有機(jī)化合物的構(gòu)造構(gòu)型和構(gòu)象(1)(編輯修改稿)
2025-05-25 05:07 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 C lC O O HH O HH C lC O O HC O O HH O HC l HC O O HC O O H 2 R 3 R 2 S 3 S 2 R 3 S 2 S 3 R d l d l Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 2 3 2 3 2 3 2 3 H O HC l HC O O HC O O HC O O HH O HH C lC O O HH O HH C lC O O HC O O HH O HC l HC O O HC O O H 2 R 3 R 2 S 3 S 2 R 3 S 2 S 3 R d l d l Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 對(duì)映體 ： Ⅰ 與 Ⅱ ； Ⅲ 與 Ⅳ 非對(duì)映體 ： Ⅰ 與 Ⅲ 、 Ⅰ 與 Ⅳ 、 Ⅱ 與 Ⅲ 、 Ⅱ 與 Ⅳ 構(gòu)造相同 , 構(gòu)型不同 , 相互間不是實(shí)物與 鏡影關(guān)系的立體異構(gòu)體 3）含多個(gè)不同手性碳原子的分子 N個(gè)手性碳的異構(gòu)體數(shù)目 對(duì)映異構(gòu)體數(shù)目 =2n 外消旋體數(shù)目 =2n1 4）含兩個(gè)相同手性碳原子的分子 H O O C C H C H C O O HO H O H* * 酒 石 酸 O H C O O H C H C O O H HO H * C 2 * C 3 ：H O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O H 2R， 3R 2S,3S R,S S,R Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 酒石酸 4）含兩個(gè)相同手性碳原子的分子 H O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O H 2R， 3R 2S,3S R,S S,R Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 分子內(nèi)部形成對(duì)映兩半的化合物。 (有平面對(duì)稱因素 ) 具有兩個(gè)手性中心的內(nèi)消旋結(jié)構(gòu)一定是（ RS）構(gòu)型 內(nèi)消旋體無(wú)旋光性 內(nèi)消旋體 不含手性碳原子分子的對(duì)映異構(gòu)體 1. 丙二烯型分子 C C CABA 39。B 39。s p 2s p 當(dāng) A≠B ， 分子有手性 C = C = CC lHC lH（ 有 手 性 ）丙二烯型分子 H 1,2丁二烯 丙二烯型分子 類似物： HHC H 3C lHC O O HHH O O C無(wú)手性 有手性 HC O O HH O O CHC O O HH HH O O C螺環(huán)型和環(huán)與雙鍵相連的化合物。 螺環(huán) [3,3]2， 6庚二酸 2. 聯(lián)苯型分子 苯環(huán)間碳碳 ?鍵旋轉(zhuǎn)受阻，產(chǎn)生位阻構(gòu)象異構(gòu)。 有手性 N O 2H O O CC O O HO2 NO 2 NH O O CC O O HN O 2無(wú)手性 O 2 NH O O CC lC lO HO H2,2’聯(lián)萘二酚：手性分子 2. 聯(lián)苯型分子 含其它手性原子分子的對(duì)映異構(gòu) N+C 6 H 5 O HC H 3C H 3 C H 2C H 2 C 6 H 5P+C 6 H 5C H 2 C H 2 C H 3C H 3 B rC H 2 C 6 H 5 環(huán)狀化合物的對(duì)映異構(gòu) 順式 反式 環(huán)上碳原子帶有不同取代基或原子 這樣的碳原子必須有兩個(gè)或兩個(gè)以上 環(huán)狀化合物的對(duì)映異構(gòu) H C O O HH O O C HH COOHHOOC HH COOHHOOC HHCOOHHOOCHHCOOHHOOCHH COOHHOOC HH COOHHOOC HHCOOHHOOCH反 環(huán)丙烷 1， 2二甲酸 順 環(huán)丙烷 1， 2二甲酸 R,R S,S HOOC HOOC COOH R,S 對(duì)映體 內(nèi)消旋體 H COOHHOOC HHCOOHHOOCHHCOOHHOOCHH COOHHOOC HHOOC 環(huán)狀化合物的對(duì)映異構(gòu) 反 1， 2二甲基環(huán)己烷 順 1， 2二甲基環(huán)己烷 H H H3C H3C CH3 H H CH3 H H H3C CH3 S,S R,R R,S 對(duì)映體 內(nèi)消旋體 1 ， 2 順 式內(nèi) 消 旋反 式外 消 旋1 ， 21， 2二甲基環(huán)丙烷 寫 單環(huán)化合物的立體異構(gòu)體 時(shí)，可將環(huán)看作平面來(lái)對(duì)待，思路： 先順?lè)?→ 后判斷 → 再照鏡 B rC lC lB r順RS RSR SB rC lC lB r反R SB r C l當(dāng)兩個(gè)取代基不同時(shí)： 1， 2二甲基環(huán)丁烷 反 式外 消 旋順 式內(nèi) 消 旋反 式1 ， 2 1 ， 2 1 ， 3順 式1 ， 3B rC lRSC l B r C lS RB rR SC l C lSRB r B r1氯 2溴環(huán)丁烷 1 ， 2 順 式內(nèi) 消 旋1 ， 3 順 式內(nèi) 消 旋反 式外 消 旋1 ， 2反 式外 消 旋1 ， 31， 2二甲基環(huán)戊烷 1 ， 2 順 式內(nèi) 消 旋反 式外 消 旋1 ， 2反 式外 消 旋1 ， 31 ， 3 順 式內(nèi) 消 旋反 式1 ， 4順 式1 ， 41， 2二甲基環(huán)己烷 復(fù)習(xí)－ 構(gòu)型的表示法 CC O O HC H 3 O HH CC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( )乳 酸CC O O HC H 3 O HH CC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( )乳 酸HCOOHHOOCHH COOHHOOC HH COOHHOOC HCH3 OH HO HCOOHHOOCHCH3 立體透視式 Fisher投影式 RS標(biāo)記法 CO HH O O C C H 3H CC O O HC H 3 O HH CC O O HH O C H 3HCC O O HC H 3H OH( S ) ( S ) ( R ) ( R ) 基 團(tuán) 大 小 順 序 ： O H C O O H C H 3 H S OH H HOOC CH3 COOH H OH CH3 COOH H HO CH3 構(gòu)象異構(gòu) (20220323) 烷烴分子的 構(gòu)象異構(gòu)
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