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2025-07-17 19:18本頁面
【正文】 rBrC CH 3 CHHC H 3B rB rRSCB rB rH 3 C HHC H 3RS內 消 旋 體? 例如： C CH 3 C C H 3H HC CH 3 CC H 3HHB rB rCB rB rH 3 CHC H 3HRSRS一 個 外 消 旋 體 ( d l )一 對 對 映 異 構 體C CH3C H2C HH C H3C CH3C H2C C H3H HC l2 / C C l4C l2 / C C l4HH3C H2CC H3HHC H3H3C H2C HC lC lC lC lHH3C H2CHC H3H HH3C H2C C H3C lC lC lC l取代基不同的 Z,E異構體 ? 以上反應是由親電試劑（溴正離子）進攻烯烴 C引起的，叫做離子型的 親電加成反應 ? 烯烴 C=C上電荷密度高，反應速度快： 各種烯烴加 Br2相對反應速度（ V） 烯烴 (CH3)2C=C(CH3)2 (CH3)HC=CH2 H2C=CH2 H2C=CHCO2H V 74 1 即烯烴 C=C上的取代基為給電子基團時，可使溴鎓正離子中間體的穩(wěn)定性提高，加成反應有利，速度加快；反之，中間體不穩(wěn)定，速度減慢。 ? 當烯烴 C=C上的取代基為吸電子基團時，正電荷更集中，親電加成反應不利，速度減低。 ? 相反，可進行 親核加成 反應；如當取代基 G＝－ HC=O,COR,CN,NO2等吸電子基團時 : C CG N u :+親 核 試 劑C H CN uGE +C CN uGENu ： ＝ 親核試劑， E＋ ＝ 親電試劑 ? 誘導效應： 分子中電負性不同的原子或基團的作用（影響）而引起分子中電子云沿著化學鍵（ ?鍵 or ?鍵）向某一方向移動的效應； ? 表示： I ? I: 吸電子誘導效應 ? +I: 推電子（或供電子）誘導效應 ? 誘導效應的大小與取代基的電負性大小有關，并隨著取代基的距離不斷增加而快速減弱：一般相隔 3個 ?鍵 ，作用幾乎為 0 ? 取代基誘導效應大小順序如下： － N O 2 F C l B r I O H C O O H N H 2 O C H 3 C 6 H 5 H R一般： R取代基（烴基），為提供電子的 ＋ I C H 2 C H 2 C H 2? ?+ 丙 烯 分 子 中 的 誘 導 效 應? 誘導效應： 分子中電負性不同的原子或基團的作用（影響）而引起分子中電子云沿著化學鍵（ ?鍵 or ?鍵）向某一方向移動的效應； ? 表示： I ? I: 吸電子誘導效應 ? +I: 推電子（或供電子）誘導效應 ? 誘導效應的大小與取代基的 電負性 大小有關，并隨著取代基的距離不斷增加而快速減弱：一般相隔 3個 ?鍵 ，作用幾乎為 0 第三章 練習 1（ p71） ? 1, ? 2, ? 3
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