有機(jī)合成練習(xí)題答案(更新版)
【正文】 的。22．由苯及兩個(gè)碳的試劑合成：提示：類似3的合成。在苯環(huán)上增加兩個(gè)碳要用環(huán)氧乙烷：45．由環(huán)戊烷經(jīng)必要的反應(yīng)合成：解：很簡單的一個(gè)片吶醇重排。48．由甲苯、環(huán)己酮及必要試劑合成：解：這是一個(gè)不對(duì)稱環(huán)氧烷的堿性開環(huán)，要注意開環(huán)位置：49．由丙酮、丙二酸酯及必要試劑合成：解：首先要考慮酯基，切斷后便可看出1，2二氧化的α羥基酸，它來自甲基酮與HCN的加成；去掉HCN便可看出丙二酸酸酯與異丙叉丙酮的Michael加成關(guān)系：50．由環(huán)己酮和氯乙酸酯合成：解：一個(gè)1，4二羰基化合物，看似簡單，但不能采用環(huán)己酮與鹵代酸酯的親核取代，因?yàn)槟菍l(fā)生Darzen反應(yīng)?？刹捎帽狨サ膬纱瓮榛⑺饷擊葋韺?shí)現(xiàn)。12．由四個(gè)碳脂肪族化合物及無機(jī)試劑合成：解：兩個(gè)雙鍵均要來自叁鍵的部分還原；碳鏈的形成要用炔化物對(duì)相應(yīng)四個(gè)碳的鹵代烴的取代。5．由乙醇及必要的無機(jī)試劑合成：解：要注意紅色虛線所示的兩端碳數(shù)是相等的。關(guān)鍵是在環(huán)己基上引入兩個(gè)碳，這里又涉及到環(huán)氧乙烷的應(yīng)用。17．用三個(gè)碳及以下的試劑合成：解：目標(biāo)產(chǎn)物是一個(gè)縮酮，去掉被保護(hù)的酮可見一個(gè)順式二醇；順式雙鍵是來自炔的提示信息，則此二醇來自乙炔與甲醛的加成：18．由苯和環(huán)己烷為原料合成：提示：環(huán)己酮與苯基格氏試劑加成后脫水。28．有三個(gè)碳及以下的有機(jī)化合物合成5甲基1，2己二醇：解：鄰二醇來自烯鍵的氧化，而烯鍵來自端炔的部分還原；因而碳鏈可看成是乙炔的負(fù)離子與相應(yīng)的鹵代烷的親核取代；這個(gè)鹵代烴可看成是2溴丙烷的格氏試劑與環(huán)氧乙炔加成所得的增加兩個(gè)碳的伯醇鹵代而來：30．由四個(gè)碳級(jí)以下的有機(jī)物合成下列化合物，其它試劑任選：解：去掉縮甲醛可見一個(gè)1，3二醇；將3OH看成酮?jiǎng)t可看出羥醛縮合的模式。所以，切斷這個(gè)雙鍵便可知這個(gè)1，5二羰基化合物來自三乙與異丙叉丙酮的Michael加成；這里需要知道如何將丙酮轉(zhuǎn)變?yōu)槿遥?9．由乙炔、兩個(gè)碳以下的試劑合成：解：由乙炔產(chǎn)生2戊炔，進(jìn)而轉(zhuǎn)變?yōu)橐粋€(gè)反式烯烴，它在堿性條件下與氯放反應(yīng)即是：70．由丁烯二酸酐和適當(dāng)?shù)脑噭┖铣桑航猓呵袛嗖伙柡玩I得到一個(gè)1，6二羰基化合物，“重接”得到環(huán)己烯類化合物，后者來自丁烯二酸酐與異戊二烯的雙烯合成；四氫呋喃來自酸酐基的還原和環(huán)化：27
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