天然藥化第八章甾體及其苷類-資料下載頁
2025-01-06 02:38本頁面
【正文】 。 常用硅藻土、纖維素作支持劑，以甲酰胺、二甲基甲酰胺、乙二醇等作固定相，氯仿 丙酮（ 4:1）、氯仿 正丁醇（ 19:1）等溶劑系統(tǒng)作展開劑，分離極性較強的強心苷類化合物。 顯色劑： ⑴ 2% 3,5二硝基苯甲酸乙醇溶液與 2mol/L氫氧化鉀溶液等體積混合，噴后強心苷顯紅色，幾分鐘后退色。 ⑵ 1%苦味酸水溶液與 10%氫氧化鈉水溶液（ 95:5）混合，噴后于 90～ 100℃ 烘 4～ 5分鐘，強心苷呈橙紅色。 ⑶ 2%三氯化銻的氯仿溶液，噴后于 100℃ 烘 5分鐘，各種強心苷及苷元顯不同的顏色。 本章作業(yè) ，結(jié)構(gòu)上有哪些主要特征，它與一般甾體化合物有何不同？ ？ ？ 第八節(jié) 甾體皂苷 甾體皂苷是一類 由螺甾烷類化合物與糖結(jié)合的寡糖苷 ，主要分布在薯蕷科、百合科、玄參科、菝葜科、龍舌蘭科等植物中。 早期甾體皂苷元被用于合成 甾體避孕藥和激素類藥物 ，后發(fā)現(xiàn)還可防治心腦血管疾病、抗腫瘤、降血糖和免疫調(diào)節(jié)。 心腦舒通為蒺藜總皂苷制劑 薯蕷皂苷 地奧心血康膠囊 薤白皂苷可誘導(dǎo)家兔血小板凝集 重樓甾體皂苷 云南白藥 甾體皂元的基本骨架：螺甾烷的衍生物（ 27個碳） H OOO17 20 22 21 25 27 26 24 16 甾體皂苷的皂苷元基本骨架屬于 螺甾烷 的衍生物，依照螺甾烷結(jié)構(gòu)中 C25的構(gòu)型和環(huán)的環(huán)合狀態(tài)，可將其分為四種類型： H OOO20 22 25 C25為 S構(gòu)型 H OOO C25為 R構(gòu)型 25 螺甾烷型皂苷 異螺甾烷型皂苷 F環(huán)為開鏈衍生物 OH OO HH O22 27 26 不具有皂苷通性，無溶血作用，無抗菌活性。 F環(huán)為五元四氫呋喃環(huán)。 OH OOC H2O H22 F 27 25 26 ① B/C環(huán)、 C/D環(huán)均為 反 式； A/B有兩種稠合方式。 ② C22是 螺碳原子 ,以 螺縮酮 形式相連。 ③ C17位上側(cè)鏈為 β構(gòu)型，側(cè)鏈上有 3個 *C ④ 甾體皂苷元可同時擁有多個羥基，且 C3羥基多為 β取向。 ⑤甾體皂苷元可能含有雙鍵和羰基，一般羰基處于C12位，雙鍵處在 C5C6間。 天然甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)共性 OOC H3C H3HHC H2OC H2C HC H3C H2C OOC HC H3C H菝葜皂苷元（ S構(gòu)型或 L） 17 20 21 22 23 24 25 26 27 16 26 α β β 22 16 26 27 17 20 21 25 E F 24 OOC H3C H3HHC H2OC H2C OOC HC H3C HCH C H3C H2異菝葜皂苷元（ R構(gòu)型或 D） 27 27 α 25 25 H OOOH OOOO17 22 薯蕷皂苷元 劍麻皂苷元 25 Δ 520β F， 22α F， 25α F螺甾烯 3β 醇 3β 羥基 20β F,22α F,25 β F螺旋甾 12酮 OOHH OH OH OH O新潘托洛苷元 25 R OOO g l c薤白皂苷 22 20 3 26 ⑴ 溶解性 :甾體皂苷元溶于親脂性溶劑；甾體皂苷溶于水。 ⑵熔點： 208℃ 以上 (隨羥基數(shù)目升高 ). ⑶ 具有溶血作用與表面活性作用。 ⑷ 水溶液與堿式 Pb(Ac)2或 Ba(OH)2形成沉淀。 ⑸ 其乙醇溶液與膽甾醇 (3β OH)形成沉淀。 ⑹ 顯色反應(yīng)：與三萜皂苷類似。 方法基本與三萜皂苷相似，只是甾體皂苷一般不含羧基，呈中性，親水性相對較弱。 薯蕷皂苷元的分離方法 ① 膽甾醇沉淀法分離： 粗薯蕷皂苷元 → 溶于乙醇 → 飽和膽甾醇水溶液 → 沉淀完全 → 過濾 → 水洗、乙醇洗、乙醚洗沉淀 → 乙醚回流提取 → 殘留物（即較純薯蕷皂苷元）。 ② 色譜分離法 吸附劑 —— 硅膠； 洗脫劑 —— 不同比例的 氯仿：甲醇：水 薯蕷皂苷元提取 薤白干燥鱗莖（ 36Kg） 方法與三萜皂苷相似，主要利用皂苷的理化性質(zhì)，如顯色反應(yīng)、泡沫試驗、溶血試驗等。常用李 布氏反應(yīng)、三氯乙酸反應(yīng)、五氯化銻反應(yīng)、香草醛 硫酸和鹽酸 對二甲氨基苯甲醛反應(yīng)等。 甾體皂苷的色譜檢識可采用吸附薄層色譜和分配薄層色譜。常用硅膠作吸附劑或支持劑，用中性系統(tǒng)展開。 親水性強的皂苷 ，用分配色譜效果較好。若采用吸附薄層色譜（對于 親水性較弱 的）常用展開劑有氯仿 甲醇 水（ 65:35:10,下層）、正丁醇 醋酸 水（ 4:1:5）等； 親脂性皂苷和苷元 ，用苯 甲醇、氯仿 甲醇、氯仿 苯等。 薄層常用顯色劑： 三氯醋酸、 10%濃硫酸乙醇溶液、磷鉬酸和五氯化銻等，噴霧后加熱，不同的皂苷和苷元顯不同顏色。 本章作業(yè) ，結(jié)構(gòu)上有哪些主要特征，它與一般甾體化合物有何不同？ ？ ？
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