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天然藥物化學第九章生物堿(1)-資料下載頁

2025-01-13 20:20本頁面
  

【正文】 寧 —— 淡橙色Frohde試劑 鉬酸鈉 濃硫酸 利血平 —— 黃 ~藍色小檗堿 —— 棕綠色2. 顯色反應 某些試劑能與一些生物堿反應生成有顏色的溶液。四、生物堿的性質(zhì) 薄層色譜 (TLC) 吸附劑:硅膠,氧化鋁,活性炭,纖維素 移動相:各種溶劑系統(tǒng) 紙色譜 (PC) 固定相:水、甲酰胺或緩沖溶液 移動相:各種溶劑系統(tǒng) 高效液相色譜法 (HPLC) 對結(jié)構(gòu)相似的生物堿的分離檢識可獲得滿意 的效果 123四、生物堿的性質(zhì) 產(chǎn)生原因 N原子具有孤對電子,能接受質(zhì)子或給出電子而顯堿性理論依據(jù)表示方法 pKa堿性大小與pKa關系pKa< 2為極弱堿, pKa2~ 7為弱堿pKa7~ 11為中強堿, pKa11以上為強堿堿性基團pKa值順序胍基>季胺堿> N烷雜環(huán)>脂肪胺>芳香胺 ≈N芳雜環(huán)>酰胺 ≈吡咯 五、生物堿的堿性 1. 共軛酸堿概念及強度表示 四、生物堿的性質(zhì) 雜化方式誘導效應共軛效應空間效應氫鍵效應 2. 堿性與分子結(jié)構(gòu)的關系四、生物堿的性質(zhì) 堿性 類型 雜化 舉例脂肪胺脂氮環(huán) sp3 芳雜環(huán) sp2 氰基 sp - C≡N四、生物堿的性質(zhì) 1)雜化方式 甲基苯環(huán)2)誘導效應 氨基其他烷基?;?,雙鍵羥基 ,醚氧供電子基 吸電子基堿性 增強 堿性 減弱四、生物堿的性質(zhì) 苯胺型 酰胺型 烯胺型 N原子上孤對電子形成 p π共軛時,堿性減弱四、生物堿的性質(zhì) 3)共軛效應 稀胺型特例: N原子 α,β位有雙鍵可能轉(zhuǎn)化為季銨 蛇根堿 ( serpentine)pka 四、生物堿的性質(zhì) pka pka pka strychnine pseudostrychnine neostrychnineN: 處在橋頭,為剛性結(jié)構(gòu),不發(fā)生未共用電子對的轉(zhuǎn)移,故不形成季銨堿。四、生物堿的性質(zhì) 4)空間效應 生物堿的共軛酸鹽若能生成穩(wěn)定的分子內(nèi)氫鍵(與含氧基團),則堿性增強。 和鉤藤堿 pka 異和鉤藤堿 pka 四、生物堿的性質(zhì) 5)氫鍵效應
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