第十六章雜環(huán)化合物(專業(yè)版)
【正文】 海 洛 因 比 嗎啡 更 易 上 癮 ， 可 用 來(lái) 解 除 晚 期 癌 癥 患 者的 痛 苦 。 N+ H C l N H C lNN H 3N+ S O 3C H 2 C l 2N S O 3 ( 9 0 % )此 反 應(yīng) 常 用 于在 反 應(yīng) 中 吸 收生 成 的 氣 態(tài) 酸室 溫吡 啶 三 氧 化 硫 絡(luò) 合 物是 常 用 的 緩 和 磺 化 劑N NNR IR I3 0 0 ℃INI+RRO HN NRRO H制 取 烷 基 吡 啶 的 一 種 方 法2．親電取代反應(yīng) NNC lNB rNN O 2NS O 3 H℃C l2, A l C l3B r2,H2S O4H g S O41 0 03 0 0 ℃浮 石 催 化氣 相濃2 2 0 ℃混 酸3 0 0 ℃催 化 ，氯 吡 啶溴 吡 啶硝 基 吡 啶吡 啶 磺 酸33333．氧化還原反應(yīng) （ 1）氧化反應(yīng) NNNN吡 啶 甲 酸 （ 煙 酸 ）C H 3 K M n O4 / HH N O 3C O O HC O O Hαβ吡 啶 甲 酸N NC H 3 C O O HOONH N O 3ONON O 2H 2 S O 4 9 0 ℃P C l 3NN O 2+ P O C l3（ 2）還原反應(yīng) 吡啶比苯易還原，用鈉加乙醇、催化加氫均使吡啶還原為六氫 吡啶（即胡椒啶）。 卟啉族化合物廣泛分布與自然界。 NHO S NNN( p y r r o l e ) ( f u r a n ) ( t h i o p h e n e ) ( p y r i d i n e )( p y r i m i d i n e )NNN NHNNH( q u i n o l i n e ) ( i n d o l e ) ( p u r i n e )吡 咯 呋 喃 噻 吩 吡 啶嘧 啶 喹 啉 吲 哚 嘌 呤第二節(jié) 五元雜環(huán)化合物 一、呋喃、噻吩、吡咯雜環(huán)的結(jié)構(gòu) 呋喃、噻吩、吡咯在結(jié)構(gòu)上具有共同點(diǎn)，即構(gòu)成環(huán)的五個(gè)原子都為 sp2雜 化，故成環(huán)的五個(gè)原子處在同一平面，雜原子上的孤對(duì)電子參與共軛形成共 軛體系，其 π電子數(shù)符合休克爾規(guī)則（ π電子數(shù) = 4n+2），所以，它們都具 有芳香性?？啡? 廣泛用于油漆及樹(shù)脂工業(yè)。 γN αβ1 . 4 30 . 8 41 . 0 10 . 8 7電 荷 分 布親 電 取 代親 核 取 代N ββ α γγα ， 位位（三）吡啶的性質(zhì) 1．堿性與成鹽 吡啶的環(huán)外有一對(duì)未作用的孤對(duì)電子，具有堿性，易接受親電試 劑而成鹽。 NC H 3 OC HH ON
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