第十六章雜環(huán)化合物(更新版)
【正文】 N( p y r r o l e ) ( f u r a n ) ( t h i o p h e n e ) ( p y r i d i n e )( p y r i m i d i n e )NNN NHNNH( q u i n o l i n e ) ( i n d o l e ) ( p u r i n e )吡 咯 呋 喃 噻 吩 吡 啶嘧 啶 喹 啉 吲 哚 嘌 呤第二節(jié) 五元雜環(huán)化合物 一、呋喃、噻吩、吡咯雜環(huán)的結(jié)構(gòu) 呋喃、噻吩、吡咯在結(jié)構(gòu)上具有共同點，即構(gòu)成環(huán)的五個原子都為 sp2雜 化，故成環(huán)的五個原子處在同一平面，雜原子上的孤對電子參與共軛形成共 軛體系，其 π電子數(shù)符合休克爾規(guī)則（ π電子數(shù) = 4n+2），所以，它們都具 有芳香性。 NHNHN H 2K b 3 . 8 1 0 1 0 2 1 0 42 . 5 1 0 1 4 原 因 ： 上 的 未 共 用 電 子 對參 與 了 環(huán) 的 共 軛 體 系 ，減 弱 了 與 的 結(jié) 合 力 。 卟啉族化合物廣泛分布與自然界。 吡啶的工業(yè)制法可由糠醇與氨共熱（ 500℃ ）制得，也可從乙炔制備。 N+ H C l N H C lNN H 3N+ S O 3C H 2 C l 2N S O 3 ( 9 0 % )此 反 應 常 用 于在 反 應 中 吸 收生 成 的 氣 態(tài) 酸室 溫吡 啶 三 氧 化 硫 絡(luò) 合 物是 常 用 的 緩 和 磺 化 劑N NNR IR I3 0 0 ℃INI+RRO HN NRRO H制 取 烷 基 吡 啶 的 一 種 方 法2．親電取代反應 NNC lNB rNN O 2NS O 3 H℃C l2, A l C l3B r2,H2S O4H g S O41 0 03 0 0 ℃浮 石 催 化氣 相濃2 2 0 ℃混 酸3 0 0 ℃催 化 ，氯 吡 啶溴 吡 啶硝 基 吡 啶吡 啶 磺 酸33333．氧化還原反應 （ 1）氧化反應 NNNN吡 啶 甲 酸 （ 煙 酸 ）C H 3 K M n O4 / HH N O 3C O O HC O O Hαβ吡 啶 甲 酸N NC H 3 C O O HOONH N O 3ONON O 2H 2 S O 4 9 0 ℃P C l 3NN O 2+ P O C l3（ 2）還原反應 吡啶比苯易還原，用鈉加乙醇、催化加氫均使吡啶還原為六氫 吡啶（即胡椒啶）。如 在 側(cè) 鏈 多 一 個 就 失 去 生 理 效 能 。 海 洛 因 比 嗎啡 更 易 上 癮 ， 可 用 來 解 除 晚 期 癌 癥 患 者的
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