【正文】 請根據(jù)上述信息回答下列問題： 111 寫出 A 的分子式。 C H OO HC H 3 ( C H 2 ) 1 1 B r , K 2 C O 3丙 酮 ， 回 流1 C H 3 ( C H 2 ) 1 1 B r , K 2 C O 3丙 酮 ， 回 流2C H OO H3+ 1 CHOO(CH2)11CH3 2 C H OO (C H 2)11C H 3 3 O (C H 2 )1 1 C H 3O 結構簡式 1 和 2 各 1分；結構簡式 3， 3分（沒有烷氧基只得 1分， β 羥基酮只得 1分）。 (2 分 ) 化合物 I 中官能團的名稱 鹵原子、碳碳雙鍵、酯基、醚鍵。三十年后 化學家們終于由 A 合成了第一個碗形芳香二價陰離子 C， [C10H6]2。 (2 分 ) 另取 2 個試管，各加適量 NaHCO3溶液，分別將 E 和 G 加到試管中。 【參考答案】 101 C8H8O2 (1 分 ) 102 A 的結構簡式： OCH3O 或 COOCH3 (1 分 )若寫成 C6H5COOCH3也得分。它們的元素分析數(shù)據(jù)為：碳 %, 氫 %。 A、 B、 C、 D、和 G 每式 1 分。（ 4 分） 22 這兩種產(chǎn)物互為下列哪一種異構體？（ 1 分） A 旋光異構體 B 立體異構體 C 非對映異構體 D 幾何異構體 【參考答案】 21 I （ 7R， 3E， 5Z)3甲基 7氘代 3,5辛二烯 或 （ 7R， 3E， 5Z)3甲基 3,5辛二烯 7d 或 （ 7R， 3E， 5Z)3甲基 72H3,5辛二烯 （注：只要標出氘的位置即可） 用 cis 、 trans 代替 Z、 E得分相同（下同） （ 2 分） II （ 7S， 3Z， 5Z)3甲基 7氘代 3,5辛二烯 或 （ 7S， 3Z， 5Z)3甲基 3,5辛二烯 7d 或 （ 7S， 3Z， 5Z)3甲基 72H3,5辛二烯 （注：只要標出氘的位置即可） （ 2 分） 22 B （立體異構體） （ 1 分） 2020 年 第 9題 （ 10 分） 環(huán)磷酰胺是目前臨床上常用 的抗腫瘤藥物，國內學者近年打破常規(guī)，合成了類似化合物，其毒性比環(huán)磷酰胺小，若形成新藥，可改善病人的生活質量，其中有一個化合物的合成路線如下，請完成反應，寫出試劑或中間體的結構。 【參考答案】 1542＝ (M＋ Z)/Z 或 1696＝ (M＋ Z)/Z 1696＝ [M＋ (Z－ 1)]/(Z－ 1) 1542＝ (M＋ Z＋ 1)/(Z＋ 1) 解聯(lián)立方程： 解聯(lián)立方程： Z＝ 11 Z＝ 10 M＝ 16951 M＝ 16950 肌紅朊的相對分子質量為 16951（或 16950），答任一皆可。） 推 理過程： （ 6分，參考答案如下 , 分值的大致分配： n=1,2,3,4,5,6各占 1分。試問： Roundup 在晶體中以什么型式存在？寫出它的結構式。 DNA 的中文化學名稱是： 脫氧核糖核酸 ； DNA 是由如下三種基本組分構成的： 脫氧核糖（基） 、 磷酸（基） 和 堿基 ；DNA 中的遺傳基因是以 堿基 的排列順序存儲的； DNA 雙鏈之 間的主要作用力是 氫鍵 。請問：該實驗是如何設計的？按這種實驗設計，最多需進行多少次實驗，最少只需進行幾次實驗？簡述理由。 2．在同一個碳上同 時有 2 個羥基或者一個羥基和一個氯原子的“氯丙醇”是不穩(wěn)定的，在通常條件下會發(fā)生消除反應，請給出 2 個反應方程式作為例子。） 2020 年第 8 題 （ 11分）新藥麥米諾的合成路線如下： 8－ 1 確定 B、 C、 D 的結構式（填入方框）。 【參考答案】 91 A、 B、 C、 D、 的結構式（填入方框內）。 2020 年第 12 題 （ 8 分）組合化學是一種新型合成技術。其 一是 ClCH2CH2OH 與 Na2S 反應，反應產(chǎn)物之一接著與氯化氫反應；其二是 CH2=CH2 與 S2Cl2 反應，反應物的摩爾比為 2 : 1。獲得 3－羥基丙醛的反應在乙醚溶劑中進行，用鈷催化劑或銠催化劑，溫度 80oC，壓力 107 Pa；后一反應用鎳催化劑，溫度 80－ 120oC，壓力 Pa。 11－ 1 烯烴與過氧乙酸可發(fā)生環(huán)氧化反應，請以十八碳 3,6,9三烯為例，寫出化學反應方程式。羧酸具平面結構，符合題意。 【參考答案】 A：OOO B：OOO（ E－）和OOO（ Z－） C： OOOHHC H 3Br1R, 2R12OOOHC H 3HBr121S,2S和OOOHC H 3HBr1R, 2S12OOOC H 3HHBr121S,2R 對應于 E－式 對應于 Z－式 A 式 1 分； B 式 4 分（每式 1 分，標示各 1 分）； C 式 8 分（每式 1 分，標示各 分） 對應錯誤或標示錯誤均不得分。 (1分 ) 未答出水相用有機溶劑萃取，不得第二步分； 未答濃縮水相步驟，不得第三步分； 未答出 C是季銨鹽離子性化合物或未答出 A和 B都是脂溶性化合物，扣 分。 C 的結構式 : (1 分 ) C的結構，必須畫出四元環(huán)并九元環(huán)的結構形式；未畫出并環(huán)結構不得分；環(huán)內雙鍵的構型畫成順式不得分，取代基位置錯誤不得分。 2020 年 第 10 題 (11 分 ) 化合物 A、 B、 C 和 D 互為同分異構體，分子量為 136，分子中只含碳、氫 、氧，其中氧的含量為 %。 各 分 (共 1 分 ) 105 由題目給出的信息可推出： E 是苯甲酸， G是苯甲醇， I 是苯酚 。其他合理方法也得分，但必須使用上列試劑。 (2 分 ) 94 E 是 A 的一種同分異構體， E 含有 sp、 sp sp3 雜化的碳原子，分子中沒有甲基， E 的結構簡式是 : H C C HCCC H 2C C H 2C C H 2CC H 2 答出 1個就得滿分。 答出二種或二種以上給滿分 。 麥克爾加成。 B 在質子酸的催化作用下 生成平面型的碳正離子 （ 1 分），它的兩側均可與苯環(huán)反應， 從而生成一對外消旋體， 所以 B的手性不能完全被保留下來（ 1 分） 。 B 的同分異構體： H OH 3 CH OH 3 CO HO HH O H 2 C O H H 3 C O O H 每個結構簡式 1 分。 (1 分 ) 104 在化合物 E 轉化成化合物 F 的反應中，能否用 NaOH/C2H5OH 代替 C2H5ONa/C2H5OH 溶液 ?為什么？ 不能 其他答案不得分 。 2， 0， 4， 1， 4． 每空 分 ( 分 ) 93 B 的同分異構體 D 的結構簡式是 : 只要正確表達出雙鍵加成就可得分 。 加熱， 放出氣體的試管中的化合物為苯甲酸 E。 ( 分 ) 答酸堿反應或中和反應也得 分；其他答案不得分。 B 的結構簡式： H3CC CCH3CCCCHH (2 分 ) 寫成鍵線式 也得分；其他答案不得分。 111 在不考慮反應生成手性中心的前提下，畫出化合物 A、 C 以及 C 的 異構體的結構式； 112 畫出 石竹烯 和異 石竹烯的結構式； 113 指出 石竹烯 和異 石竹烯的結構差別。 81（ 3 分） 【參考答案】 操作步驟： 第一步：將反應混合物傾入（冰）水中，攪拌均勻，分離水相和有機相；（ 分） 第二步：水相用乙酸乙酯等極性有機溶劑萃取 23 次后，取水相； ( 分 ) 第三步：濃縮水相，得到 C 的粗產(chǎn)品。 （每式 1 分，每個命名 1 分，共 9 分） 【參考答 案】 D： 2－溴－ 2－甲基丙酸 G： 2， 2－二甲基丙二酸二乙酯（共 9 分） 2020 年 第 6 題（ 13 分） 寫出下列反應的每步反應的主產(chǎn)物（ A、 B、 C）的結構式；若涉及立體化學，請用 Z、 E、 R、 S 等符號具體標明。 （或得出結論： n為奇數(shù)均不能成立。 COO HN POO HOH 2COON POO HOH 2+ H+1 234COON POO HOH 22COON POOOH 2+ H+3COON POOOH 2COON POOOH+ H+ （ 3 分，每式 1 分 ) 植物軔皮液的主要型體： ③ (1分 ) 細胞內液的主要型體： ②（ 和 ③） （ 1分） 10－ 4 只有把 Roundup 轉化為它的衍生物，才能測定它的 pK1，問：這種衍生物是什么 ? 這種衍生物是 Roundup 的強酸鹽 。原子利用率 是目標產(chǎn)物的相對分子質量除以反應物相對原子質量之和乘以100％。 1－ 1 用系統(tǒng)命名法命名芥子氣。 2．寫出所有與