徐壽昌有機化學第14單元-資料下載頁
2025-01-13 23:03本頁面
【正文】 C H = C H2Cl2 5000CC l C H2C H = C H2H B rR O O RC l C H2CH2CH2BrC l C H2CH2CH2BrCH3C O C H C O O C2H5CH2CH2CH2ClN a O C2H5CH2CH2CH2ClCH3C O C C O O C2H5NaCH3C O C C O O C2H5COCH3* * ? 由 ?二羰基化合物和堿作用生成穩(wěn)定的碳負離子 ， 可以和 ?,?不飽和羰基化合物發(fā)生共軛加成反應 ， 結(jié)果總是碳負離子加到 ?碳原子上 ， 而 ?碳原子上加個 H： 例 1： ? 水解、加熱脫羧 ——1,5二羰基化合物 * 碳負離子和 ?,?不飽和羰基化合物的共軛加成 ——麥克爾反應 例 2: ? ? ? 水解、加熱脫羧 ——1,5二羰基化合物 ? ? OO OOOOOO H H 2 OOO O+N a O E tM i c h a e l 加 成N a O H羥 醛 縮 合例 3: Robinson并環(huán)反應： 即 Michael加成與羥醛縮合聯(lián)用，合成環(huán)狀化合物 。 C H2= C H C Ndd+dd+ C H3C C H C O O C2H5OC H2 C H2 C N( 1 ) 5 % N a O H( 2 ) H+( 3 ) ? ? ? C O2C H3C C H2C H2C H2C O O HO2 C H3C O O C2H5( 1 ) N a O C2H5( 2 ) C H3C O O HC H3C C H2C O O C2H5ON a O C2H5例 4: 由乙酸乙酯、丙烯腈制備 5己酮酸： OOC H2C H2C C H3羥 醛 縮 合ON a O H?C H3C C H2C O O E tC H2= C H C C H3ON a O E tOC H3C C H C H2C H2C C H3O OC O O E t( 1 ) 5 % N a O H( 2 ) H+( 3 ) ?麥 克 爾 加 成C H3C C H2C H2C H2C C H3O O羥 醛 縮 合 麥 克 爾 加 成OC H2= C H C C H3ON a O E tN a O H?O例 5:由 C4或 C4以下有機物制備 課堂練習 ? P358, 7. C 6 H 5 C H 2 C C H 2 C 6 H 5O+ C H 2 = C H C O C H 3N a O C H 3C H 3 O HC 6 H 5C = OC 6 H 5C H 3C 6 H 5 C H 2 C C H 2 C 6 H 5O N a O C H 3C 6 H 5 C H 2 C C H C 6 H 5OC H2= C H C O C H3C6H5C H2C C H C6H5OC H2C H2C O C H3N a O C H3C6H5C H C C H C6H5OC H2C H2C O C H3C6H5C H C H C 6 H 5COCH OC H3C H2C H2H2OC = OC H3C6H5C6H5反應歷程：
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