【正文】 2 NC H 2 O HN H A c（ 1 分） D E O 2 NC H 2 O HN H 2（ 1 分） POC lC lN C H 2 C H 2 C l 2 (二氯改為二溴也可）（ 2 分） F G +C lP N N N C H 3ONO 2 N OH （ 3 分） F 【參考答案】 A：OOO B：OOO（ E－）和OOO（ Z－） C： OOOHHC H 3Br1R, 2R12OOOHC H 3HBr121S,2S和OOOHC H 3HBr1R, 2S12OOOC H 3HHBr121S,2R 對(duì)應(yīng)于 E－式 對(duì)應(yīng)于 Z－式 A 式 1 分； B 式 4 分（每式 1 分，標(biāo)示各 1 分）； C 式 8 分（每式 1 分，標(biāo)示各 分） 對(duì)應(yīng)錯(cuò)誤或標(biāo)示錯(cuò)誤均不得分。 （ 聯(lián)立方程正確，計(jì)算錯(cuò)誤，得 6 分 。羧酸具平面結(jié)構(gòu)，符合題意。 其他符合邏輯的應(yīng)答也可，不完整應(yīng)扣分。 11－ 1 烯烴與過(guò)氧乙酸可發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)，請(qǐng)以十八碳 3,6,9三烯為例，寫(xiě)出化學(xué)反應(yīng)方程式。 COO HN P OO HOH2 （ 2分）（電荷符號(hào)不加圈也可） 10－ 2 加熱至 200~230oC， Roundup 先熔化，后固化，得到一種極易溶于水的雙聚體 A， 其中 有酰胺鍵， 在316oC 高溫下仍穩(wěn)定存在，但在無(wú)機(jī)強(qiáng)酸存在下回流，重新轉(zhuǎn)化為 Roundup。獲得 3－羥基丙醛的反應(yīng)在乙醚溶劑中進(jìn)行，用鈷催化劑或銠催化劑，溫度 80oC，壓力 107 Pa；后一反應(yīng)用鎳催化劑，溫度 80－ 120oC，壓力 Pa。給出 DNA 雙螺旋結(jié)構(gòu)在現(xiàn)代科技中應(yīng)用的一個(gè)實(shí)例： 基因重組或基因工程、轉(zhuǎn)基因作物、人類(lèi)全基因圖譜…… 。其 一是 ClCH2CH2OH 與 Na2S 反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物之一接著與氯化氫反應(yīng)；其二是 CH2=CH2 與 S2Cl2 反應(yīng)，反應(yīng)物的摩爾比為 2 : 1。 【參考答案】 1． 213＝ 9261 2．答案的要點(diǎn)有：①．實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：每次減少 1 個(gè)氨基酸用 20 個(gè)氨基酸進(jìn)行同上組合反應(yīng)，若發(fā)現(xiàn)所得庫(kù)沒(méi)有生物活性，即可知被減去的氨基酸是活性肽的組分。 2020 年第 12 題 （ 8 分）組合化學(xué)是一種新型合成技術(shù)。 【參考答案】 1． C lH O O HO HC l C l C lC l O H O HC l O H（ 4 分） O C l + H 2 O O H C lH O（ 2 分）注：標(biāo)不標(biāo)對(duì)映體得分相同。 【參考答案】 91 A、 B、 C、 D、 的結(jié)構(gòu)式（填入方框內(nèi)）。 8－ 2 給出 B 和 C 的系統(tǒng)命名： B為 ； C 為： 。） 2020 年第 8 題 （ 11分）新藥麥米諾的合成路線如下： 8－ 1 確定 B、 C、 D 的結(jié)構(gòu)式（填入方框）。 9－ 2 布洛芬的系統(tǒng)命名為： 。 2．在同一個(gè)碳上同 時(shí)有 2 個(gè)羥基或者一個(gè)羥基和一個(gè)氯原子的“氯丙醇”是不穩(wěn)定的，在通常條件下會(huì)發(fā)生消除反應(yīng)，請(qǐng)給出 2 個(gè)反應(yīng)方程式作為例子。 【參考答案】 1． A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH(CH3)2 （各 2 分） 2．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH2CH3 CH2CH2CH3 與 HCl 反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3CH2CH CHCH3CH3 Cl CH3CH CHCH2CH3CH3 Cl CH3CH2CHCH2CH2CH3Cl 注：同分異構(gòu)體各 1 分；寫(xiě)對(duì)任一“對(duì)應(yīng)的”水解產(chǎn)物得 2 分。請(qǐng)問(wèn)：該實(shí)驗(yàn)是如何設(shè)計(jì)的？按這種實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，最多需進(jìn)行多少次實(shí)驗(yàn)，最少只需進(jìn)行幾次實(shí)驗(yàn)？簡(jiǎn)述理由。 2氯乙硫醚 或 2氯乙烷硫化物 （ 1 分） 1－ 2 芥子氣可用兩種方法制備。 DNA 的中文化學(xué)名稱(chēng)是： 脫氧核糖核酸 ； DNA 是由如下三種基本組分構(gòu)成的： 脫氧核糖（基） 、 磷酸（基） 和 堿基 ；DNA 中的遺傳基因是以 堿基 的排列順序存儲(chǔ)的； DNA 雙鏈之 間的主要作用力是 氫鍵 。（ 2 分） 7－ 2 生產(chǎn) ：石油 → 乙烯 → 環(huán)氧乙烷 → 3羥基丙醛→ 。試問(wèn)： Roundup 在晶體中以什么型式存在？寫(xiě)出它的結(jié)構(gòu)式。 （ 2分）（答鹽酸鹽等也可） 2020 年 第 11 題 （ 10 分） 某烯烴混合物的摩爾分?jǐn)?shù)為十八碳 3,6,9三烯 9%, 十八碳 3,6二烯 57％，十八碳 3烯 34％。） 推 理過(guò)程： （ 6分，參考答案如下 , 分值的大致分配： n=1,2,3,4,5,6各占 1分。） 對(duì)于六元酸： n=6, 羧酸及其脫水產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式如上。 【參考答案】 1542＝ (M＋ Z)/Z 或 1696＝ (M＋ Z)/Z 1696＝ [M＋ (Z－ 1)]/(Z－ 1) 1542＝ (M＋ Z＋ 1)/(Z＋ 1) 解聯(lián)立方程： 解聯(lián)立方程： Z＝ 11 Z＝ 10 M＝ 16951 M＝ 16950 肌紅朊的相對(duì)分子質(zhì)量為 16951（或 16950），答任一皆可。 C H 2 C O O HC H 2 C O O H H 2 O A C H 3 C H O ( 等摩爾）無(wú)水丁二酸鈉 B H Br C B 是兩種幾何異構(gòu)體的混合物。（ 4 分） 22 這兩種產(chǎn)物互為下列哪一種異構(gòu)體？（ 1 分） A 旋光異構(gòu)體 B 立體異構(gòu)體 C 非對(duì)映異構(gòu)體 D 幾何異構(gòu)體 【參考答案】 21 I （ 7R， 3E， 5Z)3甲基 7氘代 3,5辛二烯 或 （ 7R， 3E， 5Z)3甲基 3,5辛二烯 7d 或 （ 7R， 3E， 5Z)3甲基 72H3,5辛二烯 （注：只要標(biāo)出氘的位置即可） 用 cis 、 trans 代替 Z、 E得分相同（下同） （ 2 分） II （ 7S， 3Z， 5Z)3甲基 7氘代 3,5辛二烯 或 （ 7S， 3Z， 5Z)3甲基 3,5辛二烯 7d 或 （ 7S， 3Z， 5Z)3甲基 72H3,5辛二烯 （注：只要標(biāo)出氘的位置即可） （ 2 分） 22 B （立體異構(gòu)體） （ 1 分） 2020 年 第 9題 （ 10 分） 環(huán)磷酰胺是目前臨床上常用 的抗腫瘤藥物，國(guó)內(nèi)學(xué)者近年打破常規(guī)，合成了類(lèi)似化合物，其毒性比環(huán)磷酰胺小，若形成新藥，可改善病人的生活質(zhì)量，其中有一個(gè)化合物的合成路線如下，請(qǐng)完成反應(yīng)，寫(xiě)出試劑或中間體的結(jié)構(gòu)。 (1 分 ) 理論依據(jù)： C 是季銨鹽離子性化合物，易溶于水，而 A 和 B 都是脂溶性化合物，不溶于水。 A、 B、 C、 D、和 G 每式 1 分。 【參考答案】 111(3 分 ) A 的結(jié)構(gòu)式 :(1 分 ) A 的結(jié)構(gòu)，必須畫(huà)出四元環(huán)并九元環(huán)的并環(huán)結(jié)構(gòu)形式；未畫(huà)出并環(huán)結(jié)構(gòu)不得分；甲基位置錯(cuò)誤不得分。它們的元素分析數(shù)據(jù)為：碳 %, 氫 %。 C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： CHHCCHHCCHCCHCHH (2 分 ) 寫(xiě)成CCCCCCCCHHHHHHHH， 或?qū)懗涉I線式 ，其他答案不得分。 【參考答案】 101 C8H8O2 (1 分 ) 102 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： OCH3O 或 COOCH3 (1 分 )若寫(xiě)成 C6H5COOCH3也得分。 104 醛基和羧基。 (2 分 ) 另取 2 個(gè)試管，各加適量 NaHCO3溶液，分別將 E 和 G 加到試管中。 (2 分 ) 答出以上 5 種方案中的任何一種均給分。三十年后 化學(xué)家們終于由 A 合成了第一個(gè)碗形芳香二價(jià)陰離子 C， [C10H6]2。 其他答案不 得分 。 (2 分 ) 化合物 I 中官能團(tuán)的名稱(chēng) 鹵原子、碳碳雙鍵、酯基、醚鍵。 (1 分 ) 因?yàn)轷?huì)發(fā)生皂化反應(yīng)、 NaOH 的堿性不夠強(qiáng) （不能在酯的 ?位生成碳負(fù)離子 ） 、烯丙位的氯會(huì)被取代、雙鍵可能重排等等。 C H OO HC H 3 ( C H 2 ) 1 1 B r , K 2 C O 3丙 酮 ， 回 流1 C H 3 ( C H 2 ) 1 1 B r , K 2 C O 3丙 酮 ， 回 流2C H OO H3+ 1 CHOO(CH2)11CH3 2 C H OO (C H 2)11C H 3 3 O (C H 2 )1 1 C H 3O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 1 和 2 各 1分；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 3， 3分（沒(méi)有烷氧基只得 1分， β 羥基酮只得 1分）。 （ 4 分） 103 寫(xiě)出由 A和 B 生成灰黃霉素的反應(yīng)名稱(chēng)。請(qǐng)根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題： 111 寫(xiě)出 A 的分子式。 (2 分 )