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有機(jī)合成練習(xí)題答案(留存版)

2025-08-08 05:52上一頁面

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【正文】 3.由環(huán)戊酮、苯乙烯及必要試劑合成:解:這涉及到烯胺與環(huán)氧烷的加成開環(huán);Cl就來自O(shè)H的鹵代:54.由乙酰乙酸乙酯及其它三個(gè)碳(及以下)的試劑合成:解:五元不飽和酮來自1,4二羰基化合物的縮合,而后者來自三乙與鹵代酮的烷基化,這個(gè)鹵代酮來自片吶醇重排產(chǎn)物的鹵代:55.由苯和環(huán)己烷及其必要試劑合成:解:這是一個(gè)1,6二羰基化合物,它來自環(huán)己烯類化合物的氧化;而這個(gè)環(huán)己烯化合物來自環(huán)己酮與苯基格氏試劑的加成失水:56.由四個(gè)碳以下的試劑合成:解:1,4二酸相當(dāng)于丁二酸酐,1,6二酸相當(dāng)于環(huán)己烯的氧化,而這個(gè)環(huán)己烯類化合物來自DielsAlder雙烯合成:57.由四個(gè)碳及以下的試劑合成:解:與上題相似,只是在氧化之前將酸酐還原成醇并醚化,氧化得到的二酸需要酯化:58.由異丁醛及必要試劑合成:解:這是一個(gè)很典型的合成。13.由乙炔及必要的有機(jī)無機(jī)試劑合成:解:立體化學(xué)表明應(yīng)該由順2丁烯來氧化,而順2丁烯還是來自叁鍵的Lindlar催化還原。7.由苯及兩個(gè)碳的試劑合成: 解:這里涉及到格氏試劑與苯乙酮的加成;格氏試劑要用到環(huán)氧乙烷來在苯環(huán)上增加兩個(gè)碳:8.由環(huán)己醇及兩個(gè)碳以下的試劑合成:提示:把CH2OH倒推到CHO便可看成是兩分子環(huán)己基乙醛的羥醛縮合。27.由苯及必要試劑合成布洛芬:解:羧基來自鹵代烴的氰解、水解;相應(yīng)的鹵代烴即?;a(chǎn)物轉(zhuǎn)化而來;異丁基來自異丁酰氯?;蟮腃lemmenson還原。醛和酮之間的縮合正常條件下都是酮的α碳與醛的羰基加成,而不是相反:31.由苯、兩個(gè)碳的有機(jī)物及其它必要的試劑合成:解:1,3二酮來自交叉酯縮合反應(yīng),都是酮的α碳與酯的C=O縮合:32.由苯和乙烯為原料合成:解:這就是苯乙酸酯分子間的Claisen酯縮合反應(yīng),關(guān)鍵是要由苯合成苯乙酸,增加的兩個(gè)碳來自環(huán)氧乙烷:33.由苯、甲苯和丙二酸酯及必要試劑合成:解:這里有兩個(gè)1,3關(guān)系,但二酯不要破壞,因?yàn)槭撬c苯甲酰氯和芐基溴進(jìn)行取代來合成碳骨架:34.由苯、甲苯和乙酰乙酸乙酯及必要的試劑合成:解:首先要考慮αβ不飽和關(guān)系,切斷后便可看出三乙進(jìn)行Michael加成的結(jié)構(gòu)關(guān)系,而由此推出的αβ不飽和酮來自羥醛縮合:35.由1,3環(huán)己二酮、丙
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