有機合成練習(xí)題答案-文庫吧在線文庫
【正文】 不對稱的呋喃需要用三乙與α鹵代酮進行烷基化，水解脫羧得到1，4二酮，與脫水劑作用即可得到呋喃的衍生物：64．由苯甲酸酯、乙酸乙酯和必要試劑合成：解：對稱的五元雜環(huán)可采用簡化的方法來合成1，4二酮，而后與苯胺縮合關(guān)環(huán)：65．由丙烯酸酯，經(jīng)過乙酰氨基丙二酸酯法合成：解：這是一個氨基酸衍生物，采用乙酰氨基丙二酸酯與丙烯酸酯Michael加成后水解即可得到氨基酸，再進行酯化即可：66．由乙酰乙酸乙酯、苯乙烯和兩個碳的試劑合成：解：這里涉及到γ鹵代羰基化合物的環(huán)化，所以要用到一個取代的環(huán)氧烷：67．由對甲氧基苯甲醛、甲苯和必要試劑合成： 解：去掉環(huán)氧可見一個反式雙鍵，它來自苯甲醛與芐基的Wittig試劑的反應(yīng)：68．由丙酮及必要試劑合成：解：去掉環(huán)氧可見一個不飽和關(guān)系，后者來自分子內(nèi)的羥醛縮合。27．由苯及必要試劑合成布洛芬：解：羧基來自鹵代烴的氰解、水解；相應(yīng)的鹵代烴即?；a(chǎn)物轉(zhuǎn)化而來；異丁基來自異丁酰氯?；蟮腃lemmenson還原。14．由苯和四個碳及以下的試劑合成：解：所給的苯是作為格氏試劑的；環(huán)己烯來自丁二烯與丙烯酸酯的雙烯合成：15．由苯及兩個碳以下的試劑合成：解：酯基來自醇的酯化；而對稱的仲醇來自格氏試劑與甲酸酯的反應(yīng)；所用的格氏試劑要用到兩個碳的環(huán)氧乙烷：16．用上面類似的方法合成：提示：其他步驟相同，只是需要將苯基格氏試劑換成甲基格氏試劑。7．由苯及兩個碳的試劑合成： 解：這里涉及到格氏試劑與苯乙酮的加成；格氏試劑要用到環(huán)氧乙烷來在苯環(huán)上增加兩個碳：8．由環(huán)己醇及兩個碳以下的試劑合成：提示：把CH2OH倒推到CHO便可看成是兩分子環(huán)己基乙醛的羥醛縮合。以下給出逆合成，正合成由學(xué)生自己完成：6．由乙醇合成：提示：本題需要由乙醇經(jīng)氧化等步驟合成乙酸乙酯，而后與乙基格氏試劑加成來合成。13．由乙炔及必要的有機無機試劑合成：解：立體化學(xué)表明應(yīng)該由順2丁烯來氧化，而順2丁烯還是來自叁鍵的Lindlar催化還原。26．由苯和環(huán)己烷為主要原料合成：提示：苯基格氏試劑與環(huán)己酮加成、脫水并還原。所以這個題目涉及到烯胺的應(yīng)用：51．由環(huán)己酮、丙酮及必要試劑合成：解：切斷αβ不飽和鍵可見1，4關(guān)系，同樣涉及到烯胺反應(yīng)進行親核取代，
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