【正文】 質(zhì) 蒽醌的提取、分離與檢識 一 分 布 生物活性 定 義 蒽醌是以蒽的中位羰基衍生物為基本母核的一類化合物。 能力要求 3 熟練進行大黃、虎杖、決明子中蒽醌的提取分離操作，能進行番瀉葉、茜草中蒽醌的提取分離操作。 涼血、止血，祛瘀，通經(jīng)。 補益氣血，祛風活絡。 具蒽醌母核、酚羥基的蒽醌顯橙紅色。 萱草根乙醇提取濃縮液 乙醚 殘渣 ( 蒽苷類 ) 乙醚液 ( 游離蒽醌苷元 ) 5% NaHCO3 萃取 乙醚層 水溶液 5%Na2CO3 萃取 HCl 酸化 水溶液 乙醚液 橙紅色沉淀 酸化 1% NaOH 萃取 EtOH Py 重結(jié)晶 黃色沉淀 淺黃色沉淀沉淀 （決明蒽醌） （大黃酸） 乙醚液 NaOH 液 濃縮 酸 化 金黃色結(jié)晶 橙黃色結(jié)晶 乙醚液 ( 大黃酚 ) （決明蒽醌甲醚） （ 含 β 谷 甾 醇 ） OOHCH 3OOMeOH O O HO HOC O O HOOHOCH3OMeOMeO O HO HOC H 3可用 （四） 蒽醌的層析檢識 游離羥基蒽醌類的紙層析一般在中性溶劑系統(tǒng)中進行 ,可用水、乙醇、丙酮等與石油醚、苯等混合，使達到飽和后取極性小的有機溶劑層進行展開。 學習目的 二 大黃中游離蒽醌的提取分離技術(shù) 大黃為蓼科多年生草本植物掌葉大黃 (Rheum palmatum L.)、（植物拉丁名按藥典要求輸入）唐古持大黃 (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf.)、藥用大黃 (Rheum officinale Baill)的干燥根及根莖。 從大黃中提取分離羥基蒽醌類是根據(jù)大黃中的羥基蒽醌苷經(jīng)酸水解成游離蒽醌苷元，苷元可溶于氯仿而被提出的原理。 回流提取法 連續(xù)回流提取法 （ 1）常用溶劑 有機溶劑。 基本原理 “萃取法”，是在提取液中加入一種與其不相混溶的溶劑，充分振搖以增加相互接觸的機會，使原提取液中的某種成分逐漸轉(zhuǎn)溶到加入的溶劑中，而其它成分仍留在原提取液中。 萃取劑的用量 萃取溶劑第一次用量一般為水提液的 l/2~1/3，以后 的用量可適當減少為水提液的 1/4~l/6。在兩相比重相差很小時，也可加入食鹽增加水相的密度。 了解決明子 中蒽醌類化合物 的提取分離新進展。 決 明 子氯 仿 和 2 0 % 硫 酸 提 取 3 次氯 仿 提 取 物第 一 條 色 帶第 二 條 色 帶 第 三 條 色 帶 第 四 條 色 帶 第 五 條 色 帶濃 縮 ， 拌 樣 ， 上 磷 酸 氫 鈣 柱 ， 苯 洗 脫蒸 干 苯 蒸 干 苯蒸 干 苯 蒸 干 苯 蒸 干 苯黃 色 物 質(zhì)針 狀 結(jié) 晶 長 針 狀 結(jié) 晶 針 狀 結(jié) 晶 針 狀 結(jié) 晶磷 酸 氫 鈣柱 層 析 ，石 油 醚 洗 脫黃 色 物 質(zhì) 黃 色 物 質(zhì)蒸 干 石 油 醚 ，甲 醇 重 結(jié) 晶大 黃 酚蒸 干 石 油 醚 ，甲 醇 重 結(jié) 晶大 黃 素 6 甲 醚甲 醇 重 結(jié) 晶鈍 葉 素乙 醇 重 結(jié) 晶乙 醇 重 結(jié) 晶甲 醇 重 結(jié) 晶鈍 新 素黃 鈍 新 素 橙 鈍 新 素 流程說明： 決明子蒽醌可用干柱色譜予以分離。 黃鈍新素 橙鈍新素 鈍葉素 鈍新素 OOOHCH3MeOMeOOMeOOO HO HC H 3O M eM e OOHOOOHOHCH3OMeOOHOHCH3MeMeMeO四 知識鏈接 ? 聚酰胺色譜 ? 特點： 吸附容量大，分辨力強 ? 吸附原理：聚酰胺分子上的酰胺基（ ）與黃酮類化合物分子上的酚羥基形成氫鍵締合而產(chǎn)生吸附。 知識要求 3 能力要求 1 掌握茜草中蒽醌類化學成分的提取分離技術(shù)。主治吐血，血，崩漏，外傷出血，經(jīng)閉瘀阻，關(guān)節(jié)麻痹，跌撲腫痛。 羥基茜草素（ purpurine） 分子式量 C14H8O5，相對分子質(zhì)量 256。 （一）從茜草中提取分離羥基蒽醌類化合物還可采用下列方法 知識拓展 工藝一： 茜 草 根粉 碎 ， 9 5 % 乙 醇 回 流 提 取濾 渣 浸 膏 A7 0 % 乙 醇 回 流 提 取浸 膏 B水 混 懸 ， 乙 醚 萃 取乙 醚 部 分硅 膠 柱 層 析 ， 石 油 醚 : 氯 仿 梯 度 洗 脫 2 : 1 部 分（ 1 羥 基 蒽 醌 ） 1 : 4 部 分（ 1 , 2 , 4 三 羥 基 蒽 醌 ）工藝二： 浸 膏 A水 混 懸 ， 石 油 醚 、 氯 仿 、 正 丁 醇 萃 取氯 仿 部 分 乙 酸 乙 酯 部 分 正 丁 醇 部 分硅 膠 柱 層 析氯 仿 乙 酸 乙 酯梯 度 洗 脫1 0 : 1 部 分（ Ⅰ ）硅 膠 柱 層 析氯 仿 乙 酸 乙 酯梯 度 洗 脫5 : 1 部 分硅 膠 柱 層 析氯 仿 乙 酸 乙 酯3 : 1 部 分（ Ⅳ ）硅 膠 柱 層 析氯 仿 乙 酸 乙 酯梯 度 洗 脫9 : 1 部 分（ Ⅶ ）8 5 : 1 5 部 分 8 5 : 1 5 部 分7 : 3 部 分（ Ⅳ ）1 : 1 : 1 . 3 部 分 （ Ⅵ ）反 相 柱 層析 ， 甲 醇 水 梯 度洗 脫薄 層 制 備丙 酮 乙 酸 乙 酯 水Ⅰ 1,3,6三羥基 2甲基蒽醌 Ⅳ 1,3,6三羥基 2甲基蒽醌 3OβD吡 喃葡萄糖苷 Ⅴ 1,2二羥基蒽醌 2OβD吡喃木糖（ 1→ 6） βD吡喃葡萄糖苷 Ⅵ 1,3二羥基 2羥甲基蒽醌 3βD吡喃 木糖（ 1→ 6） βD吡喃葡萄糖苷 Ⅶ 1,3,6三羥基 2甲基蒽醌 3OβL吡 喃木糖（ 1→ 2） βD（ 6’O乙?；? 吡喃葡萄糖苷 五 課 堂 互 動 茜草中蒽醌類化合物結(jié)構(gòu)與大黃素類成分結(jié)構(gòu)有何不同？在分離茜草中蒽醌成分時常采用什么方法？為什么？簡述其原理及操作過程。有瀉熱行滯，通便，利水的功效。 番瀉苷 C（ sennoside C） 分子式 C42H40O19，相對分子質(zhì)量 。 5種游離羥基蒽醌化合物的極性如何？薄層鑒別時比移值順序如何？ ？如何利用該方法分離大黃中的 5種游離羥基蒽醌化合物？ 2年以上才可藥用？ 謝謝觀看 /歡迎下載 BY FAITH I MEAN A VISION OF GOOD ONE CHERISHES AND THE ENTHUSIASM THAT PUSHES ONE TO SEEK ITS FULFILLMENT REGARDLESS OF OBSTACLES. BY FAITH I BY FAITH