【正文】 脂肪醛，又可氧化芳香醛，但不可氧化酮 。 酸也可以促進羰基化合物的烯醇化。 C OR M g X RC O M g XH 2 OH +RCO H+ M g ( O H ) X（ 3）與格氏試劑加成 醛、酮均可與格氏試劑加成 格氏試劑與甲醛作用，可得到比格氏試劑多一個碳原子的伯醇；與其它醛作用，可得到仲醇；與酮作用，可得到叔醇。 命名不飽和醛 、 酮時 ，需標出不飽和鍵的位置 。 醛分子中的 稱為 醛基 ， 醛基可以簡寫為 — CHO， 但不能寫成 COH。 OC H C H OO H C H C H OHC = 苦杏仁油 水楊醛 肉桂醛 （苯甲醛） （ 2羥基苯甲醛） （ 3苯基丙烯醛） 二 、 醛 、 酮的物理性質 （ 自學 ） 三 、 醛、酮的化學性質 羰基的結構 R ( H )CH CORH醛的氧化反應 羰基的還原反應 羰基的親核加成反應 αH的反應 C O1 2 0 C O醛、酮的主要化學反應 1． 羰基的親核加成反應 （ 1）與氫氰酸加成 醛、酮與氫氰酸作用，生成 α羥基腈，反應是可逆的。進一步反應生成縮醛。 堿催化的鹵代反應 C H 3 COCXXXN a O HC H 3 COO + C H X 3H 2 O 因為有鹵仿生成，故稱為鹵仿反應，當鹵素是碘時，稱為碘仿反應 。 斐林試劑氧化脂肪醛，不氧化酮及芳香醛。 N a O H濃 +H C H O2 H C O O C H3 O H 兩種無 αH的醛進行交叉歧化反應的產(chǎn)物復雜，不易分離，無實際意義。 1946年，我國化學家黃鳴龍改進了這個方法。 CH 2 CH 2 C O O HCH 2 CH 2 C O O H濃OH N O 3R C H O + 2 A g ( N H 3 ) 2 + 2 O H R C O O N H 4 + 2 A g + H 2 O + 3 N H 3R C H O + C u 2 O H R C O O + C u 2 O ② .斐林 (Fehling)試劑 反應稱為銀鏡反應。醛、酮有許多反應是通過碳負離子進行的。 R C HO HS O 3 N aH C lH 2 ON a 2 C O 3H 2 OR C H O + N a C l + S O 2 + H 2 OR C H O + N a 2 S O 3 + N a H C O 3 格氏試劑是較強的親核試劑，非常容易與醛、酮進行加成反應，加成的產(chǎn)物不必分離便可直接水解生成相應的醇，是制備醇的最重要的方法之一。 主鏈編號也可用希臘字母 α、 β、 γ、 …… 表示 。 另一類 特殊的不飽和環(huán)狀二酮 ， 稱為醌 。 H 2 O+C O O HR2 ( H )CO HR 1+H( H )( H ) 2R1RCNCO HR1RC O H C N2 該反應是有機合成中增長碳鏈的方法 。 半縮醛 縮醛 一般指醛，酮反應較難 C H 2 = C H C H O R O HH C lO RO RC H 2 = C H C H干 應用：保護醛基，使活潑的醛基在反應中不被破壞。 C H 3 COC H 3 + X 2 N a O H C H 3 COC X 3 反應很難停留在一鹵代階段，這是由于 αH被鹵素取代后，鹵原子的吸電子誘導效應使還沒有取代的 α氫更活潑，更容易被取代。 ③ .本尼地 (Benedict)試劑 由 硫酸銅 、 碳酸鈉和檸檬酸鈉組成的混合液 。 如果用甲醛與另一種無 αH的醛進行交叉歧化反應時， 甲醛總是被氧化為甲酸，另一種醛被還原為醇。 N 2+C H 2加熱加壓KOHNH 2C N+ N H 2 NH 2( 無水 )C O 這個反應條件要求高，操作不便。 常用的氧化劑有 : ① 托倫 （ Tollens） 試劑 硝酸銀的氨溶液 。 B + H C H 2 COC H 3 H B + C H2 COC H 3C H 2 COC H 3 C H 2 COC H 3 C