【正文】
H2CH2Br 加熱 Br /CCl4 (紅棕色 ) 2 CC H 3C H 3C H 3 C H 2B r+ HBr 室 溫 ? 碳環(huán)開環(huán)多發(fā)生在連氫原子最多和連氫原子最少的兩個碳原子之間。氫鹵酸中的氫原子加在連氫原子較多的碳原子上,而鹵原子則加在連氫原子較少的碳原子上。 不與 KMnO4反應(yīng)(所有的脂環(huán)烴) 三、 環(huán)己烷的椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象 4 5 2 1 3 6 1 3 4 6 5 2 2 1 3 4 5 6 H H H 230pm 椅式構(gòu)象 2 3 H H 183pm 1 5 6 4 船式構(gòu)象 椅式構(gòu)象是最穩(wěn)定的優(yōu)勢構(gòu)象 結(jié)論 1 翻環(huán) a e a e H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 寫法: 直立鍵 ( a 鍵 ) 平伏鍵 ( e 鍵 ) C H 3 H H H H C H 3 H H H C l H C l H C l H C l H H H C l C l (1) (2) H H H H H H C l C l C l C l C l C l e鍵取代基最多的構(gòu)象 是優(yōu)勢構(gòu)象 結(jié)論 3 取代基在 e鍵上的構(gòu)象比在 a鍵上穩(wěn) 定 ,是優(yōu)勢構(gòu)象 結(jié)論 2 環(huán)上有不同取代基時,較大基團(tuán)處 于 e鍵為優(yōu)勢構(gòu)象 結(jié)論 4 (1) (2) C H ( C H 3 ) 2 C H 3 C H 3C H ( C H 3 ) 2寫出下列化合物的優(yōu)勢構(gòu)象 想一想 C H 3C 2 H 5C H 3C2 H 5取代環(huán)己烷的順反異構(gòu) 1, 2 二甲基環(huán)己烷: C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H3= 1, 4 二甲基環(huán)己烷: C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3= (最穩(wěn)定) (最穩(wěn)定) C H 3C 2 H 5C ( C H 3 ) 3C H 3C ( C H 3 ) 3C H 3C ( C H 3 ) 3HC H 3HC ( C H 3 ) 3HC H 3HC H 3HC 2 H 5HH H e e 反式稠合 ( ee稠合 ) H H 反十氫萘 8 4 5 7 1 2 3 6 9 10 H H 順十氫萘 十氫化萘的構(gòu)象 順式稠合 ( ea稠合 ) a H H e 反式比順式穩(wěn)定 構(gòu)象與藥物的構(gòu)效關(guān)系 多巴胺 N H 2 H H H H O H O H 1 2 H OH OC H 2 C H 2 N H