【正文】 粉乙 醇 回 流 提 取 4 h藥 渣醇 提 液回 收 乙 醇 至 膏 狀 醇 浸 膏正 丁 醇 溶 解 后 ， 以正 丁 醇 飽 和 的 水 萃 取正 丁 醇 層水 層濃 縮濃 縮 液正 丁 醇 萃 取正 丁 醇 液合 并 ， 減 壓 回 收 正 丁 醇沉 淀以 冰 醋 酸 結 晶白 色 結 晶 （ 葛 根 素 ）四 課 堂 互 動 1．葛根素、大豆苷都是葡萄糖苷，試從結構上分析二者不同在哪里？ 2．試分析大豆素、大豆苷、葛根素在氧化鋁色譜柱先后被洗脫出的原因。 任務四 銀杏葉中黃酮類化合物的提取分離技術 學習目標 一 二 三 任務導入 必備知識 五 四 六 相關知識鏈接及拓展 課堂互動 目標測試 一 學習目標 2 掌握銀杏葉中黃酮類成分的提取、分離及鑒定技術。 熟悉銀杏葉中黃酮類化合物的結構及性質(zhì)。 了解銀杏葉中黃酮類化合物的存在及生物活性。 知識要求 3 能力要求 1 掌握銀杏葉中總黃酮的提取分離原理及操作技術。 熟練進行銀杏葉中黃酮類化合物的提取、分離及鑒定操作。 學會銀杏葉中黃酮類化合物的色譜鑒定技術。 學習目的 任務導入： 銀杏葉為銀杏科植物銀杏 Ginkgo biloba 。具有斂肺平喘、活血化瘀、止痛的作用。用于治療肺虛咳喘、 冠心病 、心絞痛、 高血脂 癥等。 銀杏中總黃酮的提取工藝流程： 流程說明： 用 70％的乙醇提取銀杏葉粗粉，使黃酮類化合物溶于醇液。提取液濃縮后加水，可沉淀水不溶性雜質(zhì)，濾液上大孔吸附樹脂，除去水溶性雜質(zhì)。 銀 杏 葉 粗 粉7 0 % 乙 醇 5 0 ℃ 提 取 3 次藥 渣 提 取 液減 壓 濃 縮 至 1 : 1 ， 加 等 體 積 水 ， 冷 卻 ， 過 濾沉 淀 濾 液上 D 1 0 1 柱 色 譜 ， 水 洗 后 7 0 % 醇 洗 脫乙 醇 洗 脫 液濃 縮 至 干總 黃 酮 （ 含 2 5 % 黃 酮 苷 ） （二）銀杏中黃酮類成分的提取分離 （一）銀杏中黃酮類主要有效成分及結構 三 必備知識 （一）銀杏中黃酮類主要效成分及結構 銀杏葉成分很復雜 ， 以黃酮類化合物為主 。 主要有黃酮類化合物 、 二萜內(nèi)酯衍生物 ， 此外還含多糖類 。 銀杏葉中黃酮類化合物既有單黃酮如山奈素 、 槲皮素 、異鼠李素及其苷 ， 亦有雙黃酮類如銀杏雙黃酮 （ 銀杏素 ） 、 去甲銀杏雙黃酮 、 金松雙黃酮 、 穗花杉雙黃酮等以及兒茶素類 。 OOO HR 2 OOOO HH OR 4O R 1O R 3R1 R2 R3 R4 穗花杉雙黃酮 H H H H 去甲銀杏雙黃酮 CH3 H H H 銀杏雙黃酮 CH3 CH3 H H 異銀杏雙黃酮 CH3 CH3 CH3 H 金松雙黃酮 CH3 H H OCH3 （二）銀杏中黃酮類化合物的提取分離 銀杏中黃酮類化合物的提取還可采用以下方法： 方法一 —— 丙酮提取法 銀 杏 葉 粗 粉5 倍 量 6 0 % 丙 酮 水 溶 液 提 取 5 h ， 5 5 ℃ 放 冷 抽 濾濾 液四 氯 化 碳 提 取 3 次四 氯 化 碳 丙 酮 液減 壓 回 收 丙 酮濃 縮 物5 0 ℃ 減 壓 干 燥粗 品 （ 總 黃 酮 ）（二）銀杏中黃酮類化合物的提取分離 方法二 —— 乙醇提取法 銀 杏 葉9 5 % 乙 醇 提 取 3 次 ， 提 取 液 過 濾濾 液回 收 乙 醇提 取 物懸 浮 于 2 0 % 乙 醇 中 溶 解 過 濾 濾 液回 收 溶 劑 至 干提 取 物 （ 總 黃 酮 ）四 課 堂 互 動 1．分析銀杏葉中黃酮類化學成分在提取工藝中通過何種方式除去水溶性雜質(zhì)。 學 習 小 結 黃酮類化合物 提取分離 提取、分離 理化性質(zhì) 物理性狀、溶解性、酸堿性、顯色反應 結構類型 按不同的苷元與糖分類 應用實例 黃芩、 槐花、 葛根、銀杏葉 （一）學習內(nèi)容 （二）學習方法與體會 ? 進行本章的學習時應遵循“結構 → 性質(zhì)”的認知規(guī)律，通過分析黃酮類化合物的結構特點，總結出該類成分的理化性質(zhì)，進而分析其提取分離。 六 目 標 檢 測 一、判斷題 （） ZrOCl2試劑產(chǎn)生黃色，加枸櫞酸后黃色不褪，示 3 位無 OH。 （） ，而黃酮苷則無。 （） 。 （） 。 （） 7或 4‘羥基，促使電子位移重排，使顏色加深。 （） ，黃酮類化合物都是黃色的并具有酮基。 （） 。 （） ，并按分子量 由大到小的順序流出柱體。 六 目 標 檢 測 二、 A型題 ，應在 __中。（ ％乙醇 ） 鎂粉反應為陽性的是 __。（ D. 橙酮） __。（ D. 橙酮） 六 目 標 檢 測 三、 X型題 __。（ 碳鏈的氧化程度 ） ___。（ 氫黃酮） ___。（ 用堿溶酸沉法提取 Molish反應） ___。（ A.，水蒸氣蒸餾法 色譜法 ） 5. 5， 7， 3’， 4‘四羥基二氫黃酮可發(fā)生下列反應中的 ___。（ － Mg 反應 ） 六 目 標 檢 測 三、 X型題 6. 蘆丁可發(fā)生下列反應中的 ___。（ 鎂粉反應 ） 5％ Na2CO3 溶液的黃酮可能具有 __。（ OH ’OH） 5OH的方法有 ___。（ A. 鋯鹽 枸櫞酸反應 B. 硼酸反應 50H的化學位移 ，加三氯化鋁 /鹽酸） 六 目 標 檢 測 四、用化學方法鑒別下列各組化合物 OOO HO HO H OOO HO HO H OOO HO HO HO HOOO HO HO C H 3O HOOO HH OO HO HOOO HO HO HO H A B C A B C 1. 2.