有機化學(xué)第四章炔烴和共軛雙烯b(完整版)
【正文】 C HO H[ ]乙 烯 醇C H 3 C H O異 構(gòu) 化即烯醇（ alkenol），羥基直接和雙鍵碳原子相連的化合物，很不穩(wěn)定易収生異構(gòu)化。 ? 2 掌握炔烴的的化學(xué)性質(zhì)，比較烯烴和炔烴化學(xué)性質(zhì)的異同。 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 59 二 結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng) HHHCCCCHHH? 平面分子 。 （ 2）反應(yīng)立體專一、 順式加成 +H C O O HH O O C HC O O HHHC O O HC O O HHHC O O H+ （ 3）反應(yīng)具有很強的區(qū)域選擇性 產(chǎn)物以鄰、對位占優(yōu)勢 一． 共軛雙烯的異構(gòu)與命名 二． 共軛雙烯的結(jié)構(gòu) 三． 共軛雙烯的反應(yīng) Ⅱ 共軛雙烯（ conjugated diene ） 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 90 。 ? C1C2, C3C4雙鍵 ? C2C3部分雙鍵 ? 大 ?鍵 C = C C = C ? 共軛大 π鍵 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 60 146pm 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 61 Csp2 Csp2 : 3個 同平面 Csp2 H1s : 6個同平面 未參與雜化 的 p軌道 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 62 C C C C H H H H H H 146pm 乙烷 C C 154pm C = C C = C 乙烯 C = C 133pm 共軛體系的形成 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 63 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 64 CH2=CHCH=CH2 4個 p軌道 φ1, φ2, φ3, φ4 線性組合成 4個分子軌道 π1， π2， π3＊， π4＊ π1 π2 π4＊ π3 ＊ 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 65 基態(tài)：電子位于 π1，能量最低 π2， 次之； 能量高 π3＊， π4＊無電子 π1 π2 π4＊ π3 ＊ 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 66 ? C2C3為 Csp2 Csp2 ? 烷烴 Csp3 – Csp3 ? 原因： π鍵的離域作用及 σ電子的不同的共同結(jié)果 二 結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng) 烯烴 氫化熱 ΔH (KJ/mol) 測定值 計算值 CH3CH2CH=CH2 127 CH2=CHCH=CH2 239（大） 127*2239=15 CH2=CHCH2CH=CH2 254 CH3CH2=CHCH=CH2 226（大） 254226=28 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 67 二 結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng) 離域能 越大越穩(wěn)定 單雙鍵交替的共軛體系叫 ππ共軛效應(yīng) 超共軛效應(yīng) 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 68 p sp3 1s CH2=CHCH3 H C H H CH CH2 超共軛效應(yīng) 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 69 碳正離子的穩(wěn)定性： 3R+2R+1R+CH3+ 超共軛效應(yīng) 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 70 Ⅱ 共軛雙烯（ conjugated diene ） C H 2 = C = C H 2s p 2s p C = C = CHHHH20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 71 一． 共軛雙烯的異構(gòu)與命名 二． 結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng) 三． 共軛雙烯的反應(yīng) 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 72 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 73 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 74 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 75 自由基加成反應(yīng) 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 76 聚合反應(yīng) 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 77 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 78 聚合反應(yīng) 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 79 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 80 天然橡膠 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 81 20222022學(xué)年 濟南大學(xué) 82
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