 3 C O C H C H 2 C H 3C 2 H 5 由 甲苯 合成 對硝基苯甲酸 1 .C H 3 C H 3N O 2K M n O 4C O O HN O 22 . C H C H + H 2 O H g S O 4 / H 2 S O 4 C H 3 C H OC H 3 C H O C H 3 C H O C H 3 C H C H 2 C H OC H 3 C H = C H C H O C H 3 C H = C H C H 2 O HH ++O HN H O 3 / H 2 S O 4L i A I H 4H 2 O / O H 1. 用乙酸乙酯為原料 經(jīng) 乙酰乙酸乙酯合成 2戊酮。 A的紅外光譜在 1710 cm1處有強吸收峰。 《 有機化學 》試卷 第 18 頁 共 22 頁 答： 對 叔丁基苯 酚 1． 化合物 A（ C8H12） 具有光活性，在鉑存在下催化氫化成 B（ C8H18）， B 無光活性；A 用 Lindlar 催化劑小心催化氫化成 C（ C8H14）， C 有光活性。 (A) （ CH3） 2CHCCH, (B) （ CH3） 2CHCCCCH2CH2CH3 (C) （ CH3） 2CHCOOH, (D)CH3CH2CH2COOH, (E) （ CH3） 2CHCOCH3 OHC 1410 溶于稀氫氧化鈉溶液，但不溶于稀的碳酸氫鈉溶液。 (A),分子式為 85HC ,在液氨中與金屬鈉作用后 ,再與 1溴丙烷作用 ,生成分子式為 148HC 的化合物 (B)。而（ B）與氫溴酸作用得到的產(chǎn)物是（ A）的異構體（ E）。 A 用氫碘酸處理轉(zhuǎn)變?yōu)?C（ C7H7I）， B 用濃氫碘酸處理生成 D（ C6H6O），D 遇溴水立即產(chǎn)生白色沉淀。 3 利用格利雅試劑由三個碳以下的醇合成 2－甲基－ 2－戊醇 。 A. 親電加成 B. 親核加成 C. 親電取代 D. 自由基加成 23..不對稱烯烴與 H2SO4 的加成符合 B 。 C． CH2CH3CH3CH3 CCH2 .16. 18冠 6 11. 12. 13. 14.15. 16. 17. 18.19.SOH3C CH3 NH NH2 NCH3CH3C CH3COOHCH3NO2NO2O2N O OOOOOCOH2N NH2OHNO2NO2O2NNN NCH3CH3NaO3SOH12 乙基 苯基醚 10. 四氫呋喃 (THF) 10. 1,2–環(huán)氧丙烷 H 2O HN O 2O C H 3 C H 3C H C H C H O C O O HO C O C H31. 2. 3. C H 3C H 2M gB r 4.5. O C H 3 6. C H 2C O O H 7. C H 3COC C H 3O O 2丁烯醛 11.O HO C H 3 C H = C H C H O O C O C H 3O C H 2C H 3 C H 3 C C H 2 C O HO O1 . 2 . 3 . 4 .5 . 6 . 7 .C H 3C H C H 3C H 3 C H 2 C H 2 M g B rC O O N aC H 3 C H 2 C O C l 3苯基 2丙烯醛 酸 11. 12. 13. 14.15. 16. 17. 18.19.SOH3C CH3 NH NH2 N CH3CH3C CH3COOHCH3 NO2NO2O2N O O OOO O COH2N NH2OH NO2NO2O2NNN N CH3CH3NaO3SOH 13。 DMF11. 12. 13. 14.15. 16. 17. 18.19.SOH 3C C H 3 NH NH 2 NC H 3CH 3CC H 3C O O HCH 3O 2N O 2O 2N O OOOOOCOH 2N N H 2O HN O 2N O 2O 2NNN NCH 3CH 3N aO 3SOH OCOCH3COOH12.C H2O HN O 2O C H3C H 3C H C H C H OC O O HO C O C H31. 2. 3. C H 3C H 2M gB r 4.5. O C H3 6.C H 2C O O H7. C H 3COC CH 3O O α 萘乙 酸 CH 2=CCOOCH 3CH3 CH 2 COOC 2H 5COOC2H 5 13.O H O C H3 C H = C H C H O O C O C H 3O C H 2 C H 3 C H 3 C C H 2 C O HO O1 . 2 . 3 . 4 .5 . 6 . 7 .C H 3C H C H 3C H 3 C H 2 C H 2 M g B rC O O N aC H 3 C H 2 C O C l丙 酰氯 13C H 2O HN O 2O C H 3C H 3C H C H C H OC O O HO C O C H31. 2. 3. C H 3C H 2M gB r 4.5. O C H 3 6.C H 2C O O H7. C H 3COC C H 3OO乙 酸 酐