中南大學有機少學時162構型,構象異構(已修改)
2025-05-31 09:53 本頁面
【正文】 工科大學化學 第 16章 有機化合物的分類 、命名和異構 主講人 : 陳國輝 講授要點： 異構 工科大學化學 有機化合物的異構現(xiàn)象 異構 構造異構 立體異構 碳鏈異構 （碳鏈排列不同） 官能團位置異構 官能團異構 （例：醚與醇） 互變異構 構型異構 構象 順反異構 旋光異構 （同一化合物不同的空間取向 ,一般不能分離） （空間排列方式不同） 有機化合物異構 工科大學化學 ?碳鏈異構 例如： 正丁烷與異丁烷 ?互變異構 例如：烯醇式與醛、酮 ?官能團位置異構 例如：苯取代基的鄰、間 和對位異構 CH 2 CHOHCH 3 CHO構造 : 分子中原子的排列次序不同 構型 : 分子中原子的排列次序相同，空間取向不同 構象 : 分子中由于單鍵可旋轉，引起的原子或基團空間取向不同，同一分子有無數(shù)構象式 工科大學化學 烷烴的構象 σ 鍵可自由旋轉 (成鍵原子繞鍵軸的相對旋轉不改變電子云的形狀 ) 構 象 一個已知構型的分子，僅由于單鍵的旋轉而引起分子中的原子或基團在空間的特定排列形式稱為構象。 構象異構體 單鍵旋轉時會產(chǎn)生無數(shù)個構象，這些構象互為構象異構體（或稱旋轉異構體）。 工科大學化學 烷烴分子立體形狀表示方法： C CHHHHHH 實線 鍵在紙平面上 。 楔線 鍵在紙平面前 。 虛線 鍵在紙平面后。 ?乙烷的構象 重疊式（由 HCCH組成的兩面角為 0o） 交叉式（由 HCCH組成的兩面角為 60o） 工科大學化學 Newman投影式的寫法： (1). 從 CC單鍵的延線上觀察： 前碳 后碳 (2). 固定 “ 前 ” 碳 ， 將 “ 后 ” 碳沿鍵軸旋轉 ， 得到乙烷 的各種構象 。 最典型的有兩種： 重疊式和交叉式 。 工科大學化學 ?構象的表示 極限構象式：能量最低和最高 HHHHHHHHC CHHHHH HHHHHHH重 疊 式 HHHHHHC HHHHHHHHHHHCHHH交 叉 式 楔形式 鋸架式 紐曼式 楔形式 鋸架式 紐曼式 ? 介于重疊式與交叉式之間的無數(shù)構象稱為扭曲式構象。 工科大學化學 重疊式 : HHH HHHHHHHH H注意： 室溫下不能 將乙烷的兩種構象 分離 ，因單鍵旋轉能壘很低 (～ ) 交叉式 : 能量高 ， 不穩(wěn)定 (因非鍵張力大 )， 一般含 % 非鍵張力小， 能量低，穩(wěn)定 。一般含% 乙烷的構象 工科大學化學 以能量為縱坐標，以單鍵的旋轉角度為橫坐標作圖，乙烷的能量變換曲線 如下： 0 176。旋 轉 角 度位能6 0 176。 1 2 0 176
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