親電反應(yīng)和親核反應(yīng)講稿林桂汕一、目的和要求通過(guò)本節(jié)課的-資料下載頁(yè)
2025-07-25 07:27本頁(yè)面
【正文】 子親核取代反應(yīng)歷程。反應(yīng)如下： 反應(yīng)按以下過(guò)程進(jìn)行： 反應(yīng)速度即與反應(yīng)物的濃度有關(guān)，又與試劑的濃度有關(guān)，反應(yīng)中新鍵的建立和舊鍵的斷裂是同步進(jìn)行的，共價(jià)鍵的變化發(fā)生在兩分子中，因此稱為雙分子親核取代反應(yīng)，以SN2表示。（2）單分子親核取代反應(yīng)（SN1） 以叔丁基溴在堿性溶液中水解為叔丁醇為例，說(shuō)明反應(yīng)歷程，反應(yīng)如下： 第一步，C－Br鍵解離： 第二步，生成C－O鍵： 在該反應(yīng)歷程中，第一步反應(yīng)速度慢，所以該步是整個(gè)反應(yīng)的決速步驟，而這一步的反應(yīng)速度是與反應(yīng)物鹵烷的濃度成正比，所以整個(gè)反應(yīng)速度僅與鹵烷有關(guān)，與試劑濃度無(wú)關(guān)。在決速步驟中，發(fā)生共價(jià)鍵變化的只有一種分子，所以稱為單分子反應(yīng)歷程。這種單分子親核取代反應(yīng)常用SN1表示。（3）親核取代反應(yīng)SN1和SN2可簡(jiǎn)單表示為： 是由親核試劑進(jìn)攻反應(yīng)物的反應(yīng)，故稱親核取代反應(yīng)。七、親電和親核反應(yīng)總結(jié)親電試劑和親核試劑的相對(duì)性親電試劑和親核試劑只有相對(duì)的意義，某些試劑可以隨著反應(yīng)條件和與相互作用的物質(zhì)性質(zhì)的不同，或者表現(xiàn)為親電性或者表現(xiàn)為親核性，例如水（H2O）和氨(NH3)等少數(shù)無(wú)機(jī)試劑。個(gè)別有機(jī)試劑也存在這種情況。醇（ROH）與鹵代烷的成醚反應(yīng)表現(xiàn)為親核性，而醇與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)則表現(xiàn)為親電性。某些試劑既具有親電中心又有親核中心，它究竟屬于哪種試劑，一般按兩個(gè)中心的相對(duì)強(qiáng)度而定。如一個(gè)反應(yīng)分幾步完成，究竟屬于哪種反應(yīng)，則由它的定速步驟來(lái)決定。親電反應(yīng)和親核反應(yīng)的相對(duì)性 由于反應(yīng)物和試劑是人為規(guī)定的相對(duì)概念，所以親電反應(yīng)和親核反應(yīng)同樣也具有相對(duì)性。例如溴甲烷與甲醇鈉的成醚反應(yīng)：通常認(rèn)為此反應(yīng)是由親核試劑CH3O引起的親核取代反應(yīng)，指的是CH30取代了CH3Br的中的Br，而不是Br取代了CH3ONa中的CH3O，可見是優(yōu)先選擇與碳的反應(yīng)為標(biāo)準(zhǔn)，即以試劑取代與碳直接相連的基團(tuán)為準(zhǔn)。八、知識(shí)應(yīng)用 請(qǐng)判斷下列反應(yīng)是親電反應(yīng)還是親核反應(yīng)。8 /
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