天然藥物化學(xué)第九章生物堿(1)-資料下載頁(yè)
2025-01-13 20:20本頁(yè)面
【正文】 寧 —— 淡橙色Frohde試劑 鉬酸鈉 濃硫酸 利血平 —— 黃 ~藍(lán)色小檗堿 —— 棕綠色2. 顯色反應(yīng) 某些試劑能與一些生物堿反應(yīng)生成有顏色的溶液。四、生物堿的性質(zhì) 薄層色譜 (TLC) 吸附劑：硅膠，氧化鋁，活性炭，纖維素 移動(dòng)相：各種溶劑系統(tǒng) 紙色譜 (PC) 固定相：水、甲酰胺或緩沖溶液 移動(dòng)相：各種溶劑系統(tǒng) 高效液相色譜法 (HPLC) 對(duì)結(jié)構(gòu)相似的生物堿的分離檢識(shí)可獲得滿(mǎn)意 的效果 123四、生物堿的性質(zhì) 產(chǎn)生原因 N原子具有孤對(duì)電子，能接受質(zhì)子或給出電子而顯堿性理論依據(jù)表示方法 pKa堿性大小與pKa關(guān)系pKa＜ 2為極弱堿， pKa2～ 7為弱堿pKa7～ 11為中強(qiáng)堿， pKa11以上為強(qiáng)堿堿性基團(tuán)pKa值順序胍基＞季胺堿＞ N烷雜環(huán)＞脂肪胺＞芳香胺 ≈N芳雜環(huán)＞酰胺 ≈吡咯 五、生物堿的堿性 1. 共軛酸堿概念及強(qiáng)度表示 四、生物堿的性質(zhì) 雜化方式誘導(dǎo)效應(yīng)共軛效應(yīng)空間效應(yīng)氫鍵效應(yīng) 2. 堿性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系四、生物堿的性質(zhì) 堿性 類(lèi)型 雜化 舉例脂肪胺脂氮環(huán) sp3 芳雜環(huán) sp2 氰基 sp － C≡N四、生物堿的性質(zhì) 1）雜化方式 甲基苯環(huán)2）誘導(dǎo)效應(yīng) 氨基其他烷基?；?,雙鍵羥基 ,醚氧供電子基 吸電子基堿性 增強(qiáng) 堿性 減弱四、生物堿的性質(zhì) 苯胺型 酰胺型 烯胺型 N原子上孤對(duì)電子形成 p π共軛時(shí)，堿性減弱四、生物堿的性質(zhì) 3）共軛效應(yīng) 稀胺型特例： N原子 α,β位有雙鍵可能轉(zhuǎn)化為季銨 蛇根堿 （ serpentine）pka 四、生物堿的性質(zhì) pka pka pka strychnine pseudostrychnine neostrychnineN: 處在橋頭，為剛性結(jié)構(gòu)，不發(fā)生未共用電子對(duì)的轉(zhuǎn)移，故不形成季銨堿。四、生物堿的性質(zhì) 4）空間效應(yīng) 生物堿的共軛酸鹽若能生成穩(wěn)定的分子內(nèi)氫鍵（與含氧基團(tuán)），則堿性增強(qiáng)。 和鉤藤堿 pka 異和鉤藤堿 pka 四、生物堿的性質(zhì) 5）氫鍵效應(yīng)
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