第4章烯烴和炔烴(完整版)
【正文】 異 側(cè) —E型 同 側(cè) —Z型 C CHB r( C H 3 ) 2 C HC 2 H 5? C CH HC CC H 2 C H 3 B rHH 3 C? C CC H 3H HC 2 H 5C CC H 3H C 2 H 5H順 2 戊烯 反 2 戊烯 （ Z） 2 戊烯 （ E） 2 戊烯 順 2溴 2丁烯 反 2溴 2丁烯 （ E） 2溴 2丁烯 （ Z） 2溴 2丁烯 ? C CC H 3B r HC H 3C CC H 3B r C H 3H? 想一想 兩個(gè)例子說明了什么？ 1 2 3 4 5 6 7 9 11 13 C H 2 O H維生素 A1 新維生素 A1 新維生素 A1的活性只是維生素 A1的 75% C H 2 O H? 176。 2176。 推結(jié)構(gòu)題 試推斷 A、 B、 C的結(jié)構(gòu)式。 形成共軛體系的條件： C H 3 C H C H C H C H C H C H 3+分子中存在哪幾種共軛？ 想一想 參與共軛的電子公共化； 鍵長(zhǎng)平均化； 體系能量降低，共軛體系越長(zhǎng)越穩(wěn)定。 C + 正碳離子 Br C H 3 C H C H 3B r(主要 ) Br C H 3 C H 2 C H 2B r(次要 ) C H 3 C H C H 3+(1) 穩(wěn)定性： 3176。 O HO H 反 己烯雌酚 順 己烯雌酚 176。電子云密集于兩原子之間，受核的約束大，鍵的極化性（度）小 電子云呈塊狀，通過鍵軸有一對(duì)稱平面，電子云分布在平面的上下方，受核的約束小，鍵的極化性（度）大 成鍵的兩個(gè)碳原子可以沿著鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn) 成鍵的兩個(gè)碳原子不能沿著鍵軸自由旋轉(zhuǎn) 存在順反異構(gòu) 易發(fā)生化學(xué)反應(yīng) 乙炔分子形成的示意圖 ？ 不易極化 sp sp sp 2 sp 2 sp 3 sp 3 sp HC C H想一想 CH 2 C C HC HC HC H 3二、烯烴和炔烴的命名 烷烴 ane 烯烴 ene 炔烴 yne propane propene propyne CH2=CH— 乙烯基 CH3CH=CH— 丙烯基 CH2=CHCH2— 烯丙基 異丙烯基 C H 2 CC H 3CHCC H 3C HC H 2C H 3C H 2 C H 3C H C H 3C H 31 2 3 4 5 6 7 4 , 6 二甲基 5 乙基 3 庚烯 5 ethyl 4 , 6 dimethyl 3 heptene 7 6 5 4 3 2 1 3 (正 )丙基 1 庚烯 5 炔 1 2 3 4 5 5 乙烯基 1 , 3 環(huán)戊二烯 ? CHC H 2CCC H 3 C H C H 2C H 2 C H 2 C H 3? ? 三、順反異構(gòu)及構(gòu)型標(biāo)記法 碳鏈異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)
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