中南大學(xué)有機(jī)少學(xué)時(shí)162構(gòu)型,構(gòu)象異構(gòu)(更新版)
【正文】 不能 將乙烷的兩種構(gòu)象 分離 ，因單鍵旋轉(zhuǎn)能壘很低 (～ ) 交叉式 : 能量高 ， 不穩(wěn)定 (因非鍵張力大 )， 一般含 % 非鍵張力小， 能量低，穩(wěn)定 。工科大學(xué)化學(xué) 第 16章 有機(jī)化合物的分類 、命名和異構(gòu) 主講人 : 陳國輝 講授要點(diǎn)： 異構(gòu) 工科大學(xué)化學(xué) 有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象 異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 立體異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) （碳鏈排列不同） 官能團(tuán)位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) （例：醚與醇） 互變異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)象 順反異構(gòu) 旋光異構(gòu) （同一化合物不同的空間取向 ,一般不能分離） （空間排列方式不同） 有機(jī)化合物異構(gòu) 工科大學(xué)化學(xué) ?碳鏈異構(gòu) 例如： 正丁烷與異丁烷 ?互變異構(gòu) 例如：烯醇式與醛、酮 ?官能團(tuán)位置異構(gòu) 例如：苯取代基的鄰、間 和對位異構(gòu) CH 2 CHOHCH 3 CHO構(gòu)造 : 分子中原子的排列次序不同 構(gòu)型 : 分子中原子的排列次序相同，空間取向不同 構(gòu)象 : 分子中由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，引起的原子或基團(tuán)空間取向不同，同一分子有無數(shù)構(gòu)象式 工科大學(xué)化學(xué) 烷烴的構(gòu)象 σ 鍵可自由旋轉(zhuǎn) (成鍵原子繞鍵軸的相對旋轉(zhuǎn)不改變電子云的形狀 ) 構(gòu) 象 一個(gè)已知構(gòu)型的分子，僅由于單鍵的旋轉(zhuǎn)而引起分子中的原子或基團(tuán)在空間的特定排列形式稱為構(gòu)象。 工科大學(xué)化學(xué) ?構(gòu)象的表示 極限構(gòu)象式：能量最低和最高 HHHHHHHHC CHHHHH HHHHHHH重 疊 式 HHHHHHC HHHHHHHHHHHCHHH交 叉 式 楔形式 鋸架式 紐曼式 楔形式 鋸架式 紐曼式 ? 介于重疊式與交叉式之間的無數(shù)構(gòu)象稱為扭曲式構(gòu)象。60 1 2 0CH 3HH HHH 3 CHHHHCH 3H 3 CCH 3HHHHH 3 C全重疊式 鄰位交叉式 部分重疊式IV V VI。 。 HHHHHHHHHHHH 1234562 5 1 p m2 4 9 p m2 5 0 p m工科大學(xué)化學(xué) a鍵轉(zhuǎn)變成 e鍵， e鍵轉(zhuǎn)變成 a鍵； 環(huán)上原子或基團(tuán)的空間關(guān)系保持。 C = CH 3 CB rC lHC = CH 3 C HC lB rC H 3C = CH 3 CHHC = CHC H 3H 3 CH順 2 丁 烯 反 2 丁 烯 ？ ？ 順反異構(gòu)體的命名 工科大學(xué)化學(xué) Z/E命名法 ?采用順序規(guī)則 把雙鍵碳上的取代基按原子序數(shù)排列，大的基團(tuán)在同側(cè)者為 Z，大基團(tuán)不在同側(cè)者為 E。 右旋 —— (+) ； 左旋 ——(－ ) 旋光度： 旋光性物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面所旋轉(zhuǎn)的角度 ， 用 α 表示 。 （水） “ D” 代表鈉光波長 。 目前， D／ L標(biāo)記法主要用于糖和蛋白質(zhì)的構(gòu)型標(biāo)記。 工科大學(xué)化學(xué) 作業(yè)： 第 16章 第 10題
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