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中南大學(xué)有機(jī)少學(xué)時(shí)162構(gòu)型,構(gòu)象異構(gòu)-wenkub

2023-05-26 09:53:35 本頁面
 

【正文】 固定 “ 前 ” 碳 , 將 “ 后 ” 碳沿鍵軸旋轉(zhuǎn) , 得到乙烷 的各種構(gòu)象 。 構(gòu)象異構(gòu)體 單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)會(huì)產(chǎn)生無數(shù)個(gè)構(gòu)象,這些構(gòu)象互為構(gòu)象異構(gòu)體(或稱旋轉(zhuǎn)異構(gòu)體)。 工科大學(xué)化學(xué) 烷烴分子立體形狀表示方法: C CHHHHHH 實(shí)線 鍵在紙平面上 。 最典型的有兩種: 重疊式和交叉式 。旋 轉(zhuǎn) 角 度位能6 0 176。 ?丁烷的構(gòu)象 工科大學(xué)化學(xué) 丁烷的能量圖如下: 工科大學(xué)化學(xué) 高級(jí)烷烴的碳鏈呈鋸齒形 由于分子主要以交叉式構(gòu)象的形式存在, 所以高級(jí)烷烴的碳鏈呈 鋸齒形。 ?環(huán)己烷的構(gòu)象 椅式構(gòu)象 船式構(gòu)象 工科大學(xué)化學(xué) 環(huán)己烷分子中的六個(gè)碳不共平面 , 且六元環(huán)是無張力環(huán) , 鍵角為 176。 船型構(gòu)象: 12345612345 6H H① C2C3及 C5C6間的碳?xì)滏I處于重疊式位置; ② 船頭和船尾上的兩個(gè)碳?xì)滏I向內(nèi)伸展 , 相距較近 , 比較擁擠 , 存在非鍵張力 。( K=104105/秒) 環(huán)己烷椅式構(gòu)象的特點(diǎn): 4. 環(huán)中相鄰兩個(gè)碳原子均為鄰交叉。 Barton規(guī)則: 帶有不同基團(tuán)的多取代環(huán)己烷, 如果沒有其它因素的參與,那末其優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 總是趨向于使作用最強(qiáng)的和較強(qiáng)的基團(tuán)盡可能多地取 e鍵的向位。 HHCH 3 C H 3CH 3HCH 3 HHHCH 3 C H 3CH 3HCH 3 H順 1, 2二甲基環(huán)丙烷 反 1, 2二甲基環(huán)丙烷 順 2丁烯 反 2丁烯 順反異構(gòu)體命名 ( 1)順反構(gòu)型標(biāo)記 工科大學(xué)化學(xué) (2) Z/E構(gòu)型標(biāo)記 問題的提出: C = CH3 CB rC lHC = CH 3 C HC lB rC H 3C = CH 3 CHHC = CHC H 3H 3 CH順 2 丁 烯 反 2 丁 烯 ? ? 后兩個(gè)化合物進(jìn)行命名,必須運(yùn)用次序規(guī)則 。例如: CH 3 CHCOOHO HCH 3 CHCHCH 3O HC H 3CH 3 CHCH 2 CH 3B r* * *?如果分子中不存在對(duì)稱面、對(duì)稱中心和四重更迭對(duì)稱軸,則這個(gè)分子具有手性 。 例如,乳酸是手性分子,就有一對(duì)對(duì)映體存在: 實(shí)物 鏡子 鏡象CHOHCOOHH 3 CCHCOOHCH 3HO手性分子都存在對(duì)映體 .這種現(xiàn)象稱為對(duì)映異構(gòu) . 工科大學(xué)化學(xué) ?手性分子具有旋光性:使偏振光偏轉(zhuǎn) 普 通 光 偏 振 光 盛 液 管起 偏 鏡 檢 偏 鏡 α工科大學(xué)化學(xué) 旋光物質(zhì)與比旋光度: 旋光性: 某些物質(zhì)能使偏振光的振動(dòng)方向旋轉(zhuǎn)一定角度的性質(zhì) 。 工科大學(xué)化學(xué) 實(shí)際測(cè)量時(shí) , 可用溶液測(cè)量其旋光度 , 再用下式計(jì)算其比旋光度 : 式中: [α ] λ t —— 比旋光度; λ —— 測(cè)量時(shí)所采用的光波波長; t —— 測(cè)量時(shí)的溫度; α —— 由儀器測(cè)得的溶液的旋光度; l —— 盛液管的長度 ,單位為 dm(1dm=10cm); C —— 溶液的濃度 ,單位為 。 ,應(yīng)記為: [α ]D20=+176。
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