碳碳鍵的形成ppt課件-資料下載頁
2025-01-15 06:01本頁面
【正文】 a反應(yīng) 鹵代芳烴、鹵代烯烴、芳基三氟甲烷磺酸酯、烯基三氟甲烷磺酸酯、芳基碘鹽、烯基碘鹽或芳基重氮鹽等在 Pd（ II）催化下與烯烴的偶聯(lián)反應(yīng)。 Heck 反應(yīng) ?芳基、烯基鹵或三氟磺酸的芳基、烯基酯，碘鹽或重氮鹽與烯烴的偶聯(lián) ?合成單取代和雙取代烯烴的有效方法 ?以 Pd(OAc)2等二價鈀為催化劑，反應(yīng)過程中現(xiàn)場生成 Pd（ 0）來催化反應(yīng) ?反應(yīng)需要助親核試劑和堿 ?烯烴的取代反應(yīng)發(fā)生在取代少的一側(cè) ?IBr~OTfCl Heck 反應(yīng) 芳基或烯基錫烷與芳基、烯基、芐基、烯丙基鹵或其三氟甲烷磺酸酯在 Pd（ 0）催化下的叉偶聯(lián)反應(yīng)。 Stille反應(yīng) ?合成 含易水解基團(tuán) 烯基 烯基，芳基 芳基和烯基 芳基化合物 的有效方法 ?錫轉(zhuǎn)移的基團(tuán)：烷基、烯基、芳基和炔基 ?無需助親核試劑 ?由于錫的毒性和不易除去受限制 Stille偶聯(lián)反應(yīng) ?連接芳基和烯基的重要方法 ?參與反應(yīng)的硼化物：二烷基亞硼酸酯和二烷基硼烷 ?雙鍵的幾何構(gòu)型保持 ?硼化物易除去 Suzuki 反應(yīng) — 有機(jī)硼化物偶聯(lián)反應(yīng) 芳基或烯基硼在 Pd催化下與鹵代芳烴、鹵代烯烴、芳基三氟甲烷磺酸酯、烯基三氟甲烷磺酸酯、芳基碘鹽、烯基碘鹽或芳基重氮鹽等的交叉偶聯(lián)反應(yīng)。 Suzuki 反應(yīng) ? Pd(PPh3)4為催化劑 ? IBr~OTfCl 末端炔烴與鹵代芳烴、鹵代烯烴在 Pd(PPh3)4與CuI共同作用下的交叉偶聯(lián)反應(yīng)。 Sonogashira反應(yīng) ?離去基活性： I~OTfBrCl ?Sp2雜化碳活性：乙烯基 丙二烯基 雜芳環(huán) 芳環(huán) ?高溫下反應(yīng) ?需要銅共催化 ? 自由基的產(chǎn)生 ? 自由基的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性 ? 形成碳碳鍵的自由基反應(yīng) 自由基型反應(yīng) 自由基的產(chǎn)生 ? 通過 s鍵均裂產(chǎn)生自由基 含弱化學(xué)鍵的分子，張力較大的分子 :過氧化物，偶氮化合物 ? 通過 光化學(xué)方法 產(chǎn)生自由基：存在吸光基團(tuán)分子 鹵素分子，亞硝酸分子，次氯酸， N氯代銨 ?自由基加成反應(yīng) ?自由基取代反應(yīng) ?自由基偶聯(lián)反應(yīng) 自由基的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性 含有未配對電子 四面體、平面型或介于二者之間的分子 形成碳碳鍵的自由基反應(yīng) 自由基加成反應(yīng)：對不飽和鍵的加成 ?引發(fā)劑： AIBN ?抽取底物中的：鹵原子， PhS, PhSe引發(fā)反應(yīng) ?錫上的 H或烯丙基為自由基供體終止反應(yīng) 自由基取代反應(yīng) 鹵代烴的脫鹵和醇的脫氧反應(yīng) 自由基偶聯(lián)反應(yīng) 炔在堿性條件下和 CuCl2存在下， Cu2+對乙炔負(fù)離子單電子氧化生成自由基再偶聯(lián)
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