高一化學合成有機化合物(編輯修改稿)
2025-02-03 10:44 本頁面
【文章內容簡介】 間產(chǎn)物順推逆推產(chǎn)品 有時則要綜合運用順推或逆推的方法導出最佳的合成路線。 特別提醒： 有機合成的路線并不惟一，在實際選擇生產(chǎn)路線時，要從原料的來源、步驟的多少、外界條件的要求、產(chǎn)率的高低和環(huán)境污染等方面進行綜合考慮。 例 1 擬用淀粉為原料制取乙酸乙酯 ， 請設計合成方案 。 (其他試劑任取 )。 回答下列問題： (1)畫出合成路線流程圖 。 (2)寫出有關反應的化學方程式 。 【 思路點撥 】 解答本題要注意以下兩點： (1)采用逆推法 ， 分析從原料到產(chǎn)品的中間產(chǎn)物 。 (2)全面分析淀粉和中間產(chǎn)物的性質。 【解析】 ( 1 ) 淀粉 ―― →水解葡萄糖 ―― →酒化酶乙醇 (C 6 H 10 O 5 ) n C 6 H 12 O 6 C 2 H 5 OH ―― →催化劑O 2乙醛 ―― →催化劑O 2乙酸 ―― →乙醇濃 H 2 SO 4乙酸乙酯 CH 3 CH O CH 3 C O O H CH 3 CO O C 2 H 5 (2)反應方程式：乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反應制得的，所以本題關鍵在于制乙酸、乙醇，乙酸又可以由乙醇經(jīng)兩步氧化得到，因此問題的關鍵是制乙醇，乙醇可以利用葡萄糖在酒化酶的作用下得到，而葡萄糖則可以通過淀粉的水解得到，這樣利用逆合成的思想就設計出了制備乙酸乙酯的合成路線。 【答案】 ( 1 ) 淀粉 ―― →水解葡萄糖 ―― →酒化酶乙醇 (C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH ―― →催化劑O2乙醛 ―― →催化劑O2乙酸 ―― →乙醇濃 H2SO4乙酸乙酯 CH3CH O CH3CO O H CH3CO O C2H5 ( 2 ) ( C6H10O5)n＋ n H2O ―― →催化劑n C6H12O6 淀粉 葡萄糖 C6H12O6―― →酒化酶2C2H5OH ＋ 2 CO2↑ 葡萄糖 乙醇 2C 2 H 5 OH ＋ O 2 ―― →催化劑△2 CH 3 CH O ＋ 2H 2 O 2 CH 3 CH O ＋ O 2 催化劑 , 2 C H 3 CO O H C 2 H 5 OH ＋ CH 3 C O O H催化劑△CH 3 CO O C 2 H 5＋ H 2 O 變式訓練 1 已知： ① 丙烯和溴化氫發(fā)生加成反應可得 2溴丙烷 ， 2溴丙烷在堿性溶液中水解可得2丙醇； ② 經(jīng)氧化可生成 。 試以 1丁烯為原料合成
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