未來新藥亮點及立體化學(xué)基本概念(編輯修改稿)
2025-02-12 01:33 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 偏振光的旋光性不同，因此也常把對映異構(gòu)稱為旋光異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu)。 對稱面 1氯 1溴乙烷 1氯 1溴乙烷 分子 鏡像 分子 鏡像 手性 前提：既無對稱中心，又無對稱面，分子必定有手性，是手性分子。 具有手性的分子，其物質(zhì)具有旋光性。 定義：分子與它的鏡像看起來很相似，但卻不能完全重合的性質(zhì)，稱為～。具有手性的分子，稱為手性分子。 1氯 1溴乙烷 手性碳 對映異構(gòu)現(xiàn)象 ? 構(gòu)造相同，構(gòu)型不同并且互呈鏡象對映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象稱為對映異構(gòu)。 ? 對映異構(gòu)體最顯著的特點是對平面偏振光的旋光性不同，因此也常把對映異構(gòu)稱為旋光異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu)。 對映異構(gòu) 對 映 異 構(gòu) 體物理性質(zhì)：相同。 比旋光度：數(shù)值相同，旋光方向相反。 HO HC H3C O O HHH3CC O O HO H鏡 子12 3 3 21 如果分子含有一個以上手性中心，就會出現(xiàn)另一種立體異構(gòu)現(xiàn)象的可能。通過任何操作均無法重合的立體異構(gòu)分子稱為非對映異構(gòu)體（ diastereoisomers)。 C lO HC lO HC lO HC lO H對映體 非對映體 對映體與非對映體： 2氯 3羥基丁烷 與手性有關(guān)的術(shù)語 CC H OH O HC H 2 O HCC H OH O HC H 2 O HFischer 慣例 P7 D甘油醛 L甘油醛 ① 主碳鏈豎寫 , 命名時編號最小的碳原子寫在最上方 . ② 橫前豎后 : 以橫線連接的基團(tuán)在紙平面的前面 , 以豎線連接的基團(tuán)在紙平面的后面 . CahnIngold –Prelog （ CIP)規(guī)則 Cbda cCbda cR型 S型 P8 將手性中心的取代基按原子序數(shù)依次排列， abcd，把最小的 d基團(tuán)放在最遠(yuǎn)，其它三個朝向自己；觀察a?b?c順序 ，若保持從大到小基團(tuán)按順時針方向排列者，稱為 R型，若為逆時針方向排列者，稱為 S型。 ? D/L:常用于氨基酸或糖 ? d/l: 左旋或者右旋； 測量結(jié)果 ,也表示為 (+)() ? 對映選擇性（ enantioselectivity):一個化學(xué)反應(yīng)中，產(chǎn)生的某一個對映體多于其相應(yīng)的對映體的程度。 ? 光學(xué)活性 (optical activity):實驗觀察到的化合物將單色平面偏振光的平面向觀察者的右邊或左邊旋轉(zhuǎn)的性質(zhì) ? 光學(xué)純度 (optical purity):通過旋光度計算得到的百分?jǐn)?shù)，現(xiàn)在不常用 ? 外消旋 racemic： dl，（ 177。 ） ? 內(nèi)消旋 : meso ? 外消旋化： racimization p10 ABABs y n a n t iAA 39。AA 39。AA 39。AA 39。? syn/ anti ? 赤式 /蘇式 erythro/ threo 赤式 蘇式 對映體 (Enantiomers)組成的測定 ? 獲得對映體的組成，對于研究立體化學(xué)特別是對于不對稱合成是十分重要的。 ? % . = 100% ? % . = 100% [S][R] [S]+[R] __________ [S*S][S*R] [S*S]+[S*R] ______________ (對映體過量， Enantiomeric excess） （非對映體過量 , diastereoisomeric excess） ? 純度測定的方法是落后于合成的方法的，所以妨礙了許多新手性化合物的制備 已有多種方法測定對映體的組成，其中，有些方法無需預(yù)處理，有些要用預(yù)先處理過的樣品 ? 定量的將對映體混合物轉(zhuǎn)化為非對映體混合物 ? 或?qū)⒃瓉淼膶τ丑w混合物轉(zhuǎn)化為不同的對映體混合物，以便利于隨后的分析 1. 比旋光法（ specific rotation) 物質(zhì)的旋光 ? 光是一種電磁波，光波的振動方向與其前進(jìn)方向垂直。 ? 普通光在所有垂直于其前進(jìn)方向的平面上振動。 一、偏振光和旋光性 第三節(jié) 旋光性 尼科爾棱鏡 偏振光 ? 許多有機(jī)物能使偏振光的偏振平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)，這種性質(zhì)叫做旋光性。 ?旋光性物質(zhì)或光學(xué)活性物質(zhì)。 左旋 右旋 + － 檢 偏 鏡 1. 比旋光法
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