ch脂環(huán)烴ppt課件(編輯修改稿)
2025-06-01 12:04 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 C lH 3 CC lH 3 CK M n O 4C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C O O HO環(huán)丙烷的烷基衍生物也容易發(fā)生開環(huán)加成反應 NOTE: 區(qū)域選擇性 環(huán)丙烷及其烷基衍生物容易 與鹵素發(fā)生開環(huán)加成反應 ,環(huán)丙烷及其烷基衍生物雖然很容易與溴反應 ， 但 不與高錳酸鉀反應 ， 因此可以用高錳酸鉀鑒別脂環(huán)烴與烯烴 。 4 氧化CH 3CH 3 C CC H 3C H 3K M n O 4 ( 水溶液）+CH 3CH 3C O O HCH 3 C H 3OCH 2 CH C H 3K M nO4不褪色褪色三 、 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性 p101 張力學說 1885年， Baeyer AV 假定，環(huán)烷烴具有平面正多邊形的結(jié)構(gòu)： 60176。 90176。 108176。 120176。 135176。 Bond angle 環(huán)上 C－ C之間的鍵角偏離正常鍵角 109176。 28′， 就會產(chǎn)生角張力 (angle strain)， 偏差角越大張力越大 ，分子越不穩(wěn)定 。 結(jié)論：三 、 四元環(huán)為張力環(huán) (strained rings) ，五元環(huán)為無張力環(huán) ， 六元環(huán)及其更大的環(huán)也是張力環(huán) 。 張力學說成功地解釋了三 、 四 、 五元環(huán)的穩(wěn)定性大小問題 ， 但事實證明 ， 六元環(huán)及大于六元環(huán)的環(huán)烷烴都是穩(wěn)定的 。 2. 現(xiàn)代理論解釋 從環(huán)丙烷到環(huán)戊烷 ， 每個 CH2的燃燒熱逐漸降低， 說明環(huán)越小越不穩(wěn)定 。 從環(huán)己烷到更大的環(huán)烷烴 ， 每個 CH2的燃燒熱與環(huán)戊烷的接近 ， 說明大于五元的環(huán)并不是張力環(huán) ， 而是穩(wěn)定的 。 由于幾何形狀限制 ， 環(huán)丙烷分子雖是平面結(jié)構(gòu) ， 但成鍵的電子云并不沿軸向重疊 ， 而是形成一種彎曲鍵 。 鍵角與軌道的正常夾角有偏差 , 造成重疊程度小 , 鍵能下降 ,產(chǎn)生角張力 環(huán)烷烴分子中的碳原子采取 sp3雜化；除了環(huán)丙烷以外 ， 其它環(huán)烷烴的碳原子都不在同一平面上 。 分子中碳碳之間的鍵角能夠保持或盡可能接近109176。 28′。 因此除了三 、 四元環(huán)為張力環(huán)以外 ， 環(huán)戊烷及其以上的環(huán)烷烴都是穩(wěn)定的 。 環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象 環(huán)丁烷與環(huán)丙烷相似， CC鍵也是彎曲的， CCC鍵角約 ，其中四個 C不在同一平面。 HHHHHHHH HHHHHHHH環(huán)丁烷的構(gòu)象 HHHHHHHHHHHHHHHHHHHH 信封式 能壘 環(huán)戊烷構(gòu)象 脂環(huán)烴的穩(wěn)定性： 環(huán)己烷 環(huán)戊烷 環(huán)丁烷 環(huán)丙烷。 四、環(huán)烷烴的構(gòu)象 1. 環(huán)己烷的構(gòu)象異構(gòu) —— 船式和椅式(2種典型構(gòu)象 ) 椅式構(gòu)象 船式構(gòu)象 1 2 4 3 5 6 H H H H H H H H H H H H 1 2 4 3 5 6 H H H H H H H H H H H H 燃燒熱 1 2 4 3 5 6 H H H H H H H H H H H H 透視式 1 2 4 3 5 6 H H H H H H H H H H H H 183pm 紐曼投影式 CH2 CH2
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