化學(xué)第十章酚和醌ppt課件-資料下載頁
2025-05-06 12:14本頁面
【正文】 三、苯醌的化學(xué)性質(zhì) 1. 還原 OO+ 2 H + + 2 e O HO HO O H OH O 對(duì)苯醌 氫醌 醌氫醌 電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物 利用醌氫醌的氧化 還原性質(zhì)，制成氫醌電極，在分析化學(xué)中用于測(cè)定 H+離子的濃度。 O HO HR + R H +OO HOO HO HO HOO1 / 2 1 / 2+通過消滅自由基而使自由基反應(yīng)中斷。 對(duì)苯二酚?？捎米隹寡鮿┖妥钄鄤? 親電加成 OOOOOOOO+ B r2H O A c B r2 / H O A cHHB rB rOOHHB rB rB rB rHHB rB rB r H B r H B rO HO H DielsAlder反應(yīng) O O + O O OOOO+OO 親核加成 N－ OＨ O NH2OH O O N－ OＨ N－ OＨ NH2OH 與其它氨的衍生物也能發(fā)生反應(yīng)。 對(duì)苯醌二肟 對(duì)苯醌單肟 與格氏試劑的反應(yīng) OHOHR(1) RMgI (2)H2O H+ 重排 加成先生成醌醇，后者在酸性條件下可以重排成烴基取代的苯酚。 醌醇 1,4加成 O O + 2PhNH2 OH OH NHPh PhHN 與苯胺發(fā)生 1,4加成反應(yīng)： 1,4加成反應(yīng)歷程 : O O + PhNH2 O NHPh OH H NHPh OH OH 對(duì)苯醌 O O NHPh + OH OH PhNH2 O O NHPh PhHN NHPh O OH H OH OH PhHN NHPh 該反應(yīng)包括 5步反應(yīng)： （ 1）苯胺與對(duì)苯醌發(fā)生親核 1,4加成 （ 2）互變異構(gòu) （ 3）氧化 （ 4）苯胺與對(duì)苯醌再一次發(fā)生親核 1,4加成 （ 5）互變異構(gòu) 苯醌分子中有強(qiáng)吸電基時(shí)，可作為脫氫劑 (氧化劑 )，最常用的是二氰二氯對(duì)苯醌 (簡(jiǎn)稱 DDQ)和四氯對(duì)苯醌?？捎糜诜紭?gòu)化反應(yīng)。如： CN Cl CN Cl O O OH OH CN CN Cl Cl + + (DDQ) 四、萘醌 O O CrO3, HOAc 1,4萘醌還可由對(duì)苯醌與 1,3丁二烯通過雙烯合成得二羥基二氫萘，再氧化制得。 萘醌有 1, 1, 2,6三種異構(gòu)體。 1,4萘醌可由下列方法制備： O O CH3 維生素 K3 維生素 K3具有較強(qiáng)的凝血作用。 五、蒽醌 O O 9,10蒽醌 已知存在的還有： 1,2和1,4蒽醌。性質(zhì)穩(wěn)定。 O O 發(fā)煙 H2SO4 160186。C O O SO3H 發(fā)煙 H2SO4 △ O O SO3H HO3S O O SO3H HO3S + 2,6蒽醌二磺酸 2,7蒽醌二磺酸 蒽醌是合成染料的原料。蒽醌的衍生物在自然界也很多，如茜草中的茜紅是最早使用的天然染料之一。 OH OH O O 茜紅 作業(yè) P250 問題 P250 問題 P250 1. (3)
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