【文章內(nèi)容簡介】 是______，D的結(jié)構(gòu)簡式是_________。(5)以苯酚為基礎原料也可以合成防腐劑F。已知F的相對分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為31%，F(xiàn)完全燃燒只生成CO2和H2O。則F的分子式是________。(6)已知F具有如下結(jié)構(gòu)特征：①芳香族化合物F能與NaHCO3溶液反應，且不能發(fā)生水解反應；②F的分子中含有4種不同的氫原子；③分子結(jié)構(gòu)中不存在“OO ”的連接方式。F的結(jié)構(gòu)簡式是____________。【答案】+NaOH→+H2O ++H2O 縮聚反應 C8H8O3 【解析】【分析】苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，故A為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為，C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，則C的結(jié)構(gòu)簡式是，B與C發(fā)生酯化反應生成M，則M為；苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C15H16O2，再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為，據(jù)此解答?！驹斀狻扛鶕?jù)上述分析可知：A為，B為，C為，M為，D為。(1)苯酚與NaOH發(fā)生反應產(chǎn)生苯酚鈉和H2O，反應方程式為：+NaOH→+H2O；(2)根據(jù)上述分析可知C結(jié)構(gòu)簡式為：；(3)B是，含有羧基，C是，含有醇羥基，二者在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應產(chǎn)生M和水，該反應是可逆反應，化學方程式為：++H2O；(4)D是，D與發(fā)生縮聚反應產(chǎn)生N：和CH3OH，故由D生成N的反應為縮聚反應；(5)(6)以苯酚為基礎原料也可以合成防腐劑F，經(jīng)質(zhì)譜分析F的相對分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為31%，則分子中氧原子數(shù)目N(O)==3，芳香族化合物F能與NaHCO3溶液反應，且不能發(fā)生水解反應，故分子中含有苯環(huán)、COOH，假定為二元取代，則剩余基團的相對分子質(zhì)量為1527645=31，且含有1個O原子，完全燃燒只生成CO2和H2O，故剩余基團為OCH3或CH2OH，故F的分子式為C8H8O3，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，分子結(jié)構(gòu)中不存在“OO”的連接方式，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是?！军c睛】本題考查有機物的推斷，涉及酚、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意根據(jù)苯酚、D的分子式、N的結(jié)構(gòu)式推斷D的結(jié)構(gòu)，注意(5)中利用相對分子質(zhì)量確定F的分子式，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查學生思維能力。10．布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：請回答下列問題：(1)A長期暴露在空氣中會變質(zhì)，其原因是____。(2)B→C反應類型為___________，E→F反應中生成的無機產(chǎn)物為_________。(3)由A到B的反應通常在低溫時進行。溫度升高時，多硝基取代副產(chǎn)物會增多，最可能生成的二硝基取代物是下列物質(zhì)中的__________(填字母)。a 　　b 　　c 　　d (4)D的結(jié)構(gòu)簡式__________；D的同分異構(gòu)體H是一種α氨基酸，能使FeCl3溶液顯紫色，而且苯環(huán)上只有兩個取代基，它在苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種，則H的結(jié)構(gòu)簡式是 _________。(5)寫出以為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任選）_______________。合成路線流程圖示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【答案】酚羥基易被空氣氧化 還原 HCl與H2O a 【解析】【分析】(1)根據(jù)苯酚在空氣中易被氧化而顯粉紅色這一現(xiàn)象，可以推知含有酚羥基物質(zhì)的不穩(wěn)定性；(2)根據(jù)B→C反應的條件可知，該反應為還原反應，利用元素守恒可知E→F反應中生成的無機產(chǎn)物；(3)根據(jù)一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羥基所連碳的鄰位，由鄰、對位取代原理解答；(4)由B的結(jié)構(gòu)及C的分子式可知，B中的硝基被還原為氨基，故C為，結(jié)合C、E的結(jié)構(gòu)及D的分子式可知，C中—CN水解為—COOH，故D為，D與C2H5OH在酸性條件下反應產(chǎn)生E是，E與反應產(chǎn)生F是。D的同分異構(gòu)體H是一種α氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸，由于酚羥基易被氧化，故H中取代基為HOCH2—、—CH(NH2)COOH，處于對位位置；(5)以為原料制備，可以先在的間位引入硝基，再還原成氨基，然后將—CN在酸性條件下水解得羧基即可得產(chǎn)品?！驹斀狻扛鶕?jù)上述推斷可知C為，D為，F(xiàn)是。(1)根據(jù)苯酚在空氣中易被氧化而顯粉紅色這一現(xiàn)象，可以推知酚類化合物易被空氣中的O2氧化，故A長期暴露在空氣中會變質(zhì)；(2)根據(jù)B→C反應的條件可知，該反應為還原反應，利用元素守恒可知E→F反應中生成的無機產(chǎn)物為 HCl與H2O；(3)根據(jù)一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羥基所連碳的鄰位，由鄰、對位取代原理可知a物質(zhì)最有可能生成，故合理選項是a；(4)由B的結(jié)構(gòu)及C的分子式可知，B中的硝基被還原為氨基，故C為，結(jié)合C、E的結(jié)構(gòu)及D的分子式可知，C中CN水解為COOH，故D為。D的同分異構(gòu)體H是一種α氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸，由于酚羥基易被氧化，故H中取代基為HOCH2—、—CH(NH2)COOH，二者處于對位位置，H的結(jié)構(gòu)簡式是；(5)以為原料制備，可以先在的間位引入硝基，再還原成氨基，然后將—CN在酸性條件下水解得羧基即可得產(chǎn)品，合成路線為：?！军c睛】本題考查有機物的推斷與合成，充分利用合成路線