羰基化合物ppt課件-資料下載頁(yè)
2025-05-03 02:44本頁(yè)面
【正文】 O OC CH 2 CH 2 C O O HCH 3?羰基酸 ?羰基酸 ?羰基酸 醛酸 酮酸 （ 2）命名 羰基酸命名時(shí)，應(yīng)注意羰基的位置，并用阿拉伯?dāng)?shù)字或希臘字母標(biāo)出羰基的位置。某些重要的羰基酸也有用俗名表示。 CH 3 C C OOHO丙酮酸 3丁酮酸、 ?丁酮酸、乙酰乙酸 H 3 C C CH 2 C O O HOOC CH 2 CH 2 C OO HH OO COC CH 2 C O O HH O O C?丁酮二酸、草酰乙酸 ?戊 酮二酸、 2戊酮二酸 羰基酸的化學(xué)性質(zhì) 羰基酸具有羰基和羧基，因此它具有醛（酮）和羧酸的性質(zhì)，由于羰基和羧基共存，故其又有一些特殊性質(zhì)。 （ 1）酸性 因?yàn)轸驶鶠槲娮踊鶊F(tuán)，故羰基酸的酸性大于同碳羧酸；又由于羰基吸電子能力大于羥基，因此，其酸性大于相應(yīng)的羥基酸；結(jié)構(gòu)不同的羰基酸，其分子中羰基距羧基越近，酸性越強(qiáng)。即： 羰基酸 羥基酸 羧酸 CH 3 C C OOHOC H 3 CH C O O HOHCH 2 C O O HC H 3 CH 3 C C OOHOH 3 C C CH 2 C O O HO OC CH 2 CH 2 C O O HCH 3 （ 2）脫羧反應(yīng) 在稀酸或稀堿作用下， ?羰基酸和 ?羰基酸可發(fā)生脫羧反應(yīng)生成羰基化合物。 CH 3 C C OOHO 稀硫酸 △ CH 3C H O + CO2CH 3 C CH 2 C O O HO H+ △ CH 3 C CH 3O+ CO2H C CH 2 C O O HO H+ △ CH 3C HO+ CO2（ 3）羰基上的加成反應(yīng) ①加氫還原成羥基酸 CH 3 C C OOHO [H] [O] C H 3 CH C O O HOH 羰基酸加氫還原生成羥基酸，而羥基酸氧化則生成羰基酸，即羥基酸和羰基酸可通過(guò)氧化劑或還原進(jìn)行轉(zhuǎn)化。 ②與氨的加成 羰基酸的羰基可以與 NH3發(fā)生加成，其加成產(chǎn)物經(jīng)脫水、還原后得到氨基酸，利用這個(gè)反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)氨基酸的合成。例： CH 3 C C OOHO NH3 CH 3 CNH 2HOC O O HH2O C H 3 CNHC O O H[H] C H 3 CHNH 2C O O H互變異構(gòu)現(xiàn)象 互變異構(gòu)是結(jié)構(gòu)異構(gòu)的一種，在前面炔烴中加水反應(yīng)中己遇到過(guò)。 CH CH + H2O CH 2 CHOHC H 3 COH 烯醇式結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，它可轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪环N能夠穩(wěn)定存在的酮式結(jié)構(gòu)。但是若存在使稀醇式能夠穩(wěn)定存在的因素，則稀醇式也能夠穩(wěn)定存在，例如乙酰乙酸乙酯中即有稀醇式結(jié)構(gòu)存在。 OC CH COC H 3 OCH 2 CH 3H OHC CH COC H 3 OCH 2 CH 3烯醇式 (%) 酮式 (%) 乙酰乙酸乙酯分子中，由于其亞甲基（ CH2）上的 氫 原子受羰基和羧基二個(gè)吸電子基團(tuán)的影響比較活潑，可轉(zhuǎn)移到羰基的氧原子上，形成烯醇式。 COCHHCOCH 3 O C H 2 CH 3 乙酰乙酸乙酯的稀醇式能夠穩(wěn)定存在的另一個(gè)原因是烯醇式結(jié)構(gòu)中羥基上的 氫 可以與羰基上 氧 形成氫鍵，從而形成了六員螯合環(huán)。 一般來(lái)講，只要分子中存在有 OC CH 2 Y結(jié)構(gòu)（ Y為吸電子 團(tuán)，均能發(fā)生互變異構(gòu)。例： C H 3 C CH 2 C C H 3O OC H 3 C CH C C H 3OH OOC CH 2 NO 2C H 3OHC CH NO 2C H 3OHC CH CNC H 3OC CH 2 CNC H 3 在下列結(jié)構(gòu)中，也存在互變異構(gòu)，這種互變異構(gòu)在雜環(huán)化合物中廣泛存在。 HN CON COH
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